1,2,3,4-tetraethylcyclopentadiene | 10515-15-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 碳氢化合物 - 不饱和烃
• 英文名称: 1,2,3,4-tetraethylcyclopentadiene
• 英文别名: tetra(ethyl)cyclopentadiene；1,2,3,4-Tetraethylcyclopenta-1,3-diene
• CAS: 10515-15-8
• 化学式: C₁₃H₂₂
• mdl: MFCD06797447
• 分子量: 178.318
• InChiKey: MBRJEKTWCTVQKS-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  101 °C(Press: 20 Torr)
• 密度：
  0.850 g/cm3

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.692
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

安全信息

• 海关编码：
  2902199090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,2,3,4-tetraethylcyclopentadiene 在 正丁基锂 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 1-dimethylphosphinomethyl(dimethyl)silyl-2,3,4,5-tetraethylcyclopentadiene
  参考文献：
  名称：

  钴，铑和铱的2-膦酰基乙基环戊二烯基配合物的合成，表征和反应活性。

  摘要：

  2-磷酰基乙基环戊二烯基锂化合物Li [C（5）R'（4）（CH（2））（2）PR（2）]（R = Et，R'= H或Me，R = Ph，R'= Me），已从螺碳C（5）R'（4）（C（2）H（4））与LiPR（2）的反应中制备。C（5）Et（4）HSiMe（2）CH（2）PMe（2）是由Li [C（5）Et（4）]与Me（2）SiCl（2）然后是Me（ 2）PCH（2）Li。锂盐与[RhCl（CO）（2）]（2），[IrCl（CO）（3）]或[Co（2）（CO）（8）]反应，得到[M（C（5）） R'（4）（CH（2））（2）PR（2））（CO）]（M = Rh，R = Et，R'= H或Me，R = Ph，R'= Me； M = Ir或Co，R ＝ Et，R′＝ Me），其在许多情况下在结晶学上已被表征为具有磷原子和环戊二烯基环配位的单体。这些配合物的nu（CO）值通常比环戊二烯基环和

  DOI：

  10.1039/b512054c
• 作为产物：
  描述：

  溴乙烷 、 环戊二烯 在 sodium hydroxide 、 甲基三辛基氯化铵 作用下， 反应 7.0h， 以44%的产率得到1,2,3,4-tetraethylcyclopentadiene
  参考文献：
  名称：

  钴，铑和铱的2-膦酰基乙基环戊二烯基配合物的合成，表征和反应活性。

  摘要：

  2-磷酰基乙基环戊二烯基锂化合物Li [C（5）R'（4）（CH（2））（2）PR（2）]（R = Et，R'= H或Me，R = Ph，R'= Me），已从螺碳C（5）R'（4）（C（2）H（4））与LiPR（2）的反应中制备。C（5）Et（4）HSiMe（2）CH（2）PMe（2）是由Li [C（5）Et（4）]与Me（2）SiCl（2）然后是Me（ 2）PCH（2）Li。锂盐与[RhCl（CO）（2）]（2），[IrCl（CO）（3）]或[Co（2）（CO）（8）]反应，得到[M（C（5）） R'（4）（CH（2））（2）PR（2））（CO）]（M = Rh，R = Et，R'= H或Me，R = Ph，R'= Me； M = Ir或Co，R ＝ Et，R′＝ Me），其在许多情况下在结晶学上已被表征为具有磷原子和环戊二烯基环配位的单体。这些配合物的nu（CO）值通常比环戊二烯基环和

  DOI：

  10.1039/b512054c

文献信息

• Process for cyclopentadiene substitution
  申请人：DSM N.V.

  公开号：US06232516B1

  公开（公告）日：2001-05-15

  The process for the preparation of a selectively substituted cyclopentadiene compound which includes reacting a halide of a substituting compound in a mixture of the cyclopentadiene compound and an aqueous solution of a base in the presence of a phase transfer catalyst, wherein during the reaction the quantity of base relative to the cyclopentadiene compound may at any moment be between 5 and 30 mol/mol.

  制备一种选择性取代环戊二烯化合物的过程包括在环戊二烯化合物和碱的水溶液的混合物中，通过在相转移催化剂的存在下，将取代化合物的卤化物与环戊二烯化合物反应，其中在反应过程中，碱相对于环戊二烯化合物的量在任何时刻都可以在5到30摩尔/摩尔之间。
• 1,2,3,4-Tetrasubstituted Cyclopentadienes and Their Applications for Metallocenes: Efficient Synthesis through Zirconocene- and CuCl-Mediated Intermolecular Coupling of Two Alkynes and One Diiodomethane
  作者：Weizhi Geng、Chao Wang、Jie Guang、Wei Hao、Wen-Xiong Zhang、Zhenfeng Xi

  DOI：10.1002/chem.201300416

  日期：2013.6.24

  1,2,3,4‐Tetrasubstituted cyclopentadienes and indene derivatives with identical or different substituents were obtained in good to excellent isolated yields through a zirconocene‐ and CuCl‐mediated intermolecular coupling process. This synthetic procedure involved three organic partners, including one CH2I2, and two different or identical alkynes. Two alkynes or one diyne undergo Cp2ZrII‐mediated (Cp=η5‐C5H5)

  通过锆茂和CuCl介导的分子间偶联过程，可以很好地分离出1,2,3,4-四取代的环戊二烯和具有相同或不同取代基的茚衍生物。该合成过程涉及三个有机伙伴，包括一个CH 2 I 2和两个不同或相同的炔烃。两个炔或一个二炔经历的Cp 2 Zr的II介导的（CP =η 5 -C 5 H ^ 5）对选择性还原偶合，得到相应的zirconacyclopentadiene衍生物，其反应，在氯化亚铜的存在和1,3-二甲基3,4,5,6-四氢-2（1  H）-嘧啶酮（DMPU），带有CH 2I 2通过分子间，然后通过分子内偶联得到环戊二烯衍生物。所制备的四取代的环戊二烯衍生物的应用是由相应的锆配合物的简便合成[（证明4R CP）2的ZrCl 2 ]和[（4R CP）2 ZRR' 2 ]（R'=甲基，乙基，或Ñ卜）。独特的1,2,3,4-四取代的环戊二烯配体和相应的茂金属有望在有机金属化学和有机合成中进一步应用。
• The synthesis, characterisation and reactivity of 2-phosphanylethylcyclopentadienyl complexes of cobalt, rhodium and iridium
  作者：Ann C. McConnell、Peter J. Pogorzelec、Alexandra M. Z. Slawin、Gary L. Williams、Paul I. P. Elliott、Anthony Haynes、Andrew C. Marr、David J. Cole-Hamilton

  DOI：10.1039/b512054c

  日期：——

  oxidative addition of MeI to [Rh(C(5)H(4)(CH(2))(2)PEt(2))(CO)] and [Rh(Cp'(CH(2))(2)PPh(2))(CO)] are 62 and 1770 times faster than to [Cp*Rh(CO)(2)]. Methyl migration is slower, however. High pressure NMR studies show that [Co(Cp'(CH(2))(2)PEt(2))(CO)] and [Cp*Rh(PEt(3))(CO)] are unstable towards phosphine oxidation and/or quaternisation under methanol carbonylation conditions, but that [Rh(Cp'(CH(2))(2)PEt(2))(CO)]

  2-磷酰基乙基环戊二烯基锂化合物Li [C（5）R'（4）（CH（2））（2）PR（2）]（R = Et，R'= H或Me，R = Ph，R'= Me），已从螺碳C（5）R'（4）（C（2）H（4））与LiPR（2）的反应中制备。C（5）Et（4）HSiMe（2）CH（2）PMe（2）是由Li [C（5）Et（4）]与Me（2）SiCl（2）然后是Me（ 2）PCH（2）Li。锂盐与[RhCl（CO）（2）]（2），[IrCl（CO）（3）]或[Co（2）（CO）（8）]反应，得到[M（C（5）） R'（4）（CH（2））（2）PR（2））（CO）]（M = Rh，R = Et，R'= H或Me，R = Ph，R'= Me； M = Ir或Co，R ＝ Et，R′＝ Me），其在许多情况下在结晶学上已被表征为具有磷原子和环戊二烯基环配位的单体。这些配合物的nu（CO）值通常比环戊二烯基环和