(4ar,11bt)-3,4a,5,11b-tetrahydro-4H-[1,3]dioxolo[4,5-j]phenanthridin-6-one

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: (4ar,11bt)-3,4a,5,11b-tetrahydro-4H-[1,3]dioxolo[4,5-j]phenanthridin-6-one
• 英文别名: (4aR,11bS)-4,4a,5,11b-tetrahydro-3H-[1,3]dioxolo[4,5-j]phenanthridin-6-one
• 化学式: C₁₄H₁₃NO₃
• 分子量: 243.262
• InChiKey: WWSGIWAMCXWGBC-GZMMTYOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  47.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (4ar,11bt)-3,4a,5,11b-tetrahydro-4H-[1,3]dioxolo[4,5-j]phenanthridin-6-one 在 吡啶 、 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 吡啶 为溶剂， 反应 8.0h， 生成 (+/-)-(6aSR,8aSR,9aRS,9bRS)-6-acetyl-6a,7,8,9b-tetrahydro[1,3]dioxolo[4,5-j]oxirano[2,3-a]phenanthridin-5(6H)-one
  参考文献：
  名称：

  潘克拉斯汀的几种脱氧类似物的合成

  摘要：

  Ñ -Acetylated 1,4,7-和3,4,7--trideoxypancratistatin类似物10和13分别从部分饱和phenanthridinones，合成6和7，分别通过环氧化和反式环氧化物的开口。化合物16和17，顺式类似物13还从合成7 经由顺用催化的四氧化锇和二羟基Ñ甲基吗啉Ñ-氧化物。保护羟基后，通过柱色谱法分离得到的立体异构体。合成的产物通过ir，nmr，ms和微量分析数据令人满意地表征，并有望具有抗癌或抗病毒活性。

  DOI：

  10.1002/jhet.5570350215
• 作为产物：
  描述：

  2-oxa-3-aza-bicyclo[2.2.2]oct-5-ene-3-carboxylic acid ethyl ester 在 吡啶 、 hexacarbonyl molybdenum 、 四丁基氟化铵 、 水 、 bis(dibenzylideneacetone)-palladium⁽⁰⁾ 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 乙腈 为溶剂， 反应 229.0h， 生成 (4ar,11bt)-3,4a,5,11b-tetrahydro-4H-[1,3]dioxolo[4,5-j]phenanthridin-6-one
  参考文献：
  名称：

  Application of Palladium-Catalyzed Allylic Arylation to the Synthesis of a (±)-7-Deoxypancratistatin Analogue

  摘要：

  Palladium-catalyzed coupling of an aryl siloxane and an allylic carbonate proceeded in good yield to give an adduct that was converted to an analogue of (+/-)-7-deoxypancratistatin.

  DOI：

  10.1021/ol061070z

文献信息

• Synthetic studies on lycoricidine and related compounds. I. Synthesis of 4aH-r,2-H-cis,2-hydroxy-8,9-methylenedioxy-2,3,4,4a-tetrahydro-6(5H)-phenanthridone.
  作者：SHUNSAKU OHTA、SHOSHICHIRO KIMOTO

  DOI：10.1248/cpb.24.2969

  日期：——

  4aH-r, 2H-cis, 2-Hydroxy-2, 3, 4, 4a-tetrahydro-8, 9-methylenedioxy-6 (5H)-phenanthridone, which was an important compound lacking two hydroxyl groups at 3-and 4-position in the structure of lycoricidine, was synthesized and configuration of the hydroxyl group was comfirmed to be α-quassi-axial on the basis of NMR data. A new lactam cyclization technique using borontrifluoride etherate on the course from phenethyl isocyanates to the corresponding lactams was examined.

  4aH-r, 2H-cis, 2-羟基-2, 3, 4, 4a-四氢-8, 9-亚甲基二氧-6 (5H)-菲啶酮，这是一种重要的化合物，在石蒜碱的结构中缺少3-和4-位置的两个羟基，已合成并确认羟基的构型为α-quassi-axial，基于核磁共振数据。 一种新的内酰胺环化技术，使用三氟化硼乙醚在异氰酸苯乙酯到相应的内酰胺的过程中进行了研究。
• Synthesis of Phenanthridin-6(5H)-ones
  作者：László Balázs、Miklós Nyerges、István Kádas、László Tőke

  DOI：10.1055/s-1995-4127

  日期：1995.11

  2-Arylcyclohexenyl isocyanates were cyclised to partially saturated phenanthridin-6(5H)-ones in a mild and efficient way with boron trifluoride-diethyl ether complex.

  利用三氟化硼二乙基醚络合物，以温和高效的方法将 2-芳基环己烯异氰酸酯环化为部分饱和的菲啶-6(5H)-酮。
• Application of Palladium-Catalyzed Allylic Arylation to the Synthesis of a (±)-7-Deoxypancratistatin Analogue
  作者：Krupa H. Shukla、Debra J. Boehmler、Suzanne Bogacyzk、Bridget R. Duvall、William A. Peterson、William T. McElroy、Philip DeShong

  DOI：10.1021/ol061070z

  日期：2006.9

  Palladium-catalyzed coupling of an aryl siloxane and an allylic carbonate proceeded in good yield to give an adduct that was converted to an analogue of (+/-)-7-deoxypancratistatin.
• Synthesis of several deoxy analogues of pancratistatin
  作者：LÁSzlÓ Balázs、István Kádas、László Tõke

  DOI：10.1002/jhet.5570350215

  日期：1998.3

  N-Acetylated 1,4,7- and 3,4,7-trideoxypancratistatin analogues 10 and 13 were synthesised from partially saturated phenanthridinones, 6 and 7, respectively via epoxidation and trans opening of the epoxides. Compounds 16 and 17, cis analogues of 13 were also synthesised from 7 via cis dihydroxylation with catalytic osmium tetroxide and N-methylmorpholine N-oxide. The stereoisomers obtained were separated

  Ñ -Acetylated 1,4,7-和3,4,7--trideoxypancratistatin类似物10和13分别从部分饱和phenanthridinones，合成6和7，分别通过环氧化和反式环氧化物的开口。化合物16和17，顺式类似物13还从合成7 经由顺用催化的四氧化锇和二羟基Ñ甲基吗啉Ñ-氧化物。保护羟基后，通过柱色谱法分离得到的立体异构体。合成的产物通过ir，nmr，ms和微量分析数据令人满意地表征，并有望具有抗癌或抗病毒活性。