(4-O-β-D-glucopyranosyl)-1,5-anhydro-D-glucitol | 51260-20-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (4-O-β-D-glucopyranosyl)-1,5-anhydro-D-glucitol
• 英文别名: 1,5-anhydrocellobiitol；O⁴-β-D-glucopyranosyl-D-1,5-anhydro-glucitol；O⁴-β-D-glucopyranosyl-1,5-anhydro-D-glucitol；O⁴-β-D-Glucopyranosyl-1,5-anhydro-D-glucit；(2S,3R,4S,5S,6R)-2-[(2R,3S,4R,5S)-4,5-dihydroxy-2-(hydroxymethyl)oxan-3-yl]oxy-6-(hydroxymethyl)oxane-3,4,5-triol
• CAS: 51260-20-9
• 化学式: C₁₂H₂₂O₁₀
• 分子量: 326.301
• InChiKey: HEBVRGOICSSBQA-WELRSGGNSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -4.2
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  169
• 氢给体数：
  7
• 氢受体数：
  10

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (4-O-β-D-glucopyranosyl)-1,5-anhydro-D-glucitol 生成 O²-[(S)-1-((R)-1-formyl-2-hydroxy-ethoxy)-2-oxo-ethyl]-O³-(2-oxo-ethyl)-D-erythrose
  参考文献：
  名称：

  通过将低聚寡糖转变为1,5-脱水醛糖醇衍生物来防止高碘酸在高碘酸盐氧化中的过氧化作用

  摘要：

  摘要为防止高碘酸盐氧化过程中的过氧化，设计了一种还原性低聚糖向其1,5-脱水醛糖醇衍生物转化的方法。用二硫缩醛方法1b对所得的1，5-脱水醛糖醇衍生物完全氧化的产物中的醛进行气相色谱分析，结果表明，与普通的简单醛一起，形成了具有连接型特征的新型二醛。用这种方法检查了许多具有各种糖苷间键的d-葡萄糖寡糖。结果与预期一致。

  DOI：

  10.1016/s0008-6215(00)84627-3
• 作为产物：
  描述：

  乙酰溴代纤维二糖 在 三正丁基氢锡 、 sodium methylate 作用下， 以 甲醇 、 甲苯 为溶剂， 生成 (4-O-β-D-glucopyranosyl)-1,5-anhydro-D-glucitol
  参考文献：
  名称：

  铁，铜和铬离子对纤维素模型化合物氧化降解的影响

  摘要：

  摘要铁（II）和铁（III）离子可促进氧气或过氧化氢降解纤维素模型1,5-脱水纤维二糖醇；铜和铬酸根离子对铁的催化作用有明显的不同影响。铁与淀粉一起促进了过氧化氢诱导的反应，铜和铬离子进一步提高了反应速率。过氧化氢和铁（II）盐的作用会降低纸板的拉伸强度，铜，铬酸盐和砷酸盐（CCA，木材防腐剂）的混合物在存在或不存在铁离子的情况下也会促进降解。CCA和十六烷基三甲基氯化铵强烈抑制氧在铁离子存在下的1,5-脱水纤维二糖醇的氧化，并被酚和相关化合物加速。

  DOI：

  10.1016/0008-6215(85)85224-1

文献信息

• [EN] ANIONIC CONJUGATES OF GLYCOSYLATED BACTERIAL METABOLITE<br/>[FR] CONJUGUÉS ANIONIQUES D'UN MÉTABOLITE BACTÉRIEN GLYCOSYLÉ
  申请人：GLYCAN BIOSCIENCES PTY LTD

  公开号：WO2010037179A1

  公开（公告）日：2010-04-08

  The invention relates to anionic conjugates of glycosylated bacterial metabolites that may be used to mimic the structure and/or activity of the anionic bioactive molecules known as glycosaminoglycans (GAGs). The invention also relates to processes for the preparation of the conjugates. Such conjugates are useful in the prophylaxis and/or treatment of disease conditions and in particular chronic disease conditions such as inflammatory (including allergic) diseases, metastatic cancers and infection by pathogenic agents including bacteria, viruses or parasites.

  该发明涉及与糖基化细菌代谢产物的阴离子结合物，可用于模拟被称为糖胺聚糖（GAGs）的阴离子生物活性分子的结构和/或活性。该发明还涉及制备这些结合物的过程。这些结合物在预防和/或治疗疾病条件方面具有用处，特别是慢性疾病条件，如炎症（包括过敏）疾病、转移性癌症和感染病原体（包括细菌、病毒或寄生虫）的情况。
• The kinetics of the spontaneous, proton- and Al^III-catalysed hydrolysis of 1,5-anhydrocellobiitol — Models for cellulose depolymerization in paper aging and alkaline pulping, and a benchmark for cellulase efficiency
  作者：John William Baty、Michael L Sinnott

  DOI：10.1139/v05-168

  日期：2005.9.1

  The kinetics of the spontaneous, proton- and Al^III-catalysed hydrolyses of the C1—O4′ bond in 1,5-anhydrocellobiitol have been measured at elevated temperatures (125.0–220.0 °C). Data for the first two processes extrapolate to the expression k = (8.6 ± 2.1 × 10^–16) + (1.4 ± 0.2 × 10^–9-pH) s^–1 at 25 °C. These room-temperature figures were used to model cellulose depolymerization by the af Ekenstam equation. The spontaneous process is too slow to contribute to loss of paper strength on aging, and even the acid-catalysed process is significant only below ~pH 4.0. However, the spontaneous hydrolysis readily accounts for the reduction of cellulose degree of polymerization (DP) during alkaline (e.g., kraft) pulping of cellulose fibres. Efficient electrophilic catalysis by Al^III was observed at 150.0 °C in 0.1 mol/L succinate buffers of room temperature pH 3.05 and 3.35 (k₂ = 8.1 ± 0.4 × 10^–3 and 4.2 ± 0.2 × 10^–3 (mol/L)^–1 s^–1, respectively). The apparent activation energy of the Al^III-catalysed process was 31 ± 4 kJ mol^-1, lower than that of the proton-catalysed path, suggesting the electrophilic catalysis increases in importance as the temperature approaches ambient. Consequently, it appears that the culprit in the impermanence of “rosin-alum” -sized paper is Al^III, directly acting as a Lewis acid, not the Al^III hydration sphere as a Brønsted acid. Conservation measures should either address this or be generic (e.g., low-temperature storage). Key words: cellulose, hydrolysis, kraft pulping, paper conservation, rosin-alum sizing.

  1,5-脱水赤霉糖醇的自发、质子和Al^III催化水解的动力学在高温（125.0-220.0°C）下被测量。前两个过程的数据在25°C下外推到表达式k=(8.6±2.1×10^-16) + (1.4±0.2×10^-9-pH) s^-1。这些室温数据被用来模拟通过af Ekenstam方程进行的纤维素降解。自发过程过于缓慢，不会对纸张老化时的强度损失产生贡献，即使是酸催化过程也只在pH 4.0以下显著。然而，自发水解很容易解释碱性（例如，卡夫）制浆过程中纤维素聚合度（DP）的降低。在室温pH 3.05和3.35的0.1 mol/L琥珀酸盐缓冲液中，Al^III在150.0°C时表现出高效的电泳催化作用（分别为k₂=8.1±0.4×10^-3和4.2±0.2×10^-3（mol/L）^-1s^-1）。Al^III催化过程的表观活化能为31±4 kJ mol^-1，低于质子催化途径的表观活化能，这表明随着温度接近环境温度，电泳催化作用的重要性增加。因此，看来“松香明胶”大小纸张不稳定的罪魁祸首是Al^III，直接作为路易斯酸，而不是Al^III水合球作为布朗斯特酸。保护措施应该针对这一点或是通用的（例如，低温存储）。关键词：纤维素、水解、卡夫制浆、纸张保护、松香明胶大小。
• 1,5-Anhydro-4-(β-D-glucopyranosyl)-D-glucitol,¹ 1,5-Anhydro-6-(β-D-glucopyranosyl)-D-glucitol and 1,5-Anhydro-D-galactitol²
  作者：Hewitt G. Fletcher、C. S. Hudson

  DOI：10.1021/ja01181a095

  日期：1948.1
• Maurer; Ploetner, Chemische Berichte, 1931, vol. 64, p. 281,284
  作者：Maurer、Ploetner

  DOI：——

  日期：——
• SYSTEMS AND METHODS FOR EX-VIVO ORGAN CARE
  申请人：Transmedics, Inc.

  公开号：EP1768490B1

  公开（公告）日：2010-06-09