甲基丙烯酸缩水甘油酯(Glycidyl Methacrylate,简称GMA)是一种同时具有丙烯酸酯双键和环氧基团的单体。其丙烯酸酯双键的反应活性较高,可进行自聚或与多种其他单体共聚;而环氧基团则可以与羟基、氨基、羧基或酸酐发生反应,引入更多官能团,增强产品的功能性。因此,GMA在有机合成、高分子合成、聚合物改性、复合材料、紫外光固化材料、涂料、粘合剂、皮革、化纤造纸和印染等多个领域有着广泛应用。
理化性质常温下为无色透明低黏度液体,可溶于大多数有机溶剂但不溶于水。生产过程中可能会残留少量环氧氯丙烷,GMA具有典型的丙烯酸酯味道,并具有一定皮肤及眼睛刺激性。它易燃且在高温时可能发生聚合反应,因此需要添加阻聚剂。
应用领域 涂料GMA可以提高涂膜的硬度、光泽度和附着力及耐气候性等性能,常用于丙烯酸涂料、丙烯酸酯涂料、醇酸树脂涂料、氯乙烯树脂以及某些水性涂料。此外,它还广泛应用于粉末涂料中,提供优良的流平性能、耐候性和耐盐雾性。
塑料改性GMA可以接枝到聚合物上作为增韧剂或提高共混体系相容性的增容剂,特别适用于聚酯相容剂。通过不同方式聚合,如“O”型、“V”型聚合和环氧基开环等,对聚合物进行改质。
UV胶GMA用于UV自由基单体及阳离子固化系统中,因其有环氧基团而使固化速度较慢但粘合效果较好。
PCB油墨GMA可用于生产PCB油墨中的绿油。
合成方法两步法合成过程中首先在开环催化剂的作用下将甲基丙烯酸与环氧氯丙烷进行开环酯化反应生成甲基丙烯酸2-羟基3-氯丙酯,然后再通过氢氧化钠固体或水溶液脱氯化氢闭环或在碳酸钾的丙酮溶液中回流得到GMA产品。
化学性质无色透明液体,沸点189℃,相对密度1.073(25/4℃),折光率1.4494,闪点76℃。不溶于水但可溶于有机溶剂。
用途GMA主要应用于粉末涂料、热固性涂料、纤维处理剂、粘合剂、抗静电剂、氯乙烯稳定剂、橡胶和树脂改性剂、离子交换树脂及印刷油墨的粘合剂等领域。
中文名称 | 英文名称 | CAS号 | 化学式 | 分子量 |
---|---|---|---|---|
3-氯-2-羟基丙基甲基丙烯酸酯 | 3-chloro-2-hydroxypropyl methacrylate | 13159-52-9 | C7H11ClO3 | 178.616 |
甲基丙烯酸3-羥丙酯 | 2-methylacrylic acid 3-hydroxypropyl ester | 2761-09-3 | C7H12O3 | 144.17 |
甲基丙烯酸羟乙酯 | 2-Hydroxyethyl methacrylate | 868-77-9 | C6H10O3 | 130.144 |
甲基丙烯酸(2-氧代-1,3-二氧戊环-4-基)甲酯(含稳定剂MEHQ) | (2-oxo-1,3-dioxolane-4-yl)methyl methacrylate | 13818-44-5 | C8H10O5 | 186.164 |
中文名称 | 英文名称 | CAS号 | 化学式 | 分子量 |
---|---|---|---|---|
(S)-甲基丙烯酸缩水甘油酯 | (S)-glycidyl methacrylate | 78196-35-7 | C7H10O3 | 142.155 |
(R)-甲基丙烯酸缩水甘油酯 | (R)-glycidyl methacrylate | 130463-96-6 | C7H10O3 | 142.155 |
—— | (2S)-2,3-dihydroxypropyl methacrylate | 96557-24-3 | C7H12O4 | 160.17 |
2-甲基-2-丙烯酸-2,3-二羟基丙酯 | 1-glycerol monomethacrylate | 5919-74-4 | C7H12O4 | 160.17 |
—— | 3-ethoxy-2-hydroxypropyl methacrylate | 23056-16-8 | C9H16O4 | 188.224 |
—— | 3-acetoxy-2-hydroxy-propylmethacrylate | 29601-69-2 | C9H14O5 | 202.207 |
—— | 3-methoxy-2-hydroxypropyl methacrylate | 23056-15-7 | C8H14O4 | 174.197 |
3-(丙烯酰氧基)-2-羟基丙基甲基丙烯酸酯 | 3-(acryloyloxy)-2-hydroxypropyl methacrylate | 1709-71-3 | C10H14O5 | 214.218 |
二甲基丙烯酸甘油酯 | glycerol dimethacrylate | 1830-78-0 | C11H16O5 | 228.245 |
—— | glycerol methacrylate acrylate | 433937-38-3 | C10H14O5 | 214.218 |
—— | [3-(2-Cyanoacetyl)oxy-2-hydroxypropyl] 2-methylprop-2-enoate | 88417-58-7 | C10H13NO5 | 227.217 |
3-氯-2-羟基丙基甲基丙烯酸酯 | 3-chloro-2-hydroxypropyl methacrylate | 13159-52-9 | C7H11ClO3 | 178.616 |
甲基丙烯酸3-羥丙酯 | 2-methylacrylic acid 3-hydroxypropyl ester | 2761-09-3 | C7H12O3 | 144.17 |
3-烯丙氧基丙基甲基丙烯酸酯 | 3-allyloxypropyl methacrylate | 77757-02-9 | C10H16O3 | 184.235 |
乙二醇二甲基丙烯酸酯 | EDMA | 97-90-5 | C10H14O4 | 198.219 |
—— | Glycidyl isobutyrate | 3669-66-7 | C7H12O3 | 144.17 |
甲基丙烯酸羟乙酯 | 2-Hydroxyethyl methacrylate | 868-77-9 | C6H10O3 | 130.144 |
—— | [2-hydroxy-3-(2-methylprop-2-enoyloxy)propyl] (Z)-octadec-9-enoate | 402470-80-8 | C25H44O5 | 424.621 |
—— | (2-methyl-1,3-dioxolan-4-yl)methyl methacrylate | 294674-93-4 | C9H14O4 | 186.208 |
—— | 3-nitrato-2-hydroxypropyl methacrylate | 865444-32-2 | C7H11NO6 | 205.167 |
甲基丙烯酸(2-氧代-1,3-二氧戊环-4-基)甲酯(含稳定剂MEHQ) | (2-oxo-1,3-dioxolane-4-yl)methyl methacrylate | 13818-44-5 | C8H10O5 | 186.164 |
—— | 3-dimethylamino-2-hydroxypropyl (meth)acrylate | 37817-81-5 | C9H17NO3 | 187.239 |
—— | 2-methylacrylic acid 3-azido-2-hydroxypropyl ester | —— | C7H11N3O3 | 185.183 |
—— | 2-Formyloxyethylmethacrylat | 95984-03-5 | C7H10O3 | 142.155 |
甲基丙烯酸 2,2-二甲基-1,3-二氧环戊烷-4-甲醇酯 | 2-methyl-acrylic acid 2,2-dimethyl-[1,3]dioxolan-4-ylmethyl ester | 7098-80-8 | C10H16O4 | 200.235 |
甲基丙烯酸异丁酯 | Isobutyl methacrylate | 97-86-9 | C8H14O2 | 142.198 |
—— | 1,3-dihydroxyisopropyl methacrylate | 69068-66-2 | C7H12O4 | 160.17 |
—— | (3-Diethoxyphosphoryloxy-2-hydroxypropyl) 2-methylprop-2-enoate | 545427-31-4 | C11H21O7P | 296.257 |
1,4-丁二醇二甲基丙烯酸酯 | 1,4-butanediol dimethacrylate | 2082-81-7 | C12H18O4 | 226.273 |
—— | 3-(Diethylamino)-2-hydroxypropyl 2-methylprop-2-enoate | 21714-01-2 | C11H21NO3 | 215.293 |
—— | (S-acetyl-3-mercapto-2-hydroxypropyl)-2-methyl-2-propenoate | 151493-83-3 | C9H14O4S | 218.274 |
—— | 2-Methyl-acrylic acid 3-carbamimidoylsulfanyl-2-hydroxy-propyl ester | 59289-18-8 | C8H14N2O3S | 218.277 |