3-bromo-propionic acid-(2-trifluoromethyl-anilide) | 3945-39-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 3-bromo-propionic acid-(2-trifluoromethyl-anilide)
• 英文别名: 3-Brom-propionsaeure-(2-trifluormethyl-anilid)；3-bromo-N-[2-(trifluoromethyl)phenyl]propanamide
• CAS: 3945-39-9
• 化学式: C₁₀H₉BrF₃NO
• mdl: MFCD00096108
• 分子量: 296.087
• InChiKey: PKABFCRLAIDJNU-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  367.2±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.594±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  29.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-bromo-propionic acid-(2-trifluoromethyl-anilide) 在 (1,1'-bis(diphenylphosphino)ferrocene)palladium(II) dichloride 、 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 三氟甲磺酸 、 potassium carbonate 、 sodium t-butanolate 作用下， 以 水 、 1,2-二氯乙烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 丙酮 为溶剂， 反应 32.0h， 生成 1-Acetyl-6-benzyl-8-(trifluoromethyl)-2,3-dihydroquinolin-4-one
  参考文献：
  名称：

  Peptidomimetics and Methods of Using the Same

  摘要：

  本文披露了一些有用于调节μ-阿片受体（“MOR”）和/或δ-阿片受体（“DOR”）的化合物，以及使用这些化合物治疗疾病和病况（如疼痛）的方法。具体来说，本文披露了一些符合下列式（I）的化合物及其药用可接受的盐：其中取代基如所述。

  公开号：

  US20180072677A1
• 作为产物：
  描述：

  3-溴丙酰氯 、 邻氨基三氟甲苯 在 potassium carbonate 作用下， 生成 3-bromo-propionic acid-(2-trifluoromethyl-anilide)
  参考文献：
  名称：

  新型 C-8 取代四氢喹啉作为平衡亲和力 Mu/Delta 阿片配体治疗疼痛的合成和药理学评价

  摘要：

  使用阿片类药物治疗疼痛虽然在很大程度上有效，但受到有害副作用的限制，包括镇痛耐受性、身体依赖性和欣快感，这可能导致阿片类药物滥用。研究表明，具有 μ-阿片受体 (MOR) 激动剂/δ-阿片受体 (DOR) 拮抗剂特性的化合物可减少或消除其中一些副作用，包括耐受性和依赖性的发展。在此我们报告了一系列基于四氢喹啉的拟肽的合成和药理学评价，这些肽模拟物在 C-8 位有取代。相对于我们没有 C-8 取代的主要拟肽，该系列提供了 DOR 亲和力的增加，并在 MOR 和 DOR 结合亲和力方面提供了更大的平衡。而且，在 C-8 处具有羰基部分的化合物显示出所需的 MOR 激动剂/DOR 拮抗剂特征，而烷基取代引起适度的 DOR 激动作用。该系列中的几种化合物在体内产生强大的镇痛作用，并在小鼠腹膜内给药后显示镇痛活性超过 2 小时。

  DOI：

  10.1021/acschemneuro.8b00139

文献信息

• [EN] PEPTIDOMIMETICS AND METHODS OF USING THE SAME<br/>[FR] PEPTIDOMIMÉTIQUES ET SES PROCÉDÉS D'UTILISATION
  申请人：UNIV MICHIGAN REGENTS

  公开号：WO2018053240A1

  公开（公告）日：2018-03-22

  Disclosed herein are compounds useful for modulating the mu-opioid receptor ("MOR") and/or delta-opioid receptor ("DOR"), and methods of using these compounds to treat diseases and conditions, such as pain. In particular, disclosed herein are compounds of Formula (I) and pharmaceutically acceptable salt thereof: (I), wherein the substituents are as described.