2-oxa-3-aza-bicyclo[2.2.2]oct-5-ene-3-carboxylic acid ethyl ester | 71199-02-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 恶嗪烷类
• 英文名称: 2-oxa-3-aza-bicyclo[2.2.2]oct-5-ene-3-carboxylic acid ethyl ester
• 英文别名: N-Ethoxycarbonyl-2-oxa-3-azabicyclo<2.2.2>octen；Ethyl 2-oxa-3-azabicyclo[2.2.2]oct-5-ene-3-carboxylate
• CAS: 71199-02-5
• 化学式: C₉H₁₃NO₃
• 分子量: 183.207
• InChiKey: GFRDQQXFBHAQDF-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.3
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  38.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-oxa-3-aza-bicyclo[2.2.2]oct-5-ene-3-carboxylic acid ethyl ester 在 palladium on activated charcoal lithium aluminium tetrahydride 、 氢气 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 生成 3-methyl-2-oxa-3-aza-bicyclo[2.2.2]octane
  参考文献：
  名称：

  6元环氮转化的障碍：四氢1,2-恶嗪中的氮转化

  摘要：

  通过13 C NMR光谱对双环恶嗪N-甲基-2-氧杂-3-氮杂双环[2,2,2]辛烷中的氮转化过程进行研究，发现其活化能为14.9 kcal mole -1。在N-甲基四氢-1,2-恶嗪的1 H光谱中详细观察该过程的动力学，结果显示ΔH ≠ 15.1±0.4 kcal mole -1和ΔS ≠ 2.3±1.5 cal mol -1 K -1。从活化参数的相似性可以得出结论，这两个过程都是由氮转化引起的。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)99491-8
• 作为产物：
  描述：

  N-羟基氨基甲酸乙酯 、 1,3-环己二烯 在 四丁基高碘酸铵 作用下， 以 氯仿 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 17.0h， 以71%的产率得到2-oxa-3-aza-bicyclo[2.2.2]oct-5-ene-3-carboxylic acid ethyl ester
  参考文献：
  名称：

  Application of Palladium-Catalyzed Allylic Arylation to the Synthesis of a (±)-7-Deoxypancratistatin Analogue

  摘要：

  Palladium-catalyzed coupling of an aryl siloxane and an allylic carbonate proceeded in good yield to give an adduct that was converted to an analogue of (+/-)-7-deoxypancratistatin.

  DOI：

  10.1021/ol061070z

文献信息

• Application of Palladium-Catalyzed Allylic Arylation to the Synthesis of a (±)-7-Deoxypancratistatin Analogue
  作者：Krupa H. Shukla、Debra J. Boehmler、Suzanne Bogacyzk、Bridget R. Duvall、William A. Peterson、William T. McElroy、Philip DeShong

  DOI：10.1021/ol061070z

  日期：2006.9

  Palladium-catalyzed coupling of an aryl siloxane and an allylic carbonate proceeded in good yield to give an adduct that was converted to an analogue of (+/-)-7-deoxypancratistatin.
• Barriers to nitrogen inversion in 6-membered rings
  作者：Frank G. Riddell、Eric S. Turner、Alan Boyd

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)99491-8

  日期：1979.1

  A study of the nitrogen inversion process in the bicyclic oxazine, N-methyl-2-oxa-3-azabicyclo[2,2,2]octane, by 13C NMR spectrocopy reveals a free energy of activation of 14.9 kcal mole-1. Detailed examination of the kinetics of the process observed in the 1H spectra of N-methyl tetrahydro-1,2-oxazine shows ΔH≠ 15.1±0.4 kcal mole-1 and ΔS≠ 2.3 ±1.5 cal mol-1K-1. It is concluded from the similarity

  通过13 C NMR光谱对双环恶嗪N-甲基-2-氧杂-3-氮杂双环[2,2,2]辛烷中的氮转化过程进行研究，发现其活化能为14.9 kcal mole -1。在N-甲基四氢-1,2-恶嗪的1 H光谱中详细观察该过程的动力学，结果显示ΔH ≠ 15.1±0.4 kcal mole -1和ΔS ≠ 2.3±1.5 cal mol -1 K -1。从活化参数的相似性可以得出结论，这两个过程都是由氮转化引起的。