2,2-dimethyl-5-((thiophen-3-ylamino)methylene)-1,3-dioxane-4,6-dione | 913377-45-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 2,2-dimethyl-5-((thiophen-3-ylamino)methylene)-1,3-dioxane-4,6-dione
• 英文别名: 2,2-dimethyl-5-[(thiophen-3-ylamino)methylidene]-1,3-dioxane-4,6-dione
• CAS: 913377-45-4
• 化学式: C₁₁H₁₁NO₄S
• 分子量: 253.279
• InChiKey: UIJLEUVLTRJTAJ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  471.0±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.455±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  92.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

安全信息

• 海关编码：
  2934999090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,2-dimethyl-5-((thiophen-3-ylamino)methylene)-1,3-dioxane-4,6-dione 在 四(三苯基膦)钯 、 正丁基锂 、 草酰氯 、 N,N-二甲基甲酰胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 二苯醚 、 正己烷 、 1,2-二氯乙烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 叔丁醇 为溶剂， 反应 63.3h， 生成 [2-(3-Methyl-3H-imidazol-4-yl)-thieno[3,2-b]pyridin-7-yl]-(2-methyl-1H-indol-5-yl)-amine
  参考文献：
  名称：

  大规模制备咪唑-噻吩并吡啶的交叉偶联方法：[2-(3-Methyl-3H-imidazol-4-yl)-thieno[3,2-b]pyridin-7-yl]-的合成(2-甲基-1H-吲哚-5-基)-胺

  摘要：

  [2-(3-methyl-3H-imidazol-4-yl)-thieno[3,2-b]pyridin-7-yl]-(2-methyl-1H-indol-5-yl)的数百克合成)-胺 (1) 描述了利用碘噻吩并吡啶 (3) 与 5-(三丁基甲锡烷基)-1-甲基咪唑 (11) 的 Stille 交叉偶联。评估了几种交叉偶联方法将噻吩并吡啶 3 转化为咪唑-噻吩并吡啶 2，但只有两种方法有效：Stille 偶联和源自 2-(叔丁基二甲基甲硅烷基)-1- 的有机锌试剂的 Negishi 交叉偶联甲基咪唑和碘噻吩并吡啶 (3)。后一种方法在实验室规模 (<50 g) 上运行良好，但在放大时反复无常。讨论了有机锡烷试剂放大的问题，包括有机锡水平的控制和分析。

  DOI：

  10.1021/op0340457
• 作为产物：
  描述：

  丙二酸环(亚)异丙酯 、 3-氨基噻吩草酸盐 反应 0.25h， 以73%的产率得到2,2-dimethyl-5-((thiophen-3-ylamino)methylene)-1,3-dioxane-4,6-dione
  参考文献：
  名称：

  WO2006/116713

  摘要：

  公开号：

文献信息

• Design, synthesis and biological evaluation of novel N-sulfonylamidine-based derivatives as c-Met inhibitors via Cu-catalyzed three-component reaction
  作者：Xiang Nan、Jing Zhang、Hui-Jing Li、Rui Wu、Sen-Biao Fang、Zhi-Zhou Zhang、Yan-Chao Wu

  DOI：10.1016/j.ejmech.2020.112470

  日期：2020.8

  In our continuing efforts to develop novel c-Met inhibitors as potential anticancer candidates, a series of new N-sulfonylamidine derivatives were designed, synthesized via Cu-catalyzed multicomponent reaction (MCR) as the key step, and evaluated for their in vitro biological activities against c-Met kinase and four cancer cell lines (A549, HT-29, MKN-45 and MDA-MB-231). Most of the target compounds

  在我们不断努力开发新颖的c-Met抑制剂作为潜在的抗癌候选药物的过程中，设计了一系列新的N-磺酰lam啶衍生物，并通过Cu催化的多组分反应（MCR）合成了关键步骤，并对它们的体外生物学活性进行了评估。抗c-Met激酶和四种癌细胞系（A549，HT-29，MKN-45和MDA-MB-231）。大多数目标化合物在基于酶和基于细胞的测定中均显示出中等至显着的效力，并且对A549和HT-29癌细胞系具有选择性。SAR的初步研究表明，化合物26af（c-Met IC 50 与阳性的foretinib相比，它具有2.89 nM）的最有前途的化合物，后者具有显着的抗增殖活性，IC 50值为0.28至0.72μM。对26af的机理研究表明，抗癌活性与c-Met的阻断磷酸化密切相关，导致细胞周期停滞在G2 / M期，并以浓度依赖的方式导致A549细胞凋亡。有希望的化合物26af被进一步鉴定为c-Met激酶的相对选择性抑制剂，在BALB
• ANTI-INFLAMMATORY COMPOUND HAVING INHIBITORY ACTIVITY AGAINST MULTIPLE TYROSINE KINASES AND PHARMACEUTICAL COMPOSITION CONTAINING SAME
  申请人：Yang Beom-Seok

  公开号：US20130072482A1

  公开（公告）日：2013-03-21

  The present invention is for the anti-inflammatory compounds that have an inhibitory activity against protein tyrosine kinases and their pharmaceutical composition(s) containing the compound as the active ingredient. Since the compounds of the present invention can inhibit multiple protein kinases associated with inflammatory diseases and immune disorders, they are useful for their prevention or treatment.

  本发明涉及具有抑制蛋白酪氨酸激酶活性的抗炎化合物及其含有该化合物作为活性成分的药物组合物。由于本发明的化合物可以抑制与炎症性疾病和免疫紊乱相关的多种蛋白激酶，因此它们对于预防或治疗这些疾病是有用的。
• 一类多取代喹诺酮类化合物及其制备方法和用途
  申请人：中国科学院上海药物研究所

  公开号：CN107151240A

  公开（公告）日：2017-09-12

  本发明提供了一类多取代喹诺酮类化合物及其制备方法和用途，具体地，本发明提供了一种如下式Ⅰ所示的多取代喹诺酮化合物，其光学异构体，及药学上可接受的盐或溶剂合物，其中各基团的定义如说明书中所述。本发明的喹诺酮化合物具有优良的c-Met抑制活性，可以用于c-Met活性或表达量相关疾病的治疗。
• Thiophene derivatives useful as anticancer agents
  申请人：——

  公开号：US20020004511A1

  公开（公告）日：2002-01-10

  The invention relates to compounds of the formula 1 1 and to pharmaceutically acceptable salts and hydrates thereof, wherein X, Y, R 1 , R 2 and R 11 are as defined herein. The invention also relates to pharmaceutical compositions containing the compounds of formula 1 and to methods of treating hyperproliferative disorders in a mammal by administering the compounds of formula 1.

  该发明涉及公式11的化合物，以及其在药学上可接受的盐和水合物，其中X、Y、R1、R2和R11如本文所定义。该发明还涉及含有公式1化合物的药物组合物，以及通过给哺乳动物施用公式1化合物来治疗过度增殖性疾病的方法。
• [EN] THIENOPYRIMIDINE AND THIENOPYRIDINE DERIVATIVES USEFUL AS ANTICANCER AGENTS<br/>[FR] DERIVES DE THIENOPYRIMIDINE ET THIENOPYRIDINE UTILES COMME AGENTS ANTICANCEREUX
  申请人：PFIZER PRODUCTS INC.

  公开号：WO1999024440A1

  公开（公告）日：1999-05-20

  (EN) The invention relates to compounds of formulas (1) and (2) and to pharmaceutically acceptable salts and hydrates thereof, wherein X1, R1, R2 and R11 are as defined herein. The invention also relates to pharmaceutical compositions containing the compounds of formulas (1) and (2) and to methods of treating hyperproliferative disorders in a mammal by administering the compounds of formulas (1) and (2).(FR) L'invention concerne des composés représentés par les formules (1) et (2), et des sels et hydrates pharmaceutiquement acceptables de ces composés. X1, R1, R2 et R11 sont tels que définis dans le descriptif. L'invention concerne en outre des compositions pharmaceutiques contenant les composés des formules (1) et (2) ainsi que des traitements de troubles hyperprolifératifs chez le mammifère, comprenant l'administration des composés des formules (1) et (2).

  该发明涉及公式（1）和（2）的化合物，以及其药学上可接受的盐和水合物，其中X1，R1，R2和R11如本文所定义。该发明还涉及含有公式（1）和（2）的化合物的药物组合物，并通过给哺乳动物施用公式（1）和（2）的化合物来治疗增生性疾病的方法。