1-(4-acetyl-3-hydroxy-phenoxy)-2-hydroxy-3-(p-cyanophenoxy) propane | 50625-96-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 1-(4-acetyl-3-hydroxy-phenoxy)-2-hydroxy-3-(p-cyanophenoxy) propane
• 英文别名: 1-(4-acetyl-3-hydroxy-phenoxy)-2-hydroxy-3-(p-cyanophenoxy)-propane；1-(4-Acetyl-3-hydroxyphenoxy)-2-hydroxy-3-p-cyanophenoxypropan；1-(4-Acetyl-3-hydroxyphenoxy)-2-hydroxy-3-(p-cyanophenoxy) propane；4-[3-(4-acetyl-3-hydroxyphenoxy)-2-hydroxypropoxy]benzonitrile
• CAS: 50625-96-2
• 化学式: C₁₈H₁₇NO₅
• 分子量: 327.337
• InChiKey: IFEBFTDTIRNJHH-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  99.8
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  sodium ethanolate 、 钠 、 1-(4-acetyl-3-hydroxy-phenoxy)-2-hydroxy-3-(p-cyanophenoxy) propane 、 草酸酯 在 ice 、 乙醚 、 乙醇 、 盐酸 作用下， 以 乙醚 、 二甲基亚砜 、 水 、 溶剂黄146 、 乙醇 为溶剂， 反应 3.0h， 以gave a solid (24.6 g)的产率得到1-(2-carbethoxychromon-7-yloxy)-2-hydroxy-3-(p-cyanophenoxy) propane
  参考文献：
  名称：

  1-(2-Substituted-chromonyloxy)-2-hydroxy-3-(substituted phenoxy)propanes

  摘要：

  定义：在以下公式中，I、II和IV，R.sup.1代表氢，1至4个碳原子的烷基或无毒阳离子，而R.sup.2、R.sup.3、R.sup.4、R.sup.5和R.sup.6分别表示氢、1至4个碳原子的烷基、1至4个碳原子的烷氧基、羧基、1至4个碳原子的羧基烷基、三卤甲基、卤素、硝基或氰基。某些1-(2-取代基-色酮-氧基)-2-羟基-3-(取代基-苯氧基)丙烷（公式I）可以通过中间体双-(取代基-苯氧基)丙烷（公式II）与草酸二乙酯在乙醇钠存在下缩合，然后在冰醋酸和浓硫酸或浓盐酸和含有最多4个碳原子的低级醇的混合物存在下环化制备而成。双-(取代基-苯氧基)丙烷中间体（公式II）通过在有机溶剂中存在催化剂的情况下将二羟基乙酰苯（公式III）与(取代-苯基)环氧丙烷（公式IV）反应制备而成。1-(2-取代基-色酮-氧基)-2-羟基-3-(取代基-苯氧基)丙烷（公式I）在哺乳动物的过敏性疾病治疗中有用。双-(取代基-苯氧基)丙烷（公式II）在后者化合物的合成中作为中间体有用。描述了制备具有公式I和II的化合物的方法。还公开了利用公式I化合物治疗哺乳动物过敏性疾病的方法。

  公开号：

  US03953604A1
• 作为产物：
  描述：

  2,4-二羟基苯乙酮 、 p-cyanophenylglycidyl ether 、 苄基三甲基氢氧化铵 、 在 乙醚 、 乙醇 作用下， 以 乙二醇乙醚 为溶剂， 反应 48.0h， 以to give a pale beige powder, (28.6 g)的产率得到1-(4-acetyl-3-hydroxy-phenoxy)-2-hydroxy-3-(p-cyanophenoxy) propane
  参考文献：
  名称：

  1-(2-Substituted-chromonyloxy)-2-hydroxy-3-(substituted phenoxy)propanes

  摘要：

  定义：在以下公式中，I、II和IV，R.sup.1代表氢，1至4个碳原子的烷基或无毒阳离子，而R.sup.2、R.sup.3、R.sup.4、R.sup.5和R.sup.6分别表示氢、1至4个碳原子的烷基、1至4个碳原子的烷氧基、羧基、1至4个碳原子的羧基烷基、三卤甲基、卤素、硝基或氰基。某些1-(2-取代基-色酮-氧基)-2-羟基-3-(取代基-苯氧基)丙烷（公式I）可以通过中间体双-(取代基-苯氧基)丙烷（公式II）与草酸二乙酯在乙醇钠存在下缩合，然后在冰醋酸和浓硫酸或浓盐酸和含有最多4个碳原子的低级醇的混合物存在下环化制备而成。双-(取代基-苯氧基)丙烷中间体（公式II）通过在有机溶剂中存在催化剂的情况下将二羟基乙酰苯（公式III）与(取代-苯基)环氧丙烷（公式IV）反应制备而成。1-(2-取代基-色酮-氧基)-2-羟基-3-(取代基-苯氧基)丙烷（公式I）在哺乳动物的过敏性疾病治疗中有用。双-(取代基-苯氧基)丙烷（公式II）在后者化合物的合成中作为中间体有用。描述了制备具有公式I和II的化合物的方法。还公开了利用公式I化合物治疗哺乳动物过敏性疾病的方法。

  公开号：

  US03953604A1

文献信息

• US3953604A
  申请人：——

  公开号：US3953604A

  公开（公告）日：1976-04-27
• 1-(2-Substituted-chromonyloxy)-2-hydroxy-3-(substituted phenoxy)propanes
  申请人：Miles Laboratories, Inc.

  公开号：US03953604A1

  公开（公告）日：1976-04-27

  Definitions: in the following Formulae I, II and IV, R.sup.1 represents hydrogen, alkyl of 1 to 4 carbon atoms, or a nontoxic cation, while each of R.sup.2, R.sup.3, R.sup.4, R.sup.5, and R.sup.6 symbolizes hydrogen, alkyl of 1 to 4 carbon atoms, alkoxy of 1 to 4 carbon atoms, carboxy, carbalkoxy of 1 to 4 carbon atoms, trihalomethyl, halogen, nitro or cyano. Certain 1-(2-substituted-chromon-yloxy)-2-hydroxy-3-(substituted-phenoxy)propanes (Formula I), ##SPC1## can be synthesized from intermediate bis-(substituted-phenoxy)propanes (Formula II), ##SPC2## by condensation with diethyl oxalate in the presence of sodium ethoxide followed by cyclization with a mixture of glacial acetic acid and concentrated sulfuric or a mixture of concentrated hydrochloric acid and a lower alcohol containing up to 4 carbon atoms. The bis-(substituted-phenoxy)propane intermediates (Formula II) are prepared by reacting a dihydroxyacetophenone (Formula III), ##SPC3## with a (substituted-phenyl)glycidyl ether (Formula IV), ##SPC4## in an organic solvent in the presence of a catalyst. The 1-(2-substituted-chromon-yloxy)-2-hydroxy-3-(substituted-phenoxy)propanes (Formula I) are useful in the treatment of allergic conditions in mammals. The bis-(substituted-phenoxy)propanes (Formula II) are useful as intermediates in the synthesis of the latter compounds. Methods of preparing compounds having Formulae I and II are described. Methods of treating allergic conditions in mammals utilizing compounds of Formula I are also disclosed.

  定义：在以下公式中，I、II和IV，R.sup.1代表氢，1至4个碳原子的烷基或无毒阳离子，而R.sup.2、R.sup.3、R.sup.4、R.sup.5和R.sup.6分别表示氢、1至4个碳原子的烷基、1至4个碳原子的烷氧基、羧基、1至4个碳原子的羧基烷基、三卤甲基、卤素、硝基或氰基。某些1-(2-取代基-色酮-氧基)-2-羟基-3-(取代基-苯氧基)丙烷（公式I）可以通过中间体双-(取代基-苯氧基)丙烷（公式II）与草酸二乙酯在乙醇钠存在下缩合，然后在冰醋酸和浓硫酸或浓盐酸和含有最多4个碳原子的低级醇的混合物存在下环化制备而成。双-(取代基-苯氧基)丙烷中间体（公式II）通过在有机溶剂中存在催化剂的情况下将二羟基乙酰苯（公式III）与(取代-苯基)环氧丙烷（公式IV）反应制备而成。1-(2-取代基-色酮-氧基)-2-羟基-3-(取代基-苯氧基)丙烷（公式I）在哺乳动物的过敏性疾病治疗中有用。双-(取代基-苯氧基)丙烷（公式II）在后者化合物的合成中作为中间体有用。描述了制备具有公式I和II的化合物的方法。还公开了利用公式I化合物治疗哺乳动物过敏性疾病的方法。