(+)-hexacyclinol | 903574-41-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: (+)-hexacyclinol
• 英文别名: Hexacyclinol；(1S,2S,6S,8S,9R,10S,11S,12R,13S,15S,17R)-9-hydroxy-2-(2-methoxypropan-2-yl)-17-(2-methylprop-1-enyl)-7,14,18-trioxahexacyclo[10.4.2.01,11.04,10.06,8.013,15]octadec-3-ene-5,16-dione
• CAS: 903574-41-4
• 化学式: C₂₃H₂₈O₇
• 分子量: 416.471
• InChiKey: PFZFRWWDGXFULQ-NHFKQXEKSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.5
• 重原子数：
  30
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.74
• 拓扑面积：
  97.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (-)-(1S,5R,6R)-3-bromo-5-triethylsilanyloxy-7-oxabicyclo[4.1.0]hept-3-en-2-one 在 tris(dibenzylideneacetone)dipalladium (0) 三苯胂 、 Montmorillonite K₁₀ clay 、 triethylamine tris(hydrogen fluoride) 作用下， 以 乙酸乙酯 、 甲苯 、 乙腈 为溶剂， 反应 76.3h， 生成 (+)-hexacyclinol
  参考文献：
  名称：

  （+）-六环素醇的总合成和结构分配。

  摘要：

  DOI：

  10.1002/anie.200602854

文献信息

• Enantioselective total synthesis of the novel antiproliferative metabolite (+)-hexacyclinol
  作者：Goverdhan Mehta、Subhrangsu Roy

  DOI：10.1016/j.tetlet.2008.01.014

  日期：2008.2

  An enantioselective total synthesis of the novel bioactive epoxyquinone natural product (+)-hexacyclinol, exhibiting promising growth inhibiting activity against cancer cell lines, has been accomplished from a readily available chiron derived from the Diels–Alder adduct of cyclopentadiene and p-benzoquinone.

  一种对映体选择性合成的新型生物活性环氧醌天然产物（+）-六环素醇，对癌细胞系显示出有希望的生长抑制活性，是由一种容易获得的，由环戊二烯与对苯醌的Diels-Alder加合物衍生的Chiron合成的。
• Chemoenzymatic Access to Versatile Epoxyquinol Synthons
  作者：David M. Pinkerton、Martin G. Banwell、Anthony C. Willis

  DOI：10.1021/ol9016657

  日期：2009.10.1

  The enantiomerically pure and readily available metabolites 10-12 have been converted over four simple steps into the epoxyquinol derivatives 22-24, respectively. Compounds 23 and 24 or their immediate precursors have been exploited in efficient total syntheses of (-)-bromoxone (ent-1), (-)-epiepoformin (ent-2), (-)-harveynone (4), (+)-panepophenanthrin (6), and (+)-hexacyclinol (9).