2-fluoro-10H-indolo[3,2-b]quinoline | 178271-06-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: 2-fluoro-10H-indolo[3,2-b]quinoline
• 英文别名: 2-fluoroquindoline
• CAS: 178271-06-2
• 化学式: C₁₅H₉FN₂
• 分子量: 236.248
• InChiKey: LKUHOXQCQHWICM-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.8
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  28.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-fluoro-10H-indolo[3,2-b]quinoline 在 sodium carbonate 作用下， 以 氯仿 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 2-fluorocryptolepine
  参考文献：
  名称：

  隐血统类似物的降血糖活性：从隐血隐血棘中分离出来的一种人种植物的铅结构。

  摘要：

  Cryptolepine（1）是天然产物的稀有实例，其合成被报道是在与自然分离之前进行的。在先前的论文中，我们报道了隐氯平的抗高血糖特性的发现。作为旨在优化源自我们民族植物学和民族医学领域研究的天然产物铅结构的药物化学计划的一部分，合成了一系列取代和杂合取代的隐氯仿类似物。在体外和NIDDM小鼠模型中测量了降血糖活性，以进行有关隐肾上腺核的首次结构生物活性研究。

  DOI：

  10.1021/jm970735n
• 作为产物：
  描述：

  N-(2-羧基)苯基甘氨酸 在 氢氧化钾 、 sodium carbonate 、 三乙胺 作用下， 以 二苯醚 为溶剂， 反应 10.0h， 生成 2-fluoro-10H-indolo[3,2-b]quinoline
  参考文献：
  名称：

  合成了一些隐血藤碱类似物，评估了它们的抗疟和细胞毒性活性，并考虑了其抗疟作用方式。

  摘要：

  已经合成了一系列隐血藤碱（1）的类似物，并对其体外抗血浆和细胞毒性特性进行了评估。几种化合物（11a，11k-m，11o，13）对恶性疟原虫（K1株）的IC（50）值<0.1μM，比1的低5-10倍，但它们的细胞毒性仅为2-4 1倍于1倍于喹啉环的卤素和1个吲哚环的卤素或硝基的化合物具有增强的抗血浆活性。在感染伯氏疟原虫的小鼠中，剂量为25 mg kg（-1）的7-溴-2-氯（11k）和2-溴-7-硝基（13）衍生物1抑制寄生虫血症> 90％ （-1）对小鼠无明显毒性。2,7-Dibromocryptolepine（15）在几个剂量水平下进行了评估，并观察到了寄生虫血症的剂量依赖性抑制作用（ED（90）= 21。6 mg kg（-1）天（-1））。1的抗疟疾作用模式似乎与氯喹相似，并且涉及抑制血zo素的形成。评估了许多类似物对β-血凝素（血红蛋白）形成的抑制作用，并考虑到它们在酸性寄生虫食

  DOI：

  10.1021/jm040893w

文献信息

• Copper‐Catalyzed Synthesis of 3‐NO ₂ Quinolines from <i>o</i> ‐Azidobenzaldehyde and Nitro‐olefins and its Application in the Concise Synthesis of Quindolines
  作者：Lei Zheng、Zhigang Zeng、Qiong Yan、Fengcheng Jia、Lihui Jia、Yunfeng Chen

  DOI：10.1002/adsc.201800773

  日期：2018.11.5

  An efficient copper‐catalyzed cyclization of o‐azidobenzaldehyde and nitro‐olefins was developed. This reaction proceeds under solvent‐free conditions and displays broad functional group compatibility and affords 3‐nitroquinolines in good to excellent yields. The synthetic utility of this strategy is illustrated by the concise construction of quindolines in only three steps, which renders the reaction

  开发了一种高效的铜催化邻位叠氮基甲醛和硝基烯烃的环化反应。该反应在无溶剂条件下进行，并显示出广泛的官能团相容性，并能以优异的产率获得3-硝基喹啉。该策略的合成效用通过仅三个步骤的喹啉的简明结构来说明，这使反应更加实用。
• Identification of bis-quindolines as new antiinfective agents
  作者：Leroy G. Mardenborough、Xue Y. Zhu、Pincheng Fan、Melissa R. Jacob、Shabana I. Khan、Larry A. Walker、Seth Y. Ablordeppey

  DOI：10.1016/j.bmc.2005.04.008

  日期：2005.6

  Several N-substituted quindolines were made to further evaluate the role of N-alkylation on the activity of indoloquinolines as antifungal agents. While N-5 substitution is required for these activities, N-10 alkylation alone leads to inactive products but is tolerated in the presence of N-5 alkyl groups. It was also discovered that bis-quindolines appear to have a more expanded antimicrobial spectrum and lower cytotoxicity than their monomeric counterparts. (c) 2005 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• Substituted Indoloquinolines as New Antifungal Agents
  作者：Seth Y Ablordeppey、Pingchen Fan、Shouming Li、Alice M Clark、Charles D Hufford

  DOI：10.1016/s0968-0896(01)00401-1

  日期：2002.5

  Cryptolepine (2) possesses desirable properties to serve as a lead in developing new antifungal agents. Using SAR techniques, several analogues of cryptolepine were designed to increase potency and to broaden the antifungal spectrum over several opportunistic microorganisms. A number of 2-substituted indoloquinolines have been synthesized and evaluated in antifungal screens and several have been shown to increase potency and expand the antifungal spectrum of cryptolepine. Comparison of MICs of a number of these analogues with standard antifungal agents, shows them to be comparable to Amphotericin B and Ketoconazole. (C) 2002 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.
• US5681958A
  申请人：——

  公开号：US5681958A

  公开（公告）日：1997-10-28
• US5925647A
  申请人：——

  公开号：US5925647A

  公开（公告）日：1999-07-20