1,2,3,4,5-pentaethylcyclopentadien | 132833-09-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 碳氢化合物 - 不饱和烃
• 英文名称: 1,2,3,4,5-pentaethylcyclopentadien
• 英文别名: 1,2,3,4,5-pentaethylcyclopentadiene；penta(ethyl)cyclopentadiene；1,2,3,4,5-Pentaethylcyclopenta-1,3-diene
• CAS: 132833-09-1
• 化学式: C₁₅H₂₆
• 分子量: 206.371
• InChiKey: AGWRAAIQXVWVLJ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.1
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.73
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,2,3,4,5-pentaethylcyclopentadien 、 molybdenum hexacarbonyl 在 正丁基锂 、 碘甲烷 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 为溶剂， 以72%的产率得到tricarbonylmethyl pentaethylcyclopentadienylmolybdenum
  参考文献：
  名称：

  合成1,2,3,4,5-五乙基环戊二烯

  摘要：

  二乙基环戊二烯的逐步烷基化以及2,3,4,5-四乙基环戊-2-烯酮与溴化乙基镁的反应导致形成五乙基环戊二烯。三，四和pentaethylcyclopentadienides通过用氨基钠或正丁基锂金属化合成，并转换为二茂铁[（η 5 -C 5的Et Ñ ħ 5-正）2的Fe]和钼配合物[（η 5 -C 5的Et n H 5 -n）Mo（CO）3 CH 3 ]。

  DOI：

  10.1016/0022-328x(91)83068-f
• 作为产物：
  描述：

  在 对甲苯磺酸 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 1,2,3,4,5-pentaethylcyclopentadien
  参考文献：
  名称：

  1,2,3,4,5-Pentaethylcyclopentadien aus 3-Brom-3-hexen

  摘要：

  Lithiation of 3-bromo-3-hexene, subsequent reaction 2:1 with ethyl propionate and treatment of the intermediate tertiary alcohol with p-toluenesulfonic acid gives a mixture of 1,2,3,4,5-pentaethylcyclopentadiene and 3-ethylidene 1,2,4,5-tetraethylcyclopentene. Metalation with n-butyllithium gives pure pentaethylcyclopentadienyllithium after washing with pentane.

  DOI：

  10.1016/0022-328x(91)80090-7

文献信息

• Process for cyclopentadiene substitution
  申请人：DSM N.V.

  公开号：US06232516B1

  公开（公告）日：2001-05-15

  The process for the preparation of a selectively substituted cyclopentadiene compound which includes reacting a halide of a substituting compound in a mixture of the cyclopentadiene compound and an aqueous solution of a base in the presence of a phase transfer catalyst, wherein during the reaction the quantity of base relative to the cyclopentadiene compound may at any moment be between 5 and 30 mol/mol.

  制备一种选择性取代环戊二烯化合物的过程包括在环戊二烯化合物和碱的水溶液的混合物中，通过在相转移催化剂的存在下，将取代化合物的卤化物与环戊二烯化合物反应，其中在反应过程中，碱相对于环戊二烯化合物的量在任何时刻都可以在5到30摩尔/摩尔之间。
• STEIN, D.;SITZMANN, H., J. ORGANOMET. CHEM., 402,(1991) N, C1-C3
  作者：STEIN, D.、SITZMANN, H.

  DOI：——

  日期：——
• STEIN, D.;SITZMANN, H., J. ORGANOMET. CHEM., 402,(1991) N, C. 249-257
  作者：STEIN, D.、SITZMANN, H.

  DOI：——

  日期：——
• 1,2,3,4,5-Pentaethylcyclopentadien aus 3-Brom-3-hexen
  作者：D. Stein、H. Sitzmann

  DOI：10.1016/0022-328x(91)80090-7

  日期：1991.1

  Lithiation of 3-bromo-3-hexene, subsequent reaction 2:1 with ethyl propionate and treatment of the intermediate tertiary alcohol with p-toluenesulfonic acid gives a mixture of 1,2,3,4,5-pentaethylcyclopentadiene and 3-ethylidene 1,2,4,5-tetraethylcyclopentene. Metalation with n-butyllithium gives pure pentaethylcyclopentadienyllithium after washing with pentane.
• Synthese von 1,2,3,4,5-Pentaethylcyclopentadien
  作者：D. Stein、H. Sitzmann

  DOI：10.1016/0022-328x(91)83068-f

  日期：1991.1

  Stepwise alkylation of diethylcyclopentadiene as well as the reaction of 2,3,4,5-tetraethylcyclopent-2-enone with ethylmagnesiumbromide result in formation of pentaethylcyclopentadiene. Tri-, tetra- and pentaethylcyclopentadienides were synthesized by metalation with sodium amide or n-butyllithium and converted to ferrocenes [(η5-C5EtnH5−n)2Fe] and molybdenum complexes [(η5-C5EtnH5−n)Mo(CO)3CH3].

  二乙基环戊二烯的逐步烷基化以及2,3,4,5-四乙基环戊-2-烯酮与溴化乙基镁的反应导致形成五乙基环戊二烯。三，四和pentaethylcyclopentadienides通过用氨基钠或正丁基锂金属化合成，并转换为二茂铁[（η 5 -C 5的Et Ñ ħ 5-正）2的Fe]和钼配合物[（η 5 -C 5的Et n H 5 -n）Mo（CO）3 CH 3 ]。