tri<1-(3-methoxycarbonylazulenyl)>methane | 128990-76-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 碳氢化合物 - 不饱和烃
• 英文名称: tri<1-(3-methoxycarbonylazulenyl)>methane
• 英文别名: tris(3-methoxycarbonyl-1-azulenyl)methane；tri[1-(3-methoxycarbonylazulenyl)]methane；Methyl 3-[bis(3-methoxycarbonylazulen-1-yl)methyl]azulene-1-carboxylate
• CAS: 128990-76-1
• 化学式: C₃₇H₂₈O₆
• 分子量: 568.626
• InChiKey: UQZZFWCTYZGQFS-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.8
• 重原子数：
  43
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.11
• 拓扑面积：
  78.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  tri<1-(3-methoxycarbonylazulenyl)>methane 在 hexafluorophosphoric acid 、 2,3-二氯-5,6-二氰基-1,4-苯醌 作用下， 生成 tris(3-methoxycarbonyl-1-azulenyl)methyl hexafluorophosphate
  参考文献：
  名称：

  三苯基甲基阳离子的Azulene类似物；极稳定的碳氢化合物碳正离子

  摘要：

  一系列的三苯基甲基阳离子的z青类似物；合成了三（1-氮杂烯基）甲基阳离子，二（1-氮杂烯基）苯基甲基阳离子，（1-氮杂烯基）二苯基甲基阳离子及其甲基和甲氧基羰基衍生物。它们的p K R +值表明，这些阳离子的稳定性随a环的数目而急剧增加，而三（1-氮杂烯基）甲基阳离子（11.3）及其三甲基衍生物（11.4）的p K R +值最大。报道的最高水平是被烃基取代的甲基阳离子。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)74883-0
• 作为产物：
  描述：

  甲基1-薁羧酸酯 、 methyl 3-formylazulene-1-carboxylate 在 溶剂黄146 作用下， 以94%的产率得到tri<1-(3-methoxycarbonylazulenyl)>methane
  参考文献：
  名称：

  三苯基甲基阳离子的Azulene类似物；极稳定的碳氢化合物碳正离子

  摘要：

  一系列的三苯基甲基阳离子的z青类似物；合成了三（1-氮杂烯基）甲基阳离子，二（1-氮杂烯基）苯基甲基阳离子，（1-氮杂烯基）二苯基甲基阳离子及其甲基和甲氧基羰基衍生物。它们的p K R +值表明，这些阳离子的稳定性随a环的数目而急剧增加，而三（1-氮杂烯基）甲基阳离子（11.3）及其三甲基衍生物（11.4）的p K R +值最大。报道的最高水平是被烃基取代的甲基阳离子。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)74883-0

文献信息

• Azulene analogues of triphenylmethyl cation; extremely stable hydrocarbon carbocations
  作者：Shunji Ito、Noboru Morita、Toyonobu Asao

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)74883-0

  日期：1991.2

  series of azulene analogues of triphenylmethyl cation; tri(1-azulenyl)methyl cation, di(1-azulenyl)phenylmethyl cation, (1-azulenyl)diphenylmethyl cation, and their methyl and methoxycarbonyl derivatives were synthesized. Their pKR+ values showed that the stability of these cations dramatically increases with the number of azulene rings, and the pKR+ values of tri(1-azulenyl)methyl cation (11.3) and

  一系列的三苯基甲基阳离子的z青类似物；合成了三（1-氮杂烯基）甲基阳离子，二（1-氮杂烯基）苯基甲基阳离子，（1-氮杂烯基）二苯基甲基阳离子及其甲基和甲氧基羰基衍生物。它们的p K R +值表明，这些阳离子的稳定性随a环的数目而急剧增加，而三（1-氮杂烯基）甲基阳离子（11.3）及其三甲基衍生物（11.4）的p K R +值最大。报道的最高水平是被烃基取代的甲基阳离子。
• Syntheses of Azulene Analogues of Triphenylmethyl Cation: Extremely Stable Hydrocarbon Carbocations and the First Example of a One-Ring Flip as the Threshold Rotation Mechanism for Molecular Propellers
  作者：Shunji Ito、Noboru Morita、Toyonobu Asao

  DOI：10.1246/bcsj.68.1409

  日期：1995.5

  A series of azulene analogues of triphenylmethyl cation (tri(1-azulenyl)methyl, di(1-azulenyl)phenylmethyl, and (1-azulenyl)diphenylmethyl hexafluorophosphates) were synthesized by hydride abstraction from the corresponding methane derivatives with DDQ. In order to examine the effect of substituents on the cations, and to enhance their stabilities, a series of cations bearing 3-methyl, 3-methoxycarbonyl

  通过用 DDQ 从相应的甲烷衍生物中提取氢化物，合成了一系列三苯甲基阳离子（三（1-azulenyl）甲基、二（1-azulenyl）苯甲基和（1-azulenyl）diphenylmethyl hexafluorophosphates）的薁类似物。为了检查取代基对阳离子的影响并提高其稳定性，一系列带有 3-甲基、3-甲氧基羰基、3,6-二-叔丁基、6-叔丁基或 3-还合成了每个薁环上的叔丁基。它们的 pKR+ 值表明这些阳离子的稳定性随着薁环数量的增加而显着增加。三(3,6-二-叔丁基-1-azulenyl) 甲基阳离子显示出有史以来观察到的最高 pKR+ 值 (14.3)。这些阳离子的高稳定性归因于中心阳离子和薁环之间的大共轭效应。还基于温度相关的 1H NMR 光谱研究了这些阳离子的动态立体化学，通过翻转机制对其进行了分析。低温...