3-carboxy-4-methoxycarbonylquinoline | 453590-57-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: 3-carboxy-4-methoxycarbonylquinoline
• 英文别名: 4-Methoxycarbonylquinoline-3-carboxylic acid
• CAS: 453590-57-3
• 化学式: C₁₂H₉NO₄
• 分子量: 231.208
• InChiKey: CSBGZEQZBWVZPI-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  402.6±35.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.382±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.6
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.08
• 拓扑面积：
  76.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-carboxy-4-methoxycarbonylquinoline 在 三氯化铝 、 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 生成 3-(1-methoxymethylindol-3-yl)carbonyl-4-methoxycarbonylquinoline
  参考文献：
  名称：

  A simple and concise route to calothrixin B

  摘要：

  A short and concise route to calothrixin B Utilising Friedel-Crafts and lithiation reactions of readily available derivatives of quinoline and indole is described. (C) 2002 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(02)00434-3
• 作为产物：
  描述：

  甲醇 、 anhydride de l'acide quinoleinedicarboxylique-3,4 以70%的产率得到3-carboxy-4-methoxycarbonylquinoline
  参考文献：
  名称：

  A simple and concise route to calothrixin B

  摘要：

  A short and concise route to calothrixin B Utilising Friedel-Crafts and lithiation reactions of readily available derivatives of quinoline and indole is described. (C) 2002 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(02)00434-3

文献信息

• A simple and concise route to calothrixin B
  作者：Paul H. Bernardo、Christina L.L. Chai、John A. Elix

  DOI：10.1016/s0040-4039(02)00434-3

  日期：2002.4

  A short and concise route to calothrixin B Utilising Friedel-Crafts and lithiation reactions of readily available derivatives of quinoline and indole is described. (C) 2002 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.
• Friedel−Crafts Acylation and Metalation Strategies in the Synthesis of Calothrixins A and B
  作者：Paul H. Bernardo、Christina L. L. Chai

  DOI：10.1021/jo035049c

  日期：2003.11.1

  The total syntheses of calothrixins A and B starting from readily available indole and the acid chloride 4 are described.