[2-(3-Methyl-3H-imidazol-4-yl)-thieno[3,2-b]pyridin-7-yl]-(2-methyl-1H-indol-5-yl)-amine | 225382-63-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 噻吩并吡啶类
• 英文名称: [2-(3-Methyl-3H-imidazol-4-yl)-thieno[3,2-b]pyridin-7-yl]-(2-methyl-1H-indol-5-yl)-amine
• 英文别名: [2-(3-methyl-3H-imidazol-4-yl)thieno[3,2-b]pyridin-7-yl](2-methyl-1H-indol-5-yl)amine；2-(3-methylimidazol-4-yl)-N-(2-methyl-1H-indol-5-yl)thieno[3,2-b]pyridin-7-amine
• CAS: 225382-63-8
• 化学式: C₂₀H₁₇N₅S
• 分子量: 359.454
• InChiKey: JQHMXXPIWZJQBD-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.8
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.1
• 拓扑面积：
  86.8
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  [2-(3-Methyl-3H-imidazol-4-yl)-thieno[3,2-b]pyridin-7-yl]-(2-methyl-1H-indol-5-yl)-amine 、 左旋樟脑磺酸 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 以93%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  大规模制备咪唑-噻吩并吡啶的交叉偶联方法：[2-(3-Methyl-3H-imidazol-4-yl)-thieno[3,2-b]pyridin-7-yl]-的合成(2-甲基-1H-吲哚-5-基)-胺

  摘要：

  [2-(3-methyl-3H-imidazol-4-yl)-thieno[3,2-b]pyridin-7-yl]-(2-methyl-1H-indol-5-yl)的数百克合成)-胺 (1) 描述了利用碘噻吩并吡啶 (3) 与 5-(三丁基甲锡烷基)-1-甲基咪唑 (11) 的 Stille 交叉偶联。评估了几种交叉偶联方法将噻吩并吡啶 3 转化为咪唑-噻吩并吡啶 2，但只有两种方法有效：Stille 偶联和源自 2-(叔丁基二甲基甲硅烷基)-1- 的有机锌试剂的 Negishi 交叉偶联甲基咪唑和碘噻吩并吡啶 (3)。后一种方法在实验室规模 (<50 g) 上运行良好，但在放大时反复无常。讨论了有机锡烷试剂放大的问题，包括有机锡水平的控制和分析。

  DOI：

  10.1021/op0340457
• 作为产物：
  描述：

  2,2-dimethyl-5-((thiophen-3-ylamino)methylene)-1,3-dioxane-4,6-dione 在 四(三苯基膦)钯 、 正丁基锂 、 草酰氯 、 N,N-二甲基甲酰胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 二苯醚 、 正己烷 、 1,2-二氯乙烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 叔丁醇 为溶剂， 反应 63.3h， 生成 [2-(3-Methyl-3H-imidazol-4-yl)-thieno[3,2-b]pyridin-7-yl]-(2-methyl-1H-indol-5-yl)-amine
  参考文献：
  名称：

  大规模制备咪唑-噻吩并吡啶的交叉偶联方法：[2-(3-Methyl-3H-imidazol-4-yl)-thieno[3,2-b]pyridin-7-yl]-的合成(2-甲基-1H-吲哚-5-基)-胺

  摘要：

  [2-(3-methyl-3H-imidazol-4-yl)-thieno[3,2-b]pyridin-7-yl]-(2-methyl-1H-indol-5-yl)的数百克合成)-胺 (1) 描述了利用碘噻吩并吡啶 (3) 与 5-(三丁基甲锡烷基)-1-甲基咪唑 (11) 的 Stille 交叉偶联。评估了几种交叉偶联方法将噻吩并吡啶 3 转化为咪唑-噻吩并吡啶 2，但只有两种方法有效：Stille 偶联和源自 2-(叔丁基二甲基甲硅烷基)-1- 的有机锌试剂的 Negishi 交叉偶联甲基咪唑和碘噻吩并吡啶 (3)。后一种方法在实验室规模 (<50 g) 上运行良好，但在放大时反复无常。讨论了有机锡烷试剂放大的问题，包括有机锡水平的控制和分析。

  DOI：

  10.1021/op0340457

文献信息

• Thienopyrimidine and thienopyridine derivatives useful as anticancer agents
  申请人：Pfizer Inc.

  公开号：US06492383B1

  公开（公告）日：2002-12-10

  The invention relates to compounds of the formulas 1 and 2 and to pharmaceutically acceptable salts and hydrates thereof, wherein X1, R1, R2 and R11 are as defined herein. The invention also relates to pharmaceutical compositions containing the compounds of formulas 1 and 2 and to methods of treating hyperproliferative disorders in a mammal by administering the compounds of formulas 1 and 2.

  本发明涉及式1和式2的化合物以及其药学上可接受的盐和溶剂合物，其中X1、R1、R2和R11如本文所定义。本发明还涉及包含式1和式2化合物的药物组合物，以及通过施用式1和式2的化合物治疗哺乳动物的过度增殖性疾病的方法。
• Thiophene derivatives useful as anticancer agents
  申请人：——

  公开号：US20020004511A1

  公开（公告）日：2002-01-10

  The invention relates to compounds of the formula 1 1 and to pharmaceutically acceptable salts and hydrates thereof, wherein X, Y, R 1 , R 2 and R 11 are as defined herein. The invention also relates to pharmaceutical compositions containing the compounds of formula 1 and to methods of treating hyperproliferative disorders in a mammal by administering the compounds of formula 1.

  该发明涉及公式11的化合物，以及其在药学上可接受的盐和水合物，其中X、Y、R1、R2和R11如本文所定义。该发明还涉及含有公式1化合物的药物组合物，以及通过给哺乳动物施用公式1化合物来治疗过度增殖性疾病的方法。
• [EN] THIENOPYRIMIDINE AND THIENOPYRIDINE DERIVATIVES USEFUL AS ANTICANCER AGENTS<br/>[FR] DERIVES DE THIENOPYRIMIDINE ET THIENOPYRIDINE UTILES COMME AGENTS ANTICANCEREUX
  申请人：PFIZER PRODUCTS INC.

  公开号：WO1999024440A1

  公开（公告）日：1999-05-20

  (EN) The invention relates to compounds of formulas (1) and (2) and to pharmaceutically acceptable salts and hydrates thereof, wherein X1, R1, R2 and R11 are as defined herein. The invention also relates to pharmaceutical compositions containing the compounds of formulas (1) and (2) and to methods of treating hyperproliferative disorders in a mammal by administering the compounds of formulas (1) and (2).(FR) L'invention concerne des composés représentés par les formules (1) et (2), et des sels et hydrates pharmaceutiquement acceptables de ces composés. X1, R1, R2 et R11 sont tels que définis dans le descriptif. L'invention concerne en outre des compositions pharmaceutiques contenant les composés des formules (1) et (2) ainsi que des traitements de troubles hyperprolifératifs chez le mammifère, comprenant l'administration des composés des formules (1) et (2).

  该发明涉及公式（1）和（2）的化合物，以及其药学上可接受的盐和水合物，其中X1，R1，R2和R11如本文所定义。该发明还涉及含有公式（1）和（2）的化合物的药物组合物，并通过给哺乳动物施用公式（1）和（2）的化合物来治疗增生性疾病的方法。
• THIENOPYRIMIDINE AND THIENOPYRIDINE DERIVATIVES USEFUL AS ANTICANCER AGENTS
  申请人：Pfizer Products Inc.

  公开号：EP1028964A1

  公开（公告）日：2000-08-23
• US6492383B1
  申请人：——

  公开号：US6492383B1

  公开（公告）日：2002-12-10