9-[3-(Oxan-2-yloxy)propyl]carbazole | 251907-44-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 9-[3-(Oxan-2-yloxy)propyl]carbazole
• CAS: 251907-44-5
• 化学式: C₂₀H₂₃NO₂
• 分子量: 309.408
• InChiKey: JYGHCHRDIXYSHK-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.3
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  23.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  9-[3-(Oxan-2-yloxy)propyl]carbazole 在 四溴化碳 、 potassium carbonate 、 溶剂黄146 、 三苯基膦 作用下， 以 四氢呋喃 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 乙腈 为溶剂， 反应 7.0h， 生成 9-[3-(4-phenyl-piperazino)-propyl]-carbazole
  参考文献：
  名称：

  一系列新型9- [3-（顺3,5-二甲基-1-哌嗪基）丙基]咔唑（rimcazole）类似物在单胺转运蛋白和sigma受体的结构活性关系。

  摘要：

  9- [3-（顺式-3,5-二甲基-1-哌嗪基）丙基]咔唑（rimcazole）的特征是作为sigma受体拮抗剂，以适度的亲和力与多巴胺转运蛋白结合（K（i）= 224 nM） 。尽管rimcazole和可卡因在多巴胺转运蛋白上的结合亲和力相当，但rimcazole仅降低了小鼠的自发活动并拮抗可卡因产生的刺激作用。尽管已提出可卡因作用减弱的神经化学机制尚不清楚，但已建议在多巴胺转运蛋白的低亲和力位点/状态相互作用。为了进一步探索这类化合物，设计并合成了一系列rimcazole类似物。[（3）H] WIN 35的位移，428在大鼠尾状-丘脑中的多巴胺转运蛋白上的结合表明，rimcazole上的芳香取代没有很好的耐受性，通常对3,6-dibromo的亲和力显着降低（5; K（i）= 3890 nM），1， 3，6-三溴（6; K（i）= 30300 nM），3-氨基（8; K（i）= 2400

  DOI：

  10.1021/jm9902943
• 作为产物：
  描述：

  3,4-二氢-2H-吡喃 在 sodium hydroxide 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 9-[3-(Oxan-2-yloxy)propyl]carbazole
  参考文献：
  名称：

  具有树枝状咔唑侧基的夹套聚合物及其在蓝色发光二极管中的应用

  摘要：

  通过收敛策略合成了具有第一代和第二代树枝状咔唑的苯乙烯基单体。使用这两种单体进行常规的自由基聚合反应以合成树枝状的夹套聚合物。通过凝胶渗透色谱法测定的两种聚合物的表观分子量分别为57 000和34 000 g / mol。该聚合物具有出色的热稳定性，其5％的失重温度均高于360°C。研究了它们在溶液和薄膜中的光物理性质。不同的溶剂对其UV-vis或光致发光（PL）光谱的影响可忽略不计。与溶液的PL光谱相比，在膜的PL光谱中观察到发射峰的10nm蓝移。薄膜退火后，发射峰变窄。X射线衍射技术被用来检查树枝化的夹套聚合物的相结构。第一代聚合物形成六方柱状向列相，而第二代聚合物则呈现柱状向列相。这种刚性的主链构象和树枝状的侧基结构可以减少咔唑侧基的分子内相互作用和聚集并防止准分子的形成，这将有利于光电性能。两种聚合物显示出相似的电化学性质。它们的HOMO水平约为-5.3 eV，非常接近PEDOT：

  DOI：

  10.1021/ma101814m

文献信息

• Photoinduced Intramolecular Electron Transfer between Carbazole and Bis(trichloromethyl)-<i>s</i>-triazine Generating Radicals
  作者：Koichi Kawamura、Yoshimasa Aotani、Hideo Tomioka

  DOI：10.1021/jp027253u

  日期：2003.5.1

  containing physical mixtures of dye and initiator. The compounds tethered by a longer methylene chain (C6 and C11) showed a higher photosensitivity than that tethered by a shorter methylene chain (C2 and C3), despite the efficient fluorescence quenching in the latter compounds. Control of back electron transfer after initial electron transfer or control of radiationless deactivation via exciplex formation was

  研究了染料/引发剂系统中的分子内电子转移和光敏性，其中供电子光吸收单元（咔唑）通过亚甲基键与缺电子引发剂 [双（三氯甲基）-s-三嗪] 相连。在低温下，在刚性基质中的束缚化合物中观察到荧光的有效猝灭，并且与包含染料和引发剂的物理混合物的薄膜相比，在包含束缚化合物作为光引发体系的光聚合物薄膜中观察到更高的光聚合灵敏度。尽管后一种化合物具有有效的荧光猝灭，但由较长亚甲基链 (C6 和 C11) 束缚的化合物显示出比由较短亚甲基链 (C2 和 C3) 束缚的化合物更高的光敏性。
• MANUFACTURE OF RIMCAZOLE
  申请人：Lowdon Ivan

  公开号：US20100292249A1

  公开（公告）日：2010-11-18

  The present invention relates to a process for preparing Rimcazole and its salts.

  本发明涉及一种制备Rimcazole及其盐的过程。
• WO2008/40950
  申请人：——

  公开号：——

  公开（公告）日：——
• [EN] MANUFACTURE OF RIMCAZOLE<br/>[FR] FABRICATION DE RIMCAZOLE
  申请人：UNIV DUNDEE

  公开号：WO2008040950A1

  公开（公告）日：2008-04-10

  [EN] The present invention relates to a new improved process for preparing Rimcazole and its salts.
  [FR] La présente invention concerne un procédé nouveau et amélioré de préparation de Rimcazole et de ses sels.
• Structure−Activity Relationships at the Monoamine Transporters and σ Receptors for a Novel Series of 9-[3-(<i>cis</i>-3,5-Dimethyl-1-piperazinyl)-propyl]carbazole (Rimcazole) Analogues
  作者：Stephen M. Husbands、Sari Izenwasser、Theresa Kopajtic、Wayne D. Bowen、Bertold J. Vilner、Jonathan L. Katz、Amy Hauck Newman

  DOI：10.1021/jm9902943

  日期：1999.10.1

  and synthesized. Displacement of [(3)H]WIN 35,428 binding at the dopamine transporter in rat caudate-putamen revealed that aromatic substitutions on rimcazole were not well tolerated, generally, with significant reductions in affinity for the 3,6-dibromo (5; K(i) = 3890 nM), 1,3, 6-tribromo (6; K(i) = 30300 nM), 3-amino (8; K(i) = 2400 nM), and 3, 6-dinitro (9; K(i) = 174000 nM) analogues. The N-phenylpropyl

  9- [3-（顺式-3,5-二甲基-1-哌嗪基）丙基]咔唑（rimcazole）的特征是作为sigma受体拮抗剂，以适度的亲和力与多巴胺转运蛋白结合（K（i）= 224 nM） 。尽管rimcazole和可卡因在多巴胺转运蛋白上的结合亲和力相当，但rimcazole仅降低了小鼠的自发活动并拮抗可卡因产生的刺激作用。尽管已提出可卡因作用减弱的神经化学机制尚不清楚，但已建议在多巴胺转运蛋白的低亲和力位点/状态相互作用。为了进一步探索这类化合物，设计并合成了一系列rimcazole类似物。[（3）H] WIN 35的位移，428在大鼠尾状-丘脑中的多巴胺转运蛋白上的结合表明，rimcazole上的芳香取代没有很好的耐受性，通常对3,6-dibromo的亲和力显着降低（5; K（i）= 3890 nM），1， 3，6-三溴（6; K（i）= 30300 nM），3-氨基（8; K（i）= 2400