(+)-dihydroprotolichesterinic acid | 19464-87-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 内酯类
• 英文名称: (+)-dihydroprotolichesterinic acid
• 英文别名: (+)-Dihydroprotolichesterinsaeure；Dihydroprotolichesterinic acid；(+)-dihydroprotolichesterolic acid；(2R,3S,4R)-4-methyl-5-oxo-2-tridecyloxolane-3-carboxylic acid
• CAS: 19464-87-0
• 化学式: C₁₉H₃₄O₄
• 分子量: 326.477
• InChiKey: WLGALFYTFVOQPY-ZACQAIPSSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.7
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  13
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.89
• 拓扑面积：
  63.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (+)-dihydroprotolichesterinic acid 在 磷化氢 、 氢碘酸 作用下， 生成 2-methyl-3-tetradecyl-succinic acid
  参考文献：
  名称：

  Asano; Azumi, Chemische Berichte, 1935, vol. 68, p. 991,992

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  原苔甾酸 在 palladium on activated charcoal 甲醇 、 sodium hydroxide 、 氢气 、 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙醚 、 水 为溶剂， 25.0~60.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 11.0h， 生成 (+)-dihydroprotolichesterinic acid
  参考文献：
  名称：

  Efficient Stereoselective Synthesis of the Enantiomers of Highly Substituted Paraconic Acids

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo9606970

文献信息

• Synthesis of dl-Lichesterinic Acid Methyl Ester
  作者：Eugene E. van Tamelen、Clyde E. Osborne、Shirley Rosenberg Bach

  DOI：10.1021/ja01622a055

  日期：1955.9
• Huneck, Siegfried; Takeda, Reiji, Zeitschrift fur Naturforschung, B: Chemical Sciences, 1992, vol. 47, # 6, p. 842 - 854
  作者：Huneck, Siegfried、Takeda, Reiji

  DOI：——

  日期：——
• First asymmetric synthesis of (+)- and (−)-Roccellaric acid and dihydroprotolichesterinic acid
  作者：Johann Mulzer、Nabiollah Salimi、Hans Hartl

  DOI：10.1016/s0957-4166(00)86089-9

  日期：1993.3

  Stereocontrolled syntheses of the title compounds from (R)-2,3-isopropylidene glyceraldehyde, (S)-O-THP-lactaldehyde and 1,2:5,6-Di-O-isopropylidene-alpha-D-glucofuranose (''diacetone-D-glucose'') are described.
• Asahina; Yanagita, Chemische Berichte, 1936, vol. 69, p. 120,123
  作者：Asahina、Yanagita

  DOI：——

  日期：——
• Asano; Azumi, Chemische Berichte, 1935, vol. 68, p. 991,992
  作者：Asano、Azumi

  DOI：——

  日期：——