6-amino-1-O-benzyl-6-deoxy-2,3-di-O-isopropylidene-α-D-mannofuranose | 1428342-55-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 6-amino-1-O-benzyl-6-deoxy-2,3-di-O-isopropylidene-α-D-mannofuranose
• 英文别名: 6-amino-1-O-benzyl-6-deoxy-2,3-O-isopropylidene-α-D-mannofuranose；(1R)-1-[(3aS,4S,6R,6aS)-2,2-dimethyl-4-phenylmethoxy-3a,4,6,6a-tetrahydrofuro[3,4-d][1,3]dioxol-6-yl]-2-aminoethanol
• CAS: 1428342-55-5
• 化学式: C₁₆H₂₃NO₅
• 分子量: 309.362
• InChiKey: MVIOZSQOHKIFDZ-MRLBHPIUSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.2
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.62
• 拓扑面积：
  83.2
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-amino-1-O-benzyl-6-deoxy-2,3-di-O-isopropylidene-α-D-mannofuranose 在 劳森试剂 、 N-甲基吗啉 、 4-二甲氨基吡啶 、 三乙胺 、 氯甲酸异丁酯 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 50.0h， 生成 N-(tert-butoxycarbonyl)-L-valine-(6-thioamido-5-O-benzoyl-1-O-benzyl-6-deoxy-2,3-O-isopropylidene-α-D-mannofuranose)
  参考文献：
  名称：

  d-甘露糖的第三代基于氨基酸呋喃糖苷的配体，用于酮的不对称转移加氢：具有广泛底物范围的催化剂

  摘要：

  由10种不同的N-叔丁氧羰基保护的α-氨基酸和3种衍生自2,3 - O-异亚丙基-α- d的氨基醇制备了α-氨基酸羟酰胺和硫酰胺的模块化配体库甘露呋喃糖苷。在半三明治钌和铑催化的不对称转移氢化反应中，对各种酮类底物进行了评估，包括简单的和空间上要求的芳基烷基酮，芳基氟代烷基酮，杂芳族烷基酮，脂族，共轭和芳族化合物。炔丙基酮。在优化的反应条件下，可以高收率和高达> 99％的对映选择性获得仲醇。配体/催化剂的选择允许生成仲醇的两种对映体，其中钌-羟酰胺和铑-硫代酰胺催化剂彼此互补地起作用。ee。此外，还研究了以伯醇为烷基化和还原剂的苯乙酮和3-乙酰基吡啶的催化串联α-烷基化/不对称转移氢化反应。以最高92％ee的浓度获得了含有延长烷基链的仲醇。

  DOI：

  10.1002/adsc.201600903
• 作为产物：
  描述：

  苄基2,3-O-异亚丙基呋喃己糖i去 在 吡啶 、 lithium aluminium tetrahydride 、 sodium azide 作用下， 以 乙醚 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 6-amino-1-O-benzyl-6-deoxy-2,3-di-O-isopropylidene-α-D-mannofuranose
  参考文献：
  名称：

  d-甘露糖的第三代基于氨基酸呋喃糖苷的配体，用于酮的不对称转移加氢：具有广泛底物范围的催化剂

  摘要：

  由10种不同的N-叔丁氧羰基保护的α-氨基酸和3种衍生自2,3 - O-异亚丙基-α- d的氨基醇制备了α-氨基酸羟酰胺和硫酰胺的模块化配体库甘露呋喃糖苷。在半三明治钌和铑催化的不对称转移氢化反应中，对各种酮类底物进行了评估，包括简单的和空间上要求的芳基烷基酮，芳基氟代烷基酮，杂芳族烷基酮，脂族，共轭和芳族化合物。炔丙基酮。在优化的反应条件下，可以高收率和高达> 99％的对映选择性获得仲醇。配体/催化剂的选择允许生成仲醇的两种对映体，其中钌-羟酰胺和铑-硫代酰胺催化剂彼此互补地起作用。ee。此外，还研究了以伯醇为烷基化和还原剂的苯乙酮和3-乙酰基吡啶的催化串联α-烷基化/不对称转移氢化反应。以最高92％ee的浓度获得了含有延长烷基链的仲醇。

  DOI：

  10.1002/adsc.201600903

文献信息

• One-pot synthesis of vicinal aminoalkanols from sugar aldehydes
  作者：Raquel G. Soengas、Artur M.S. Silva

  DOI：10.1016/j.tet.2013.02.072

  日期：2013.4

  A novel synthetic method of carbohydrate derived vicinal aminoalcohols, from sugar aldehydes and bromonitroalkanes, has been developed. It involves an indium-catalyzed one-pot Henry reaction and nitro group reduction, and proceeds with a remarkably high anti-selectivity. The reaction of the intermediate aminoalcohols with alkylating agents furnished the corresponding carbohydrate-based tertiary aminoalcohols

  从糖醛和溴硝基烷烃合成了一种新的碳水化合物衍生的邻氨基醇的合成方法。它涉及铟催化的一锅亨利反应和硝基还原，并以非常高的抗选择性进行。中间氨基醇与烷基化剂的反应为相应的基于碳水化合物的叔氨基醇提供了优异的立体选择性。这种非常简单的方法可以轻松地获得N，N-二烷基化邻氨基氨基链烷醇的家族，用于合成具有生物意义的衍生物和用于不对称催化的基于糖的立体分化剂的有用中间体。
• Third-Generation Amino Acid Furanoside-Based Ligands from <scp>d</scp> -Mannose for the Asymmetric Transfer Hydrogenation of Ketones: Catalysts with an Exceptionally Wide Substrate Scope
  作者：Jèssica Margalef、Tove Slagbrand、Fredrik Tinnis、Hans Adolfsson、Montserrat Diéguez、Oscar Pàmies

  DOI：10.1002/adsc.201600903

  日期：2016.12.22

  A modular ligand library of α‐amino acid hydroxyamides and thioamides was prepared from 10 different N‐tert‐butyloxycarbonyl‐protected α‐amino acids and three different amino alcohols derived from 2,3‐O‐isopropylidene‐α‐d‐mannofuranoside. The ligand library was evaluated in the half‐sandwich ruthenium‐ and rhodium‐catalyzed asymmetric transfer hydrogenation of a wide array of ketone substrates, including

  由10种不同的N-叔丁氧羰基保护的α-氨基酸和3种衍生自2,3 - O-异亚丙基-α- d的氨基醇制备了α-氨基酸羟酰胺和硫酰胺的模块化配体库甘露呋喃糖苷。在半三明治钌和铑催化的不对称转移氢化反应中，对各种酮类底物进行了评估，包括简单的和空间上要求的芳基烷基酮，芳基氟代烷基酮，杂芳族烷基酮，脂族，共轭和芳族化合物。炔丙基酮。在优化的反应条件下，可以高收率和高达> 99％的对映选择性获得仲醇。配体/催化剂的选择允许生成仲醇的两种对映体，其中钌-羟酰胺和铑-硫代酰胺催化剂彼此互补地起作用。ee。此外，还研究了以伯醇为烷基化和还原剂的苯乙酮和3-乙酰基吡啶的催化串联α-烷基化/不对称转移氢化反应。以最高92％ee的浓度获得了含有延长烷基链的仲醇。