5-deoxy-1,2-O-isopropylidene-3-C-hydroxymethyl-α-L-xylofuranose | 866429-18-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 5-deoxy-1,2-O-isopropylidene-3-C-hydroxymethyl-α-L-xylofuranose
• 英文别名: (3aS,5S,6R,6aS)-6-(hydroxymethyl)-2,2,5-trimethyl-5,6a-dihydro-3aH-furo[2,3-d][1,3]dioxol-6-ol
• CAS: 866429-18-7
• 化学式: C₉H₁₆O₅
• 分子量: 204.223
• InChiKey: YROBSBYIAHYELV-VOQBNFLRSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.8
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  68.2
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-deoxy-1,2-O-isopropylidene-3-C-hydroxymethyl-α-L-xylofuranose 在 四丁基氯化铵 、 potassium bromide 2,2,6,6-tetramethyl-piperidine-N-oxyl 、 sodium hypochlorite 、 Amberlite IR-120 (H⁺-form) 、 碳酸氢钠 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 3-C-carboxy-5-deoxy-β-L-xylose
  参考文献：
  名称：

  支链糖醋酸的合成：果胶多糖鼠李糖半乳糖醛酸-II的独特成分†

  摘要：

  本文描述了 3 - C-羧基-5-脱氧-1-木糖（醋酸）的合成，这是一种在复合果胶多糖鼠李糖半乳糖醛酸-II 中发现的稀有支链糖。醋酸酯合成的关键合成步骤是2-三甲基甲硅烷基噻唑与5-脱氧-1,2- O-异亚丙基-α- 1-赤型-戊呋喃-3-乌洛糖( 2 )的立体选择性加成反应制备得到来自l-木糖。噻唑基通过常规转化有效地转化为所需的羧基。醋酸也是通过 2 的 3 -C-亚甲基衍生物的二羟基化合成的然后氧化生成的羟甲基。醋酸的 C-2 差向异构体也使用噻唑加成化学合成，从 L-阿拉伯糖开始。

  DOI：

  10.1021/jo051012b
• 作为产物：
  描述：

  3-O-benzyl-5-deoxy-1,2-O-isopropylidene-3-C-(thiazol-2-yl)-α-L-xylofuranose 在 palladium dihydroxide sodium tetrahydroborate 、 氢气 作用下， 以 甲醇 、 乙醇 、 乙腈 为溶剂， 反应 0.84h， 生成 5-deoxy-1,2-O-isopropylidene-3-C-hydroxymethyl-α-L-xylofuranose
  参考文献：
  名称：

  支链糖醋酸的合成：果胶多糖鼠李糖半乳糖醛酸-II的独特成分†

  摘要：

  本文描述了 3 - C-羧基-5-脱氧-1-木糖（醋酸）的合成，这是一种在复合果胶多糖鼠李糖半乳糖醛酸-II 中发现的稀有支链糖。醋酸酯合成的关键合成步骤是2-三甲基甲硅烷基噻唑与5-脱氧-1,2- O-异亚丙基-α- 1-赤型-戊呋喃-3-乌洛糖( 2 )的立体选择性加成反应制备得到来自l-木糖。噻唑基通过常规转化有效地转化为所需的羧基。醋酸也是通过 2 的 3 -C-亚甲基衍生物的二羟基化合成的然后氧化生成的羟甲基。醋酸的 C-2 差向异构体也使用噻唑加成化学合成，从 L-阿拉伯糖开始。

  DOI：

  10.1021/jo051012b

文献信息

• Synthesis of the Branched-Chain Sugar Aceric Acid:  A Unique Component of the Pectic Polysaccharide Rhamnogalacturonan-II
  作者：Nigel A. Jones、Sergey A. Nepogodiev、Colin J. MacDonald、David L. Hughes、Robert A. Field

  DOI：10.1021/jo051012b

  日期：2005.10.1

  Described herein is the synthesis of 3-C-carboxy-5-deoxy-l-xylose (aceric acid), a rare branched-chain sugar found in the complex pectic polysaccharide rhamnogalacturonan-II. The key synthetic step in the construction of aceric acid was the stereoselective addition of 2-trimethylsilyl thiazole to 5-deoxy-1,2-O-isopropylidene-α-l-erythro-pentofuran-3-ulose (2), which was prepared from l-xylose. The

  本文描述了 3 - C-羧基-5-脱氧-1-木糖（醋酸）的合成，这是一种在复合果胶多糖鼠李糖半乳糖醛酸-II 中发现的稀有支链糖。醋酸酯合成的关键合成步骤是2-三甲基甲硅烷基噻唑与5-脱氧-1,2- O-异亚丙基-α- 1-赤型-戊呋喃-3-乌洛糖( 2 )的立体选择性加成反应制备得到来自l-木糖。噻唑基通过常规转化有效地转化为所需的羧基。醋酸也是通过 2 的 3 -C-亚甲基衍生物的二羟基化合成的然后氧化生成的羟甲基。醋酸的 C-2 差向异构体也使用噻唑加成化学合成，从 L-阿拉伯糖开始。