rehmaionoside A | 104112-06-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: rehmaionoside A
• 英文别名: (2S,3R,4S,5S,6R)-2-[(1R,2R)-2-hydroxy-2-[(E,3S)-3-hydroxybut-1-enyl]-1,3,3-trimethylcyclohexyl]oxy-6-(hydroxymethyl)oxane-3,4,5-triol
• CAS: 104112-06-3
• 化学式: C₁₉H₃₄O₈
• 分子量: 390.474
• InChiKey: ICINSKFENWFTQI-UNYLSTHLSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.6
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.89
• 拓扑面积：
  140
• 氢给体数：
  6
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  rehmaionoside A 在 chromium(VI) oxide 作用下， 以 吡啶 为溶剂， 生成 rehmaionoside C
  参考文献：
  名称：

  Absolute configurations of rehmaionosides A, B, and C and rehmapicroside three new ionone glucosides and a new monoterpene glucoside from rehmanniae radix.

  摘要：

  从地黄 (Rehmannia glutinosa L) 的干燥根中分离得到 3 种新的紫罗兰酮苷，即地黄苷 A (1__∼)、B (2__∼) 和 C (3__∼)，以及一种新的单萜苷瑞黄苦苷 (4__∼)。 (ibosch)___=.[kan-jio（日语）来自中国]。它们的绝对构型是根据化学和物理化学证据确定的，其中包括对烯丙基苯甲酰衍生物应用激子手性方法。

  DOI：

  10.1248/cpb.34.2294
• 作为产物：
  描述：

  [(E,2S)-4-[(1R,6R)-1-acetyloxy-2,2,6-trimethyl-6-[(2S,3R,4S,5R,6R)-3,4,5-triacetyloxy-6-(acetyloxymethyl)oxan-2-yl]oxycyclohexyl]but-3-en-2-yl] benzoate 在 甲醇 、 Dowex 50 W x 8 (H⁺ form) 、 sodium methylate 作用下， 反应 0.5h， 以1 mg的产率得到rehmaionoside A
  参考文献：
  名称：

  Chemical Studies on Crude Drug Processing. IX. On the Constituents of Rehmanniae Radix. (3). Absolute Stereostructures of Rehmaionosides A, B, and C, and Rehmapicroside, Biologically Active Ionone Glucosides and a Monoterpene Glucoside Isolated from Chinese Rehmanniae Radix.

  摘要：

  在对熟地黄（地黄的干燥根茎）中的鸢尾甙和鸢尾甙成分进行表征之后，我们研究了具有生物活性的离子甙、地黄甙 A、B 和 C 以及单萜甙地黄甙的结构。[我们研究了具有生物活性的离子苷、地黄苷 A、B 和 C 以及单萜苷、地黄皂苷的结构。它们的绝对立体结构是根据化学和物理化学证据确定的，其中包括将激发子手性方法应用于烯丙基苯甲酰衍生物的结果。

  DOI：

  10.1248/cpb.44.41