acido (S)-(+)-2,2-dimetil-1,3-diossolan-4-butanoico | 131064-71-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: acido (S)-(+)-2,2-dimetil-1,3-diossolan-4-butanoico
• 英文别名: 4-[(4S)-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl]butanoic acid
• CAS: 131064-71-6
• 化学式: C₉H₁₆O₄
• 分子量: 188.224
• InChiKey: VSMBNPYJOPORJT-ZETCQYMHSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.7
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.89
• 拓扑面积：
  55.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  acido (S)-(+)-2,2-dimetil-1,3-diossolan-4-butanoico 在 钯 重铬酸吡啶 、 Amberlyst 15 、 4 A molecular sieve 、 potassium tert-butylate 、 氢气 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 9.0h， 生成 (+)-(6R)-四氢-6-十一烷基-2H-吡喃-2-酮
  参考文献：
  名称：

  5-formyl-δ—valerolactone : A useful synthon for the chiral synthesis of the vespa orientalis pheromone and the mosquito oviposition attractant pheromone

  摘要：

  A synthetic scheme starting from the reaction between the lithiated N-allyl-N-methyl-(bisdimethylamino)phosphoramide anion and the triflate derivative of (R)-(-)- or (S)-(+)-2,3-O-isopropylideneglycerol is described to prepare the key chiral synthon (R)-5- or (S)-5-formyl-delta-valerolactone that leads to the title compounds.

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)74412-1
• 作为产物：
  描述：

  3-[(4S)-2,2-二甲基-1,3-二氧戊烷-4-基]-丙醇 在 四溴化碳 、 二异丁基氢化铝 、 三苯基膦 、 silver(l) oxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 六甲基磷酰三胺 、 正己烷 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 9.33h， 生成 acido (S)-(+)-2,2-dimetil-1,3-diossolan-4-butanoico
  参考文献：
  名称：

  Leggeri; Azzolina; Pirillo, Il Farmaco, 1989, vol. 44, # 3, p. 303 - 313

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Le (?)-(2S)-2-Hydroxyhexanedioate de di�thyle, nouveau bloc chiral pour la synth�se �nantiosp�cifique
  作者：Florian Blaser、Pierre-Fran�ois Deschenaux、Thomas Kallimopoulos、Andr� Jacot-Guillarmod

  DOI：10.1002/hlca.19910740116

  日期：1991.1.30

  The (−)-(2S)-Diethyl 2-Hydroxyhexanedioate, a New Chiral Building Block for Enantioselective Synthesis

  （-）-（2 S）-2-羟基己二酸二乙酯，对映选择性合成的新手性构件
• LEGGERI, P.;AZZOLINA, O.;PIRILLO, D.;TRAVERSO, G., FARMACO, 44,(1989) N, C. 303-313
  作者：LEGGERI, P.、AZZOLINA, O.、PIRILLO, D.、TRAVERSO, G.

  DOI：——

  日期：——
• BLASER, FLORIAN;DESCHENAUX, PIERRE-FRANCOIS;KALLIMOPOULOS, THOMAS;JACOT-G+, HELV. CHIM. ACTA, 74,(1991) N, C. 141-145
  作者：BLASER, FLORIAN、DESCHENAUX, PIERRE-FRANCOIS、KALLIMOPOULOS, THOMAS、JACOT-G+

  DOI：——

  日期：——
• Leggeri; Azzolina; Pirillo, Il Farmaco, 1989, vol. 44, # 3, p. 303 - 313
  作者：Leggeri、Azzolina、Pirillo、Traverso

  DOI：——

  日期：——
• 5-formyl-δ—valerolactone : A useful synthon for the chiral synthesis of the vespa orientalis pheromone and the mosquito oviposition attractant pheromone
  作者：Ph. Coutrot、C. Grison、C. Bômont

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)74412-1

  日期：1994.11

  A synthetic scheme starting from the reaction between the lithiated N-allyl-N-methyl-(bisdimethylamino)phosphoramide anion and the triflate derivative of (R)-(-)- or (S)-(+)-2,3-O-isopropylideneglycerol is described to prepare the key chiral synthon (R)-5- or (S)-5-formyl-delta-valerolactone that leads to the title compounds.