7-Amino-3-<3-bromo-3-deoxy-5-O-(2-acetoxyisobutyryl)-β-D-xylofuranosyl>pyrazolo<4,3-d>pyrimidine | 40627-34-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 7-Amino-3-<3-bromo-3-deoxy-5-O-(2-acetoxyisobutyryl)-β-D-xylofuranosyl>pyrazolo<4,3-d>pyrimidine
• 英文别名: 7-amino-3-<5-O-(2-acetoxyisobutyryl)-3-bromo-3-deoxy-β-D-xylofuranosyl>-1H-pyrazolo<4,3-d>pyrimidine；7-Amino-3-<5-O-(2-acetoxyisobutyryl)-3-brom-3-deoxy-β-D-Xylofuranosyl>pyrazolo-<4,3-d>-pyrimidin；(1S)-O⁵-(2-acetoxy-2-methyl-propionyl)-1-(7-amino-1(2)H-pyrazolo[4,3-d]pyrimidin-3-yl)-3-bromo-D-1,4-anhydro-3-deoxy-xylitol；[(2R,3R,4S,5S)-5-(7-amino-2H-pyrazolo[4,3-d]pyrimidin-3-yl)-3-bromo-4-hydroxyoxolan-2-yl]methyl 2-acetyloxy-2-methylpropanoate
• CAS: 40627-34-7
• 化学式: C₁₆H₂₀BrN₅O₆
• 分子量: 458.269
• InChiKey: UGNJNQXQAYCVQF-BCWBERDBSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.38
• 重原子数：
  28.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.56
• 拓扑面积：
  162.54
• 氢给体数：
  3.0
• 氢受体数：
  10.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  7-Amino-3-<3-bromo-3-deoxy-5-O-(2-acetoxyisobutyryl)-β-D-xylofuranosyl>pyrazolo<4,3-d>pyrimidine 在 palladium on activated charcoal 氨 、 氢气 作用下， 以 甲醇 、 乙酸乙酯 、 三乙胺 为溶剂， 生成 3'-Deoxyformycin A
  参考文献：
  名称：

  Reactions of 2-acyloxyisobutyryl halides with nucleosides. III. Reactions of tubercidin and formycin

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00958a023
• 作为产物：
  描述：

  2-乙酰氧基异丁酰溴 、 formycin 生成 7-Amino-3-<3-bromo-3-deoxy-5-O-(2-acetoxyisobutyryl)-β-D-xylofuranosyl>pyrazolo<4,3-d>pyrimidine
  参考文献：
  名称：

  Reactions of 2-acyloxyisobutyryl halides with nucleosides. III. Reactions of tubercidin and formycin

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00958a023

文献信息

• Synthesis of<i>S</i>-Formycinyl-L-homocysteine and Its 3′-Deoxy Derivative
  作者：Paweł Serafinowski

  DOI：10.1055/s-1987-28109

  日期：——

  3′-Deoxyformycin was prepared by transformation of the formycin A with 2-acetoxyisobutyryl bromide. Both formycin A and its 3′-deoxy analogue were converted into their 5′-chloro-5′-deoxy derivatives with thionyl chloride. Finally 5′-chloro-5′-deoxy formycin A and 5′-chloro-3′,5′ dideoxyformycin A were condensed with L-homocysteine sodium salt to give S-formycinyl-L-homocysteine and S-3′-deoxyformycinyl-L-homocysteine in good yields.

  3′-去氧福尔米辛是通过将福尔米辛A与2-乙酸氧异丁酰溴化物反应制备的。福尔米辛A及其3′-去氧类似物均与氯化亚硫酰转化为各自的5′-氯-5′-去氧衍生物。最后，5′-氯-5′-去氧福尔米辛A和5′-氯-3′,5′-二去氧福尔米辛A与L-同型半胱氨酸钠盐缩合，良好收率地得到S-福尔米辛基-L-同型半胱氨酸和S-3′-去氧福尔米辛基-L-同型半胱氨酸。
• Synthesis of 2′,3′-Didehydro-2′,3′-dideoxyformycin A, 2prime;,3′-Dideoxyformycin A and 2′,3′-Dideoxytubercidin
  作者：Pawel Serafinowski

  DOI：10.1055/s-1990-26890

  日期：——

  2′,3′-Didehydro-2′,3′-dideoxyformycin A (7) was prepared by reaction of the 7-amino-3-[5-O-(2-acetoxyisobutyryl)-3-bromo -3-deoxy-2-O-phenoxy(thiocarbonyl)-β-D-xylofuranosyl]-1 H-pyrazolo [4,3-d]-pyrimidine (5) or 7-amino-3-[5-O-(2-acetoxyisobutyryl)-2-bromo-2-deoxy -3-O-phenoxy(thiocarbonyl)-β-D-arabinofuranosyl]-1H-pyrazolo[4, 3-d]pyrimidine (9) with tributyltin hydride and subsequent deprotection of the resulting 5′-O-(2-acetoxyisobutyryl)-2′, 3′-didehydro-2′,3′-dideoxyformycin A (6). 2′,3′-Dideoxyformycin A (13) and 2′,3′-dideoxytubercidin (16) were synthesized via deoxygenation of their respective 3′-deoxy counterparts 10 and 2, respectively.

  2',3'-二脱氢-2',3'-二脱氧福霉素 A (7) 是通过 7-氨基-3-[5-O-(2-乙酰氧基异丁酰)-3-溴-3-脱氧- 2-O-苯氧基（硫代羰基）-β-D-呋喃木糖基]-1 H-吡唑并[4,3-d]-嘧啶（5）或7-氨基-3-[5-O-（2-乙酰氧基异丁酰）- 2-溴-2-脱氧-3-O-苯氧基(硫代羰基)-β-D-阿拉伯呋喃糖基]-1H-吡唑并[4, 3-d]嘧啶 (9) 与氢化三丁基锡，随后将所得 5′-脱保护O-(2-乙酰氧基异丁酰)-2',3'-二脱氢-2',3'-二脱氧福霉素 A (6)。 2',3'-双脱氧福霉素 A (13) 和 2',3'-双脱氧结核菌素 (16) 分别通过其各自的 3'-脱氧对应物 10 和 2 脱氧合成。
• Nucleic acid related compounds. 51. Synthesis and biological properties of sugar-modified analogs of the nucleoside antibiotics tubercidin, toyocamycin, sangivamycin, and formycin
  作者：Erik De Clercq、Jan Balzarini、Danuta Madej、Fritz Hansske、Morris J. Robins

  DOI：10.1021/jm00386a007

  日期：1987.3

  antineoplastic, and antimetabolic effects were evaluated for the formycin compounds and 4-amino-7-beta-D-ribofuranosylpyrrolo[2,3-d]pyrimidine (tubercidin), its 5-cyano- (toyocamycin), and 5-carbamoyl-(sangivamycin) antibiotic congeners in comparison with their 2'-deoxy, 3'-deoxy, and arabino analogues. In all cases, the modified-sugar compounds were less cytotoxic than the parent antibiotics. The majority also

  用α-乙酰氧基异丁酰溴处理7-氨基-3-β-D-呋喃核糖基吡唑并[4,3-d]嘧啶（甲霉素），然后将所得反式邻位乙酰氧基溴脱保护，分离出的溴代醇氢解，得到2'-完全脱保护并纯化其盐酸盐后，脱氧-（23％）和3'-脱氧福霉素（32％）。类似的序列产生了3％-脱氧代霉素，和/或3′-脱氧桑奇霉素，约占霉素的产率为80％。评估了甲霉素化合物和4-氨基-7-β-D-呋喃呋喃糖基吡咯并[2,3-d]嘧啶（哌啶），其5-氰基-（托卡霉素）和5-氨基甲酰基的抗病毒，抗肿瘤和抗代谢作用-（sangivamycin）抗生素同类物，与它们的2'-脱氧，3'-脱氧和阿拉伯糖类似物相比。在所有情况下，改性糖化合物的细胞毒性比母体抗生素低。大多数还表现出较低的抗病毒效力。但是，木糖-结核菌素类似物保留了有效的抗疱疹1和2活性，并降低了细胞毒性。标记的代谢物研究表明，这些化合物对RNA和/或蛋白质合成的影响可能比干扰DNA合成更重要。