3'-Deoxyformycin A | 40725-90-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 3'-Deoxyformycin A
• 英文别名: 3'-deoxyformycin；(1S)-1-(7-amino-1(2)H-pyrazolo[4,3-d]pyrimidin-3-yl)-D-erythro-1,4-anhydro-3-deoxy-pentitol；3'-deoxy-formycin；(2S,3R,5S)-2-(7-amino-1H-pyrazolo[4,3-d]pyrimidin-3-yl)-5-(hydroxymethyl)tetrahydrofuran-3-ol；(2S,3R,5S)-2-(7-amino-2H-pyrazolo[4,3-d]pyrimidin-3-yl)-5-(hydroxymethyl)oxolan-3-ol
• CAS: 40725-90-4
• 化学式: C₁₀H₁₃N₅O₃
• 分子量: 251.245
• InChiKey: PLPXJFVZHGKWIM-OBXARNEKSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1.8
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  130
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3'-Deoxyformycin A 在 氯化亚砜 作用下， 以 various solvent(s) 为溶剂， 反应 6.0h， 以83%的产率得到5'-chloro-3',5'-dideoxyformycin A
  参考文献：
  名称：

  Synthesis ofS-Formycinyl-L-homocysteine and Its 3′-Deoxy Derivative

  摘要：

  3′-去氧福尔米辛是通过将福尔米辛A与2-乙酸氧异丁酰溴化物反应制备的。福尔米辛A及其3′-去氧类似物均与氯化亚硫酰转化为各自的5′-氯-5′-去氧衍生物。最后，5′-氯-5′-去氧福尔米辛A和5′-氯-3′,5′-二去氧福尔米辛A与L-同型半胱氨酸钠盐缩合，良好收率地得到S-福尔米辛基-L-同型半胱氨酸和S-3′-去氧福尔米辛基-L-同型半胱氨酸。

  DOI：

  10.1055/s-1987-28109
• 作为产物：
  描述：

  7-Amino-3-<3-bromo-3-deoxy-5-O-(2-acetoxyisobutyryl)-β-D-xylofuranosyl>pyrazolo<4,3-d>pyrimidine 在 palladium on activated charcoal 氨 、 氢气 作用下， 以 甲醇 、 乙酸乙酯 、 三乙胺 为溶剂， 生成 3'-Deoxyformycin A
  参考文献：
  名称：

  Reactions of 2-acyloxyisobutyryl halides with nucleosides. III. Reactions of tubercidin and formycin

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00958a023

文献信息

• Synthesis and antiviral activity of some new S-adenosyl-L-homocysteine derivatives
  作者：Pawel Serafinowski、Erwin Dorland、Kenneth R. Harrap、Jan Balzarini、Erik De Clercq

  DOI：10.1021/jm00102a010

  日期：1992.11

  A series of new S-adenosyl-L-homocysteine (AdoHcy) analogues with modifications to amino acid and nucleoside moieties was prepared via condensation of appropriate nucleoside precursors and suitably protected L-homocystine derivatives. The AdoHcy derivatives as well as the nucleoside precursors were evaluated for their antiviral activity. Some of the compounds, in particular S-tubercidinyl-L-homocysteine

  通过缩合适当的核苷前体和适当保护的L-高半胱氨酸衍生物，制备了一系列对氨基酸和核苷部分进行了修饰的新的S-腺苷-L-高半胱氨酸（AdoHcy）类似物。评价了AdoHcy衍生物以及核苷前体的抗病毒活性。某些化合物，特别是S-tubercidinyl-L-高半胱氨酸丙酯（36），N-（三氟乙酰基）-S-tubercidinyl-L-高半胱氨酸异丙酯（27），S-3'-deoxytubercidinyl-L-homocysteine（ 58），N-（三氟乙酰基）-S-哌啶基-L-高半胱氨酸丙酯（26）和N-（甲氧基乙酰基）-S-tubercidinyl-L-高半胱氨酸乙酯（31）对HSV，VV具有强效和选择性的活性和VSV。
• Nucleic acid related compounds. 51. Synthesis and biological properties of sugar-modified analogs of the nucleoside antibiotics tubercidin, toyocamycin, sangivamycin, and formycin
  作者：Erik De Clercq、Jan Balzarini、Danuta Madej、Fritz Hansske、Morris J. Robins

  DOI：10.1021/jm00386a007

  日期：1987.3

  antineoplastic, and antimetabolic effects were evaluated for the formycin compounds and 4-amino-7-beta-D-ribofuranosylpyrrolo[2,3-d]pyrimidine (tubercidin), its 5-cyano- (toyocamycin), and 5-carbamoyl-(sangivamycin) antibiotic congeners in comparison with their 2'-deoxy, 3'-deoxy, and arabino analogues. In all cases, the modified-sugar compounds were less cytotoxic than the parent antibiotics. The majority also

  用α-乙酰氧基异丁酰溴处理7-氨基-3-β-D-呋喃核糖基吡唑并[4,3-d]嘧啶（甲霉素），然后将所得反式邻位乙酰氧基溴脱保护，分离出的溴代醇氢解，得到2'-完全脱保护并纯化其盐酸盐后，脱氧-（23％）和3'-脱氧福霉素（32％）。类似的序列产生了3％-脱氧代霉素，和/或3′-脱氧桑奇霉素，约占霉素的产率为80％。评估了甲霉素化合物和4-氨基-7-β-D-呋喃呋喃糖基吡咯并[2,3-d]嘧啶（哌啶），其5-氰基-（托卡霉素）和5-氨基甲酰基的抗病毒，抗肿瘤和抗代谢作用-（sangivamycin）抗生素同类物，与它们的2'-脱氧，3'-脱氧和阿拉伯糖类似物相比。在所有情况下，改性糖化合物的细胞毒性比母体抗生素低。大多数还表现出较低的抗病毒效力。但是，木糖-结核菌素类似物保留了有效的抗疱疹1和2活性，并降低了细胞毒性。标记的代谢物研究表明，这些化合物对RNA和/或蛋白质合成的影响可能比干扰DNA合成更重要。
• Nucleic Acid Related Compounds. 5. The Transformation of Formycin and Tubercidin into 2′- and 3′-Deoxynucleosides
  作者：Morris J. Robins、James R. McCarthy Jr.、Roger A. Jones、Rudolf Mengel

  DOI：10.1139/v73-198

  日期：1973.5.1

  Reaction of tubercidin (4-amino-7-β-D-ribofuranosylpyrrolo[2,3-d]pyrimidine) (1) with α-acetoxyisobutyryl chloride in the presence of excess sodium iodide in acetonitrile gave an acylated iodo intermediate (2) which was converted into 3′-deoxytubercidin (4) by hydrogenolysis and subsequent saponification.Analogous treatment of formycin (7-amino-3-β-D-ribofuranosylpyrazolo[4,3-d]pyrimidine) (5) gave

  结核菌素（4-氨基-7-β-D-呋喃核糖基吡咯并[2,3-d]嘧啶）(1) 与 α-乙酰氧基异丁酰氯在乙腈中过量碘化钠存在下反应得到酰化碘中间体 (2)通过氢解和随后的皂化将其转化为 3'-脱氧结核菌素 (4)。类似处理福尔霉素 (7-amino-3-β-D-ribofuranosylpyrazolo[4,3-d]pyrimidine) (5) 得到 3'-deoxyformycin ( 6) 和 2'-脱氧甲霉素 (7) 的比例约为 3:2。这些纯化的核苷 6 和 7 分别通过酶促脱氨基得到 3'-脱氧甲霉素 B (8) 和 2'-脱氧甲霉素 B(9)。讨论了这些抗生素衍生的脱氧核苷的生物学原理、核磁共振和质谱。
• Reactions of 2-Acyloxyisobutyryl Halides with Nucleosides. 1V.l A Facile Synthesis of 2,3-Unsaturated Nucleosides Using Chromous Acetate
  作者：Tikam C. Jain、Ian D. Jenkins、Alan F. Russell、Julien P. H. Verheyden、John G. Moffatt

  DOI：10.1021/jo00915a006

  日期：1974.1
• SERAFINOWSKI, PAWEL, SYNTHESIS,(1987) N 10, 879-883
  作者：SERAFINOWSKI, PAWEL

  DOI：——

  日期：——