[4-(3,5-di-O-benzyl-2-deoxy-β-D-ribofuranosyl)imidazol-1-yl]methyl 2,2-dimethylpropiolate | 872088-47-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: [4-(3,5-di-O-benzyl-2-deoxy-β-D-ribofuranosyl)imidazol-1-yl]methyl 2,2-dimethylpropiolate
• 英文别名: [4-[(2R,4S,5R)-4-phenylmethoxy-5-(phenylmethoxymethyl)oxolan-2-yl]imidazol-1-yl]methyl 2,2-dimethylpropanoate
• CAS: 872088-47-6
• 化学式: C₂₈H₃₄N₂O₅
• 分子量: 478.588
• InChiKey: LRKNQVANLCFWGD-UODIDJSMSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4
• 重原子数：
  35
• 可旋转键数：
  12
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.43
• 拓扑面积：
  71.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  [4-(3,5-di-O-benzyl-2-deoxy-β-D-ribofuranosyl)imidazol-1-yl]methyl 2,2-dimethylpropiolate 在 palladium dihydroxide 环己烯 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 3.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  新型C4连接的咪唑核糖核苷亚磷酰胺的合成，用于探测核酶中的总酸和碱催化

  摘要：

  我们描述了新型C4连接的咪唑核糖核苷亚磷酰胺（PA）1a的合成，通过该合成，咪唑部分被掺入VS核酶中，以研究其在一般酸和碱催化中的作用。对咪唑-N保护基的研究首先表明，新戊酰氧基甲基（POM）作为咪唑核苷的N-保护基是足够的，在温和的碱性条件下可以很容易地将其除去。此外，合成方法扩展到2'-脱氧-和2'- O-烯丙基核苷PA 1b和1c的合成。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2005.09.063
• 作为产物：
  描述：

  4(5)-(3,5-di-O-benzyl-2′-deoxy-β-D-ribofuranosyl)-1H-imidazole 、 特戊酸氯甲酯 在 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 4.0h， 以90%的产率得到[4-(3,5-di-O-benzyl-2-deoxy-β-D-ribofuranosyl)imidazol-1-yl]methyl 2,2-dimethylpropiolate
  参考文献：
  名称：

  新型C4连接的咪唑核糖核苷亚磷酰胺的合成，用于探测核酶中的总酸和碱催化

  摘要：

  我们描述了新型C4连接的咪唑核糖核苷亚磷酰胺（PA）1a的合成，通过该合成，咪唑部分被掺入VS核酶中，以研究其在一般酸和碱催化中的作用。对咪唑-N保护基的研究首先表明，新戊酰氧基甲基（POM）作为咪唑核苷的N-保护基是足够的，在温和的碱性条件下可以很容易地将其除去。此外，合成方法扩展到2'-脱氧-和2'- O-烯丙基核苷PA 1b和1c的合成。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2005.09.063

文献信息

• Synthesis of novel C4-linked imidazole ribonucleoside phosphoramidites for probing general acid and base catalysis in ribozyme
  作者：Lisa Araki、Shinya Harusawa、Maho Yamaguchi、Sumi Yonezawa、Natsumi Taniguchi、David M.J. Lilley、Zheng-yun Zhao、Takushi Kurihara

  DOI：10.1016/j.tet.2005.09.063

  日期：2005.12

  We describe the synthesis of novel C4-linked imidazole ribonucleoside phosphoramidite (PA) 1a by which the imidazole moiety is incorporated into VS ribozyme to study its role in general acid and base catalysis. Investigation of protecting groups for the imidazole-N first indicated that pivaloyloxymethyl (POM) was adequate as an N-protecting group for the imidazole nucleoside, which could be readily

  我们描述了新型C4连接的咪唑核糖核苷亚磷酰胺（PA）1a的合成，通过该合成，咪唑部分被掺入VS核酶中，以研究其在一般酸和碱催化中的作用。对咪唑-N保护基的研究首先表明，新戊酰氧基甲基（POM）作为咪唑核苷的N-保护基是足够的，在温和的碱性条件下可以很容易地将其除去。此外，合成方法扩展到2'-脱氧-和2'- O-烯丙基核苷PA 1b和1c的合成。
• Synthesis of C4-Linked C0- and C2-Imidazole 2′-Deoxyribonucleoside Phos­phoramidites and Imidazole Base-Pairing Effects on DNA
  作者：Shinya Harusawa、Hiroki Yoneyama、Yoshihide Usami、Daisuke Yamamoto、Zheng-yun Zhao

  DOI：10.1055/s-0034-1378451

  日期：——

  The synthesis of C4-linked imidazole C-0- and C-2-2'-deoxyribonucleoside phosphoramidites (dPAs), in which the final phosphitylations are greatly improved by 4,5-dicyanoimidazole-promoted conversion, is described. The respective dPAs are successfully incorporated into the sequence of a 15-nt DNA, and the abilities of one or two imidazoles to pair with different bases are investigated through thermal melting (T-m) experiments on the resulting DNA duplexes. Furthermore, computational models of the imidazole-modified DNAs are found to be in good agreement with the results of the thermal melting experiments.