rehmaionoside A | 104112-06-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: rehmaionoside A
• 英文别名: (2S,3R,4S,5S,6R)-2-[(1R,2R)-2-hydroxy-2-[(E,3S)-3-hydroxybut-1-enyl]-1,3,3-trimethylcyclohexyl]oxy-6-(hydroxymethyl)oxane-3,4,5-triol
• CAS: 104112-06-3
• 化学式: C₁₉H₃₄O₈
• 分子量: 390.474
• InChiKey: ICINSKFENWFTQI-UNYLSTHLSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.6
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.89
• 拓扑面积：
  140
• 氢给体数：
  6
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  rehmaionoside A 在 chromium(VI) oxide 作用下， 以 吡啶 为溶剂， 生成 rehmaionoside C
  参考文献：
  名称：

  Absolute configurations of rehmaionosides A, B, and C and rehmapicroside three new ionone glucosides and a new monoterpene glucoside from rehmanniae radix.

  摘要：

  从地黄 (Rehmannia glutinosa L) 的干燥根中分离得到 3 种新的紫罗兰酮苷，即地黄苷 A (1__∼)、B (2__∼) 和 C (3__∼)，以及一种新的单萜苷瑞黄苦苷 (4__∼)。 (ibosch)___=.[kan-jio（日语）来自中国]。它们的绝对构型是根据化学和物理化学证据确定的，其中包括对烯丙基苯甲酰衍生物应用激子手性方法。

  DOI：

  10.1248/cpb.34.2294
• 作为产物：
  描述：

  [(E,2S)-4-[(1R,6R)-1-acetyloxy-2,2,6-trimethyl-6-[(2S,3R,4S,5R,6R)-3,4,5-triacetyloxy-6-(acetyloxymethyl)oxan-2-yl]oxycyclohexyl]but-3-en-2-yl] benzoate 在 甲醇 、 Dowex 50 W x 8 (H⁺ form) 、 sodium methylate 作用下， 反应 0.5h， 以1 mg的产率得到rehmaionoside A
  参考文献：
  名称：

  Chemical Studies on Crude Drug Processing. IX. On the Constituents of Rehmanniae Radix. (3). Absolute Stereostructures of Rehmaionosides A, B, and C, and Rehmapicroside, Biologically Active Ionone Glucosides and a Monoterpene Glucoside Isolated from Chinese Rehmanniae Radix.

  摘要：

  在对熟地黄（地黄的干燥根茎）中的鸢尾甙和鸢尾甙成分进行表征之后，我们研究了具有生物活性的离子甙、地黄甙 A、B 和 C 以及单萜甙地黄甙的结构。[我们研究了具有生物活性的离子苷、地黄苷 A、B 和 C 以及单萜苷、地黄皂苷的结构。它们的绝对立体结构是根据化学和物理化学证据确定的，其中包括将激发子手性方法应用于烯丙基苯甲酰衍生物的结果。

  DOI：

  10.1248/cpb.44.41

文献信息

• Chemical Studies on Crude Drug Processing. IX. On the Constituents of Rehmanniae Radix. (3). Absolute Stereostructures of Rehmaionosides A, B, and C, and Rehmapicroside, Biologically Active Ionone Glucosides and a Monoterpene Glucoside Isolated from Chinese Rehmanniae Radix.
  作者：Masayuki YOSHIKAWA、Youichi FUKUDA、Toshio TANIYAMA、Isao KITAGAWA

  DOI：10.1248/cpb.44.41

  日期：——

  Following the characterization of the iridoid and iridoid glycoside constituents in Chinese Rehmanniae Radix, the dried root of Rehmannia glutinosa LIBOSCH. [Kan-jio in Japanese], we investigated the structures of biologically active ionone glucosides, rehmaionosides A, B, and C, and a monoterpene glucoside, rehmapicroside. Their absolute stereostructures were determined on the basis of chemical and physicochemical evidence, which included the result of application of the exciton chirality method to the allylic benzoyl derivatives.

  在对熟地黄（地黄的干燥根茎）中的鸢尾甙和鸢尾甙成分进行表征之后，我们研究了具有生物活性的离子甙、地黄甙 A、B 和 C 以及单萜甙地黄甙的结构。[我们研究了具有生物活性的离子苷、地黄苷 A、B 和 C 以及单萜苷、地黄皂苷的结构。它们的绝对立体结构是根据化学和物理化学证据确定的，其中包括将激发子手性方法应用于烯丙基苯甲酰衍生物的结果。
• Absolute configurations of rehmaionosides A, B, and C and rehmapicroside three new ionone glucosides and a new monoterpene glucoside from rehmanniae radix.
  作者：Masayuki Yoshikawa、Youichi Fukuda、Toshio Taniyama、Bae Cheon Cha、Isao Kitagawa

  DOI：10.1248/cpb.34.2294

  日期：——

  Three new ionone glucosides, rehmaionosides A (1__∼), B (2__∼), and C (3__∼), and a new monoterpene glucoside rehmapicroside (4__∼), were isolated from Chinese Rehmanniae Radix, the dried root of Rehmannia glutinosa L(ibosch)___=.[kan-jio (in Japanese) from China]. Their absolute configurations were determined on the basis of chemical and physicochemical evidence which included the application of the exciton chirality method for allylic benzoyl derivatives.

  从地黄 (Rehmannia glutinosa L) 的干燥根中分离得到 3 种新的紫罗兰酮苷，即地黄苷 A (1__∼)、B (2__∼) 和 C (3__∼)，以及一种新的单萜苷瑞黄苦苷 (4__∼)。 (ibosch)___=.[kan-jio（日语）来自中国]。它们的绝对构型是根据化学和物理化学证据确定的，其中包括对烯丙基苯甲酰衍生物应用激子手性方法。