diethyl (E)-2-(naphthalene-2-ylmethylene)succinate | 125702-00-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 肉桂酸及其衍生物
• 英文名称: diethyl (E)-2-(naphthalene-2-ylmethylene)succinate
• 英文别名: (E)-diethyl 2-naphthylmethylenesuccinate；diethyl (2E)-2-(naphthalen-2-ylmethylidene)butanedioate
• CAS: 125702-00-3
• 化学式: C₁₉H₂₀O₄
• 分子量: 312.365
• InChiKey: IXYNTPINCHNYIM-SFQUDFHCSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.26
• 拓扑面积：
  52.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  diethyl (E)-2-(naphthalene-2-ylmethylene)succinate 在 [(CH₃)2(C₃H₂O₂)((CH₂(C₃H₂N₂)(2,6-diisopropylphenyl))2](AuCl)2 、 氢气 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 60.0 ℃ 、405.33 kPa 条件下， 生成
  参考文献：
  名称：

  New chiral ligands bearing two N-heterocyclic carbene moieties at a dioxolane backbone. Gold, palladium and rhodium complexes as enantioselective catalysts

  摘要：

  具有手性二氧六环骨架并带有两个咪唑啉-2-亚基的Biscarbene配体被用于合成金、铑和钯的配合物。所有新合成的配合物在不对称氢化前手性烯烃的反应中表现出不同程度的手性选择性，最高可达95% 的e.e.值。

  DOI：

  10.1039/b922534j
• 作为产物：
  描述：

  2-萘甲醛 、 富马酸二乙酯 在 1,2,2,3,4,4六甲基膦1-氧化物 作用下， 以 乙酸丁酯 为溶剂， 反应 24.0h， 以86%的产率得到diethyl (E)-2-(naphthalene-2-ylmethylene)succinate
  参考文献：
  名称：

  聚（甲基氢硅氧烷）作为催化无碱 Wittig 反应中的还原剂

  摘要：

  在此，我们报告了一种催化的、无碱的 Wittig 反应，以 PMHS 作为末端还原剂和乙酸丁酯作为绿色溶剂形成高度官能化的烯烃。聚（甲基氢硅氧烷）（PMHS）是一种无毒、环保、廉价且易于处理的还原剂。然而，固有的低反应性阻碍了其在催化反应中的适用性，例如 P( III )/P( V) 氧化还原循环反应。大多数这些催化系统包括高活性芳基硅烷，以促进氧化膦还原，并且与 PMHS 或类似的更可持续的末端还原剂不兼容。本文报道的基于甲基取代膦烷的催化剂体系在低催化剂负载下运行，无需额外的助催化剂，并允许使用 PMHS 作为末端还原剂。可以容忍多种官能团，并且合成了 25 种不同的烯烃，产率高达 96%，具有出色的立体选择性。机理研究表明，硅烷醇缩合形成水是硅氧烷形成的主要途径。

  DOI：

  10.1039/d1gc00953b

文献信息

• First Base-Free Catalytic Wittig Reaction
  作者：Marie-Luis Schirmer、Sven Adomeit、Thomas Werner

  DOI：10.1021/acs.orglett.5b01352

  日期：2015.6.19

  The first base-free catalytic Wittig reaction utilizing readily available Bu3P (5 mol %) as an organocatalyst is reported. The initial Michael addition of the phosphine to a suitable acceptor substituted alkene ultimately results in the formation of an ylide which is subsequently converted with an aldehyde. The presented 1H NMR studies actually reveal evidence for the Michael addition and proposed

  报道了利用容易获得的Bu 3 P（5mol％）作为有机催化剂的第一无碱催化Wittig反应。将膦最初加成到合适的受体取代的烯烃上的迈克尔最终加成最终形成叶立德，其随后被醛转化。提出的1 H NMR研究实际上揭示了迈克尔加成反应和拟形成的内鎓盐的证据。在优化的反应条件下，将各种马来酸酯和富马酸酯用芳族，杂芳族和脂族醛进行转化，以评估这种前所未有的反应的范围和局限性。值得注意的是，马来酸盐和富马酸盐以立体会聚的方式反应。以高达95％的分离产率和E获得了相应的产物/ Z选择性高达99：1。
• Poly(methylhydrosiloxane) as a reductant in the catalytic base-free Wittig reaction
  作者：Jan Tönjes、Lars Longwitz、Thomas Werner

  DOI：10.1039/d1gc00953b

  日期：——

  catalytic, base-free Wittig reaction forming highly functionalized alkenes with PMHS as a terminal reductant and butylacetate as a green solvent. Poly(methylhydrosiloxane) (PMHS) is a non-toxic, enviromentally friendly, inexpensive and easy to handle reductant. However, the inherent low reactivity hampers its applicability in catalytic reactions, such as P(III)/P(V) redox cycling reactions. Most of these

  在此，我们报告了一种催化的、无碱的 Wittig 反应，以 PMHS 作为末端还原剂和乙酸丁酯作为绿色溶剂形成高度官能化的烯烃。聚（甲基氢硅氧烷）（PMHS）是一种无毒、环保、廉价且易于处理的还原剂。然而，固有的低反应性阻碍了其在催化反应中的适用性，例如 P( III )/P( V) 氧化还原循环反应。大多数这些催化系统包括高活性芳基硅烷，以促进氧化膦还原，并且与 PMHS 或类似的更可持续的末端还原剂不兼容。本文报道的基于甲基取代膦烷的催化剂体系在低催化剂负载下运行，无需额外的助催化剂，并允许使用 PMHS 作为末端还原剂。可以容忍多种官能团，并且合成了 25 种不同的烯烃，产率高达 96%，具有出色的立体选择性。机理研究表明，硅烷醇缩合形成水是硅氧烷形成的主要途径。
• New chiral ligands bearing two N-heterocyclic carbene moieties at a dioxolane backbone. Gold, palladium and rhodium complexes as enantioselective catalysts
  作者：Avelina Arnanz、Camino González-Arellano、Alberto Juan、Gonzalo Villaverde、Avelino Corma、Marta Iglesias、Félix Sánchez

  DOI：10.1039/b922534j

  日期：——

  Biscarbene ligands with two imidazolin-2-ylidene moieties at a chiral dioxolane backbone were used as ligands for gold, rhodium and palladium complexes. All new complexes showed varying degrees of enantioselectivity toward hydrogenation of prochiral alkenes with ees up to 95%.

  具有手性二氧六环骨架并带有两个咪唑啉-2-亚基的Biscarbene配体被用于合成金、铑和钯的配合物。所有新合成的配合物在不对称氢化前手性烯烃的反应中表现出不同程度的手性选择性，最高可达95% 的e.e.值。