9-[3-(4-phenyl-piperazino)-propyl]-carbazole | 103758-51-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 9-[3-(4-phenyl-piperazino)-propyl]-carbazole
• 英文别名: 9-[3-(4-Phenyl-piperazino)-propyl]-carbazol；9-[3-(4-Phenylpiperazino)propyl]-9H-carbazole；9-[3-(4-phenylpiperazin-1-yl)propyl]carbazole
• CAS: 103758-51-6
• 化学式: C₂₅H₂₇N₃
• 分子量: 369.509
• InChiKey: IISXJCNRUSFNIM-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.3
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.28
• 拓扑面积：
  11.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  咔唑 在 lithium amide 、 N,N-二甲基甲酰胺 作用下， 生成 9-[3-(4-phenyl-piperazino)-propyl]-carbazole
  参考文献：
  名称：

  Derivatives of Piperazine. XXXIV. Some Reactions of Trimethylene Chlorobromide with 1-Arylpiperazines

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo01088a009

文献信息

• Structure−Activity Relationships at the Monoamine Transporters and σ Receptors for a Novel Series of 9-[3-(<i>cis</i>-3,5-Dimethyl-1-piperazinyl)-propyl]carbazole (Rimcazole) Analogues
  作者：Stephen M. Husbands、Sari Izenwasser、Theresa Kopajtic、Wayne D. Bowen、Bertold J. Vilner、Jonathan L. Katz、Amy Hauck Newman

  DOI：10.1021/jm9902943

  日期：1999.10.1

  and synthesized. Displacement of [(3)H]WIN 35,428 binding at the dopamine transporter in rat caudate-putamen revealed that aromatic substitutions on rimcazole were not well tolerated, generally, with significant reductions in affinity for the 3,6-dibromo (5; K(i) = 3890 nM), 1,3, 6-tribromo (6; K(i) = 30300 nM), 3-amino (8; K(i) = 2400 nM), and 3, 6-dinitro (9; K(i) = 174000 nM) analogues. The N-phenylpropyl

  9- [3-（顺式-3,5-二甲基-1-哌嗪基）丙基]咔唑（rimcazole）的特征是作为sigma受体拮抗剂，以适度的亲和力与多巴胺转运蛋白结合（K（i）= 224 nM） 。尽管rimcazole和可卡因在多巴胺转运蛋白上的结合亲和力相当，但rimcazole仅降低了小鼠的自发活动并拮抗可卡因产生的刺激作用。尽管已提出可卡因作用减弱的神经化学机制尚不清楚，但已建议在多巴胺转运蛋白的低亲和力位点/状态相互作用。为了进一步探索这类化合物，设计并合成了一系列rimcazole类似物。[（3）H] WIN 35的位移，428在大鼠尾状-丘脑中的多巴胺转运蛋白上的结合表明，rimcazole上的芳香取代没有很好的耐受性，通常对3,6-dibromo的亲和力显着降低（5; K（i）= 3890 nM），1， 3，6-三溴（6; K（i）= 30300 nM），3-氨基（8; K（i）= 2400
• SIGMA LIGANDS AND IKK / NF - KB INHIBITORS FOR MEDICAL TREATMENT
  申请人：University of Dundee

  公开号：EP2231140A1

  公开（公告）日：2010-09-29
• [EN] SIGMA LIGANDS AND IKK / NF - KB INHIBITORS FOR MEDICAL TREATMENT<br/>[FR] LIGANDS DES RÉCEPTEURS SIGMA ET INHIBITEURS D'IKK / NF-KB POUR TRAITEMENT MÉDICAL
  申请人：UNIV DUNDEE

  公开号：WO2009074809A1

  公开（公告）日：2009-06-18

  The present invention relates to agents that act in concert with sigma receptor ligands to enhance their effectiveness in the treatment of cancer and inflammatory disease. It also relates to methods whereby agents can be identified that will be of use in combination with sigma ligands in the treatment of the aforesaid diseases.