5'-chloro-3',5'-dideoxyformycin A | 113954-06-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 5'-chloro-3',5'-dideoxyformycin A
• 英文别名: 5'-Chloro-3',5'-dideoxyformycin；(2S,3R,5S)-2-(7-amino-2H-pyrazolo[4,3-d]pyrimidin-3-yl)-5-(chloromethyl)oxolan-3-ol
• CAS: 113954-06-6
• 化学式: C₁₀H₁₂ClN₅O₂
• 分子量: 269.691
• InChiKey: MEXPBNPBECMXJU-OBXARNEKSA-N

物化性质

• 熔点：
  140-150 °C
• 沸点：
  628.5±55.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.607±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.5
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  110
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  L-高半胱氨酸 、 5'-chloro-3',5'-dideoxyformycin A 生成 S-(3'-deoxyformycinyl)-L-homocysteine
  参考文献：
  名称：

  Synthesis ofS-Formycinyl-L-homocysteine and Its 3′-Deoxy Derivative

  摘要：

  3′-去氧福尔米辛是通过将福尔米辛A与2-乙酸氧异丁酰溴化物反应制备的。福尔米辛A及其3′-去氧类似物均与氯化亚硫酰转化为各自的5′-氯-5′-去氧衍生物。最后，5′-氯-5′-去氧福尔米辛A和5′-氯-3′,5′-二去氧福尔米辛A与L-同型半胱氨酸钠盐缩合，良好收率地得到S-福尔米辛基-L-同型半胱氨酸和S-3′-去氧福尔米辛基-L-同型半胱氨酸。

  DOI：

  10.1055/s-1987-28109
• 作为产物：
  描述：

  3'-Deoxyformycin A 在 氯化亚砜 作用下， 以 various solvent(s) 为溶剂， 反应 6.0h， 以83%的产率得到5'-chloro-3',5'-dideoxyformycin A
  参考文献：
  名称：

  Synthesis ofS-Formycinyl-L-homocysteine and Its 3′-Deoxy Derivative

  摘要：

  3′-去氧福尔米辛是通过将福尔米辛A与2-乙酸氧异丁酰溴化物反应制备的。福尔米辛A及其3′-去氧类似物均与氯化亚硫酰转化为各自的5′-氯-5′-去氧衍生物。最后，5′-氯-5′-去氧福尔米辛A和5′-氯-3′,5′-二去氧福尔米辛A与L-同型半胱氨酸钠盐缩合，良好收率地得到S-福尔米辛基-L-同型半胱氨酸和S-3′-去氧福尔米辛基-L-同型半胱氨酸。

  DOI：

  10.1055/s-1987-28109

文献信息

• SERAFINOWSKI, PAWEL, SYNTHESIS,(1987) N 10, 879-883
  作者：SERAFINOWSKI, PAWEL

  DOI：——

  日期：——
• Synthesis of<i>S</i>-Formycinyl-L-homocysteine and Its 3′-Deoxy Derivative
  作者：Paweł Serafinowski

  DOI：10.1055/s-1987-28109

  日期：——

  3′-Deoxyformycin was prepared by transformation of the formycin A with 2-acetoxyisobutyryl bromide. Both formycin A and its 3′-deoxy analogue were converted into their 5′-chloro-5′-deoxy derivatives with thionyl chloride. Finally 5′-chloro-5′-deoxy formycin A and 5′-chloro-3′,5′ dideoxyformycin A were condensed with L-homocysteine sodium salt to give S-formycinyl-L-homocysteine and S-3′-deoxyformycinyl-L-homocysteine in good yields.

  3′-去氧福尔米辛是通过将福尔米辛A与2-乙酸氧异丁酰溴化物反应制备的。福尔米辛A及其3′-去氧类似物均与氯化亚硫酰转化为各自的5′-氯-5′-去氧衍生物。最后，5′-氯-5′-去氧福尔米辛A和5′-氯-3′,5′-二去氧福尔米辛A与L-同型半胱氨酸钠盐缩合，良好收率地得到S-福尔米辛基-L-同型半胱氨酸和S-3′-去氧福尔米辛基-L-同型半胱氨酸。