2-methylacrylic acid 3-azido-2-hydroxypropyl ester

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: 2-methylacrylic acid 3-azido-2-hydroxypropyl ester
• 英文别名: 3-azido-2-hydroxypropyl methacrylate；(3-Azido-2-hydroxypropyl) 2-methylprop-2-enoate
• 化学式: C₇H₁₁N₃O₃
• 分子量: 185.183
• InChiKey: YGBNBGLUXFGCEY-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.5
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.57
• 拓扑面积：
  60.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-溴-2-甲基丙酰溴 、 2-methylacrylic acid 3-azido-2-hydroxypropyl ester 在 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 24.5h， 以61%的产率得到3-azido-2-((2-bromo-2-methylpropanoyl)oxy)propyl methacrylate
  参考文献：
  名称：

  探索微乳液中引发剂的自缩合乙烯基聚合以调节超支化聚合物的结构

  摘要：

  已成功开发出一种合成方法，该方法利用微乳液中的受限胶束空间来调节分子的原子转移自由基聚合（ATRP），从而生产出结构明确的超支化聚合物。对实验变量的系统探索，包括基于甲基丙烯酸酯的五个种类的惰性分子，两个ATRP配体以及不同数量的惰性分子和催化剂，产生了一系列涵盖了广泛分子量的超支化聚合物（M n = 194–1301 kg / mol ），高支化度（DB = 0.26-0.41）和窄分子量分布（M w / M n= 1.1–1.7）。微乳液介质中引发剂的ATRP表现出快速的聚合速率，并在0.5小时内实现了甲基丙烯酸酯基团的定量转化。在高转化率下，每个离散的乳胶颗粒基本上都存在一种超支化聚合物，其尺寸（在水中的流体动力学直径D h = 10.95–20.13 nm）和均匀性直接决定了超支化聚合物的分子量和多分散性。超支化聚合物的DB使用反门控13定量测定13 C NMR光谱法，其值受几个参

  DOI：

  10.1021/acs.macromol.5b00278
• 作为产物：
  描述：

  甲基丙烯酸缩水甘油酯 在 叠氮化四丁基铵 、 碳酸氢钠 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 为溶剂， 反应 48.0h， 以71%的产率得到2-methylacrylic acid 3-azido-2-hydroxypropyl ester
  参考文献：
  名称：

  通过 GalNAc 改良的综合治疗系统联合化疗与沉默 VEGF/VEGFR2 基因抑制转移性肝癌

  摘要：

  肝细胞癌（HCC）是一种高度恶性肿瘤，死亡率高，目前仍缺乏满意的治愈方法。肿瘤转移是目前癌症治疗的一大挑战，与血管生成高度相关。血管内皮生长因子 (VEGF)/VEGFR 信号通路因此成为有吸引力的治疗靶点。此外，化学疗法与基因疗法相结合在癌症治疗中显示出巨大的协同潜力，并有望成为纳米材料。在这项工作中，建立了一种含有 5-FU 和 siRNA 的制剂，可对抗 VEGF/VEGFR 信号通路进入 N-乙酰半乳糖胺 (GalNAc) 修饰的纳米载体。靶向能力、生物相容性和 pH 响应降解能力确保了通过 5-FU/siRNA@GalNAc-pDMA 向 HCC 细胞的配方有效运输治疗剂。

  DOI：

  10.3390/molecules27072082

文献信息

• Doped Nano-Sized Copper(I) Oxide (Cu₂O) on MelamineFormaldehyde Resin: a Highly Efficient Heterogeneous Nano Catalyst for ‘Click’ Synthesis of Some Novel 1<i>H</i>-1,2,3-Triazole Derivatives Having Antibacterial Activity
  作者：Mohammad Navid Soltani Rad、Somayeh Behrouz、Abdollah Movahedian、Mohammad Mahdi Doroodmand、Younes Ghasemi、Sara Rasoul-Amini、Abdol-Rasoul Ahmadi Gandomani、Ramin Rezaie

  DOI：10.1002/hlca.201200224

  日期：2013.4

  for the 1,3‐dipolar cycloaddition of organic azides with terminal alkynes catalyzed by doped nano‐sized Cu2O on melamineformaldehyde resin (nano‐Cu2OMFR) as a new and convenient heterogeneous catalyst is described. In this method, ‘click’ cycloaddition of various structurally diverse β‐azido alcohols and alkynes in the presence of nano‐Cu2OMFR in H2O/THF 1 : 2 furnished the corresponding 1,4‐disubstituted

  一种简便和简单的协议，用于与端炔有机叠氮化物通过掺杂纳米尺寸的铜催化的1,3-偶极环加成2 O于三聚氰胺甲醛树脂（纳米的Cu 2 ö  MFR）作为一种新的和方便的非均相催化剂是描述。在该方法中，“点击”的各种结构不同的环加成β -叠氮基醇和炔烃在存在纳米的Cu 2 ö  MFR H中2 O / THF 1：2提供的相应的1,4-二取代1个ħ -1 ，2,3-三唑加成物1a – 1o在室温下具有良好至极好的收率（方案和表3）。纳米的Cu 2 ö  MFR的特点是扫描电子显微镜（SEM），X射线衍射（XRD），电感耦合等离子体（ICP）分析，和FT-IR。纳米的Cu 2 ö  MFR可以很容易地回收并从反应混合物中回收并重复使用，而不在活动显著降低许多连续的试验（表4）。在体外的所有合成的化合物的抗菌活性在几个测试的革兰氏阳性和/或革兰氏阴性细菌（表5）。结果证明了对某些合成化合物有希望的抗菌活性。
• Polyethylene Glycol Functionalized Magnetic Dicationic Ionic Liquids as a Novel Catalyst and Their Application in Ring Opening of Epoxides in Water
  作者：Bijan Mombeni Godajdar、Sare Mombeni

  DOI：10.1002/jccs.201400383

  日期：2015.5

  environmentally benign protocol for the aqueous synthesis of 1,2‐azidoalcohols via regioselective ring opening of 1,2‐epoxides using PEG‐MDIL as a novel magnetic phase transfer catalyst is described. The catalyst was studied by UV spectroscopy, IR spectroscopy, and thermogravimetric analysis. The reactions occur in water and furnish the corresponding azidoalcoholes in high yields. No evidence for the formation

  描述了一种简单且对环境无害的方案，该方案通过使用PEG-MDIL作为新型磁性相转移催化剂，通过1,2-环氧化物的区域选择性开环来水合合成1,2-叠氮醇。通过紫外光谱，红外光谱和热重分析研究了该催化剂。反应在水中发生，并以高收率提供相应的叠氮孔。没有证据表明形成了副产物，并且未经进一步纯化就以纯净形式获得了产物。
• Integrated Nano System for Liver-Targeting Co-Delivery of Genes/Drugs and Preparation Method
  申请人：Jiangnan University

  公开号：US20190160007A1

  公开（公告）日：2019-05-30

  The present disclosure discloses an integrated nano system for liver-targeting co-delivery of genes/drugs and a preparation method, belonging to the field of biomedicines. In the disclosure, a plurality of functions are integrated in a carrier having good biocompatibility and safety, a nucleic acid/drug-loading copolymer portion having a pH-stimulating response function is formed by poly(N,N-dimethylaminoethyl methacrylate) (PDMAEMA) grafted with poly(3-azido-2-hydroxypropylmethacrylate) (PGMA-N3), and a fluorescence-based imaging component Rhodamine B (RhB) and galactose are used as targeting ligands. The drug delivery system provided by the present disclosure is safe, is capable of taking a synergistic effect of gene/drug therapy, and is expected to play a great role in clinical application.

  本公开揭示了一种用于肝靶向共递送基因/药物的集成纳米系统及其制备方法，属于生物医药领域。在本公开中，多种功能集成在具有良好生物相容性和安全性的载体中，通过聚(N，N-二甲基氨乙基甲基丙烯酸酯)（PDMAEMA）接枝聚(3-叠氮基-2-羟基丙基甲基丙烯酸酯)（PGMA-N3）形成具有pH刺激响应功能的核酸/药物载体共聚物部分，并且使用荧光成像组分罗丹明B（RhB）和半乳糖作为靶向配体。本公开提供的药物传递系统安全，能够发挥基因/药物治疗的协同效应，并有望在临床应用中发挥重要作用。
• Investigation of asymmetric alcohol dehydrogenase (ADH) reduction of acetophenone derivatives: effect of charge density
  作者：Hemantkumar G. Naik、Bahar Yeniad、Cor E. Koning、Andreas Heise

  DOI：10.1039/c2ob06870b

  日期：——

  study the effect of substituent groups of the substrate on the alcohol dehydrogenase (ADH) reductions of aryl–alkyl ketones, several derivatives of acetophenone have been evaluated against ADHs from Lactobacillus brevis (LB) and Thermoanaerobacter sp. (T). Interestingly, ketones with non-demanding (neutral) para-substituents were reduced to secondary alcohols by these enzymes in enantiomerically pure form

  为了研究底物的取代基对醇脱氢酶（ADH）还原芳基-烷基酮（几种衍生物的影响）的影响 苯乙酮已针对短乳杆菌（LB）和嗜热厌氧菌sp。的ADHs进行了评估。（T）。有趣的是，酮与非苛刻的（中性的）对这些酶以对映体纯的形式将β-取代基还原为仲醇，而具有要求的（可电离的）取代基的那些则无法还原。研究和讨论了底物尺寸，它们在反应介质中的溶解度，配体的给电子和吸电子性能以及底物分子上电子电荷密度分布的影响。从结果可以看出，底物分子中的电荷分布正在影响酶活性位点中底物的取向，从而影响底物还原的能力。
• Green Regioselective Azidolysis of Epoxides Catalyzed by Multi-Site Phase-Transfer Catalyst
  作者：Ali Reza Kiasat、Roya Mirzajani、Haji Shalbaf、Tahereh Tabatabaei、Mehdi Fallah-Mehrjardi

  DOI：10.1002/jccs.200900088

  日期：2009.6

  from their epoxides using α,α',α”‐N‐hexakis(triethylammoniummethylene chloride)‐melamine as a multi‐site phase‐transfer catalyst in water was developed. By this eco‐friendly and highly atom‐economic method, a variety of 1,2‐azidoalcohols was obtained in high yields with excellent regioselectivity and in short reaction times. Application of this six‐site PTC in the ring opening of epoxides by cyanide

  使用α，α'，α” -N-己基（三乙基氯化铵）-三聚氰胺作为水中的多位相转移催化剂，可以轻松地从环氧化物中合成1,2-叠氮醇。通过这种环保且高度原子经济的方法，可以高收率，极佳的区域选择性和较短的反应时间获得各种1,2-叠氮基醇。还研究了这种六位PTC在氰化物，乙酸盐和氯离子的环氧化合物开环中的应用。反应完成后可以回收催化剂，并且可以循环使用而不影响催化性能。