2-chlorocryptolepine | 850688-94-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: 2-chlorocryptolepine
• 英文别名: 2-Chloro-5-methylindolo[3,2-b]quinoline
• CAS: 850688-94-7
• 化学式: C₁₆H₁₁ClN₂
• 分子量: 266.73
• InChiKey: MHAZYZZEHCFEDZ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.06
• 拓扑面积：
  17.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-chlorocryptolepine 在 硝酸 、 溶剂黄146 作用下， 反应 24.0h， 生成 2-chloro-7,9-dinitrocryptolepine
  参考文献：
  名称：

  隐血藤碱类似物的合成作为潜在的可生物还原的抗癌药。

  摘要：

  已经合成了一系列10个新型的隐氯氮平类似物（1），并评估了这些化合物的体外细胞毒性特性以及它们被胞质还原酶NQO1和NQO2还原活化的潜力。分子模型研究表明，隐血藤碱能够适应NQO2的活性位点，从而增加了1的硝基类似物可以作为生物还原性前药并被NQO1和NQO2选择性还原为癌细胞中更具毒性的物种的可能性。酶过表达。在存在和不存在必需辅因子二氢烟碱酰胺核糖苷（NRH）的情况下，针对RT112细胞系（NQO2含量高）筛选类似物，从而表明所有类似物在不存在NRH的情况下均具有细胞毒性（IC50 <2microM）。加上NRH，一种类似物，2-氟-7,9-二硝基隐油菜素（7）表现出2.4倍的细胞毒活性增加。还评估了几种硝基衍生物作为纯化人NQO1的底物，随后将发现是底物的类似物针对H460（高NQO1）和BE（低NQO1）细胞系进行了测试，以检测NQO1的体外激活。发现类似物8-氯-9-硝基隐油菜

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2007.06.062
• 作为产物：
  描述：

  N-(2-羧基)苯基甘氨酸 在 氢氧化钾 、 sodium carbonate 、 三乙胺 作用下， 以 环丁砜 、 二苯醚 为溶剂， 反应 10.0h， 生成 2-chlorocryptolepine
  参考文献：
  名称：

  合成了一些隐血藤碱类似物，评估了它们的抗疟和细胞毒性活性，并考虑了其抗疟作用方式。

  摘要：

  已经合成了一系列隐血藤碱（1）的类似物，并对其体外抗血浆和细胞毒性特性进行了评估。几种化合物（11a，11k-m，11o，13）对恶性疟原虫（K1株）的IC（50）值<0.1μM，比1的低5-10倍，但它们的细胞毒性仅为2-4 1倍于1倍于喹啉环的卤素和1个吲哚环的卤素或硝基的化合物具有增强的抗血浆活性。在感染伯氏疟原虫的小鼠中，剂量为25 mg kg（-1）的7-溴-2-氯（11k）和2-溴-7-硝基（13）衍生物1抑制寄生虫血症> 90％ （-1）对小鼠无明显毒性。2,7-Dibromocryptolepine（15）在几个剂量水平下进行了评估，并观察到了寄生虫血症的剂量依赖性抑制作用（ED（90）= 21。6 mg kg（-1）天（-1））。1的抗疟疾作用模式似乎与氯喹相似，并且涉及抑制血zo素的形成。评估了许多类似物对β-血凝素（血红蛋白）形成的抑制作用，并考虑到它们在酸性寄生虫食

  DOI：

  10.1021/jm040893w

文献信息

• Design, Synthesis, and Antifungal Evaluation of Cryptolepine Derivatives against Phytopathogenic Fungi
  作者：Yong-Jia Chen、Hua Liu、Shao-Yong Zhang、Hu Li、Kun-Yuan Ma、Ying-Qian Liu、Xiao-Dan Yin、Rui Zhou、Yin-Fang Yan、Ren-Xuan Wang、Ying-Hui He、Qing-Ru Chu、Chen Tang

  DOI：10.1021/acs.jafc.0c06480

  日期：2021.2.3

  great fungicidal property against B. cinerea (EC50 < 4 μg/mL); especially, a3 presented significantly prominent inhibitory activity with an EC50 of 0.027 μg/mL. In the pursuit of further expanding the antifungal spectrum of cryptolepine, ring-opened compound f1 produced better activity with an EC50 of 3.632 μg/mL against R. solani and an EC50 of 5.599 μg/mL against F. graminearum. Furthermore, a3 was selected

  受天然来源的多种衍生物的广泛抗植物病原学应用的启发，随后设计，合成并评价了隐山平及其衍生物对四种农业重要真菌solani Rhizoctonia solani，Botrytis cinerea，Fusarium graminearum和Sclerotiorum sclerotiorum的抗真菌活性。体外测定结果表明，化合物a1-a24对灰葡萄孢具有很好的杀菌作用（EC 50 <4μg/ mL）。特别是a3的EC 50表现出明显的抑制活性0.027μg/ mL。在追求进一步扩大cryptolepine的抗真菌谱，开环化合物F1产生更好的活性与EC 50的3.632微克/毫升抗水稻纹枯病菌和EC 50 5.599微克/毫升的抗禾谷镰孢。此外，选择a3作为研究其对灰葡萄孢菌的初步抗真菌机制的候选者，这表明不仅有效抑制了孢子萌发，严重破坏了菌丝体的正常生理结构，而且明显地积累了有害的活性氧，并且正