ethyl-3,1-(2,4-difluoroanilino)-2-(2,6-dichloro-5-fluoronicotinyl) acrylate | 100490-99-1

• 物质功能分类: 医药中间体 - 杂环化合物 - 吡啶类化合物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 英文名称: ethyl-3,1-(2,4-difluoroanilino)-2-(2,6-dichloro-5-fluoronicotinyl) acrylate
• 英文别名: ethyl 2-(2,6-dichloro-5-fluoropyridine-3-carbonyl)-3-(2,4-difluorophenylamino) acrylate；ethyl 2-(2,6-dichloro-5-fluoropyridine-3-carbonyl)-3-(2,4-difluoroanilino)prop-2-enoate
• CAS: 100490-99-1
• 化学式: C₁₇H₁₁Cl₂F₃N₂O₃
• 分子量: 419.187
• InChiKey: WWLDLPOUSQVAJT-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  138-139℃
• 沸点：
  511.1±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.510

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.55
• 重原子数：
  27.0
• 可旋转键数：
  6.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  68.29
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  5.0

安全信息

• 海关编码：
  2933399090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl-3,1-(2,4-difluoroanilino)-2-(2,6-dichloro-5-fluoronicotinyl) acrylate 在 吡啶 、 盐酸 、 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 28.0h， 生成 7-(3'-aminopyrrolidinyl)-1-(2,4-difluorophenyl)-1,4-dihydro-6-fluoro-4-oxo-1,8-naphthyridine-3-carboxylic acid hydrochloride
  参考文献：
  名称：

  Chu, Daniel T. W.; Fernandes, Prabhavathi B.; Claiborne, Akiyo K., Journal of Medicinal Chemistry, 1986, vol. 29, # 11, p. 2364 - 2369

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  2,6-二氯-5-氟吡啶-3-羧酸乙酯 在 盐酸 、 正丁基锂 、 氯化亚砜 、 2,2'-联喹啉 、 三氟乙酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 水 、 乙酸酐 为溶剂， 反应 31.5h， 生成 ethyl-3,1-(2,4-difluoroanilino)-2-(2,6-dichloro-5-fluoronicotinyl) acrylate
  参考文献：
  名称：

  ANTIVIRAL AND ANTIMICROBIAL COMPOUNDS

  摘要：

  本文披露了具有抗病毒和抗菌活性的胍和双胍衍生物。还披露了含有这些化合物作为活性成分的药物组合物，以及利用这些化合物的抗病毒和抗菌方法。还披露了使用胍和双胍衍生物治疗感染的方法。

  公开号：

  US20140073631A1

文献信息

• ANTIVIRAL AND ANTIMICROBIAL COMPOUNDS
  申请人：Vymed Corporation

  公开号：US20140073631A1

  公开（公告）日：2014-03-13

  Disclosed are guanidine and biguanidine derivatives which have anti-viral and antibacterial activity. Also disclosed are pharmaceutical compositions containing such compounds as an active ingredient, and anti-viral and anti-bacterial methods utilizing such compounds. Methods of treating infections using the guanidine and biguanidine derivatives are also disclosed.

  本文披露了具有抗病毒和抗菌活性的胍和双胍衍生物。还披露了含有这些化合物作为活性成分的药物组合物，以及利用这些化合物的抗病毒和抗菌方法。还披露了使用胍和双胍衍生物治疗感染的方法。
• 一种甲苯磺酸妥舒沙星环合物的合成方法
  申请人：赤峰万泽药业股份有限公司

  公开号：CN110283168B

  公开（公告）日：2021-05-28

  本发明公开了一种甲苯磺酸妥舒沙星环合物的合成方法，属于有机物合成技术领域，将氨基物与酸式盐溶于反应溶剂中合成目标合成物；合成反应完成后蒸馏回收反应溶剂；其中,反应溶剂为氯代烷烃。本发明合成方法中将反应溶剂替换为氯代烷烃有机溶剂，氯代烷烃有机溶剂具有低沸点和低亲水性的属性，通过蒸馏的方式可回收；回收二氯甲烷，可得到纯度99.5％的二氯甲烷，对二氯甲烷的收率到达85％以上；分离目标产物时，加入甲醇进行目标产物的分散，甲醇能有效的溶解目标产物的杂质，分散中对目标产物提纯。
• 甲苯磺酸妥舒沙星及其制备方法
  申请人：赤峰万泽药业股份有限公司

  公开号：CN114369092A

  公开（公告）日：2022-04-19

  本发明提供一种甲苯磺酸妥舒沙星及其制备方法，其制备方法包括：以醋酸酐、原甲酸三乙酯、氟氯烟酸酯、甲醇、2,4‑二氟苯胺为起始原料进行胺化反应，制备甲苯磺酸妥舒沙星胺基物；基于胺基物，通过环合反应制备甲苯磺酸妥舒沙星环合物；基于环合物，通过取代反应制备甲苯磺酸妥舒沙星取代物；基于取代物，通过水解成盐反应制备甲苯磺酸妥舒沙星粗品，精制得到甲苯磺酸妥舒沙星。本发明制备方法覆盖甲苯磺酸妥舒沙星合成路线的各个步骤，通过对合成路线各个步骤的设计，形成完整的生产链，制得的甲苯磺酸妥舒沙星杂质含量低、纯度高、收率高，符合医药领域对药品的高质量要求。
• Fluoronaphthyridines as antibacterial agents. 4. Synthesis and structure-activity relationships of 5-substituted 6-fluoro-7-(cycloalkylamino)-1,4-dihydro-4-oxo-1,8-naphthyridine-3-carboxylic acids
  作者：D. Bouzard、P. Di Cesare、M. Essiz、J. P. Jacquet、B. Ledoussal、P. Remuzon、R. E. Kessler、J. Fung-Tomc

  DOI：10.1021/jm00081a013

  日期：1992.2

  A series of 5-substituted-6-fluoro-7-(cycloalkylamino)-1,4-dihydro-4-oxo-1,8-naphthyridine-3-carboxylic acids have been prepared and tested for their in vitro and in vivo antibacterial activities. The 5-methyl group gave better in vitro activity with the 1-cyclopropyl appendage, but poorer activity with the 1-tert-butyl moiety. With the 1-(2,4-difluorophenyl) substitution, the influence of the 7-cycloalkylamino group was determinant: a (3S)-3-amino-pyrrolidine was shown to enhance greatly the in vitro and in vivo activity of the 5-methyl derivative. Compound 33 (BMY 43748) was selected as a promising candidate for an improved therapeutic agent.
• Chu, Daniel T. W.; Fernandes, Prabhavathi B.; Claiborne, Akiyo K., Journal of Medicinal Chemistry, 1986, vol. 29, # 11, p. 2364 - 2369
  作者：Chu, Daniel T. W.、Fernandes, Prabhavathi B.、Claiborne, Akiyo K.、Gracey, Eugene H.、Pernet, Andre G.

  DOI：——

  日期：——