8,9-difluoro-2-methyl-6-oxo-1,2-dihydropyrrolo<3,2-ij>quinoline-5-carboxylic acid ethyl ester | 85730-60-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: 8,9-difluoro-2-methyl-6-oxo-1,2-dihydropyrrolo<3,2-ij>quinoline-5-carboxylic acid ethyl ester
• 英文别名: Ethyl 5,6-difluoro-2-methyl-9-oxo-1-azatricyclo[6.3.1.04,12]dodeca-4(12),5,7,10-tetraene-10-carboxylate
• CAS: 85730-60-5
• 化学式: C₁₅H₁₃F₂NO₃
• 分子量: 293.27
• InChiKey: HZUHOAQFNFLDFG-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  220-222 °C
• 沸点：
  430.2±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.40±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  46.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  8,9-difluoro-2-methyl-6-oxo-1,2-dihydropyrrolo<3,2-ij>quinoline-5-carboxylic acid ethyl ester 在 盐酸 作用下， 反应 3.0h， 以55%的产率得到8,9-difluoro-2-methyl-6-oxo-1,2-dihydropyrrolo<3,2-ij>quinoline-5-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  8,9-二氟-2-甲基-6-氧代-1,2-二氢吡咯并[3,2,1- ij ]喹啉-5-羧酸的合成

  摘要：

  一种重要的新方法，即高效的七步合成8,9-二氟-2-甲基-6-氧代-1,2-二氢吡咯并[3,2,1- ij ]-喹啉-5-羧酸（9）从商业上可获得的2,3,4-三氟硝基苯开始，已开发出用于合成喹诺酮类抗菌剂的中间体。用乙酰乙酸乙酯的阴离子选择性置换2-氟起始原料，然后水解和脱羧，得到芳基丙酮衍生物11。还原11的酮和硝基，然后与乙氧基亚甲基丙二酸二乙酯缩合，得到14，将其环化为吲哚衍生物15通过Mitsunobu程序。15的Friedel-Crafts环化反应和酸水解得到标题化合物9。

  DOI：

  10.1002/jhet.5570250558
• 作为产物：
  描述：

  1.2-二氟-3-乙酰甲基-4-硝基苯 在 镍 sodium tetrahydroborate 、 PPA 、 氢气 、 三苯基膦 、 偶氮二甲酸二乙酯 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙醇 为溶剂， 反应 4.66h， 生成 8,9-difluoro-2-methyl-6-oxo-1,2-dihydropyrrolo<3,2-ij>quinoline-5-carboxylic acid ethyl ester
  参考文献：
  名称：

  8,9-二氟-2-甲基-6-氧代-1,2-二氢吡咯并[3,2,1- ij ]喹啉-5-羧酸的合成

  摘要：

  一种重要的新方法，即高效的七步合成8,9-二氟-2-甲基-6-氧代-1,2-二氢吡咯并[3,2,1- ij ]-喹啉-5-羧酸（9）从商业上可获得的2,3,4-三氟硝基苯开始，已开发出用于合成喹诺酮类抗菌剂的中间体。用乙酰乙酸乙酯的阴离子选择性置换2-氟起始原料，然后水解和脱羧，得到芳基丙酮衍生物11。还原11的酮和硝基，然后与乙氧基亚甲基丙二酸二乙酯缩合，得到14，将其环化为吲哚衍生物15通过Mitsunobu程序。15的Friedel-Crafts环化反应和酸水解得到标题化合物9。

  DOI：

  10.1002/jhet.5570250558

文献信息

• PARIKH, VINOD D.;FRAY, ANDREW H.;KLEINMAN, EDWARD F., J. HETEROCYCL. CHEM., 25,(1988) N, C. 1567-1569
  作者：PARIKH, VINOD D.、FRAY, ANDREW H.、KLEINMAN, EDWARD F.

  DOI：——

  日期：——
• REMUZON, P.;BOUZARD, D.;DI, CESARE P.;ESSIZ, M.;JACQUET, J. P.;KIECHEL, J+, J. MED. CHEM., 34,(1991) N, C. 29-37
  作者：REMUZON, P.、BOUZARD, D.、DI, CESARE P.、ESSIZ, M.、JACQUET, J. P.、KIECHEL, J+

  DOI：——

  日期：——
• Synthesis of 8,9-difluoro-2-methyl-6-oxo-1,2-dihydropyrrolo[3,2,1-<b>ij</b>]quinoline-5-carboxylic acid
  作者：Vinod D. Parikh、Andrew H. Fray、Edward F. Kleinman

  DOI：10.1002/jhet.5570250558

  日期：1988.9

  A new and efficient seven-step synthesis of 8,9-difluoro-2-methyl-6-oxo-1,2-dihydropyrrolo[3,2,1-ij]-quinoline-5-carboxylic acid (9), an important intermediate used in the synthesis of quinolone antibacterials, has been developed beginning with commercially available 2,3,4-trifluoronitrobenzene. Selective displacement of the 2-fluorine of the starting material with the anion of ethyl acetoacetate and

  一种重要的新方法，即高效的七步合成8,9-二氟-2-甲基-6-氧代-1,2-二氢吡咯并[3,2,1- ij ]-喹啉-5-羧酸（9）从商业上可获得的2,3,4-三氟硝基苯开始，已开发出用于合成喹诺酮类抗菌剂的中间体。用乙酰乙酸乙酯的阴离子选择性置换2-氟起始原料，然后水解和脱羧，得到芳基丙酮衍生物11。还原11的酮和硝基，然后与乙氧基亚甲基丙二酸二乙酯缩合，得到14，将其环化为吲哚衍生物15通过Mitsunobu程序。15的Friedel-Crafts环化反应和酸水解得到标题化合物9。