6-(Chloromethyl)-4-methylspiro[7-oxabicyclo[2.2.1]hept-5-ene-3,1'-cyclobutane]-2-one | 639783-00-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 6-(Chloromethyl)-4-methylspiro[7-oxabicyclo[2.2.1]hept-5-ene-3,1'-cyclobutane]-2-one
• CAS: 639783-00-9
• 化学式: C₁₁H₁₃ClO₂
• 分子量: 212.676
• InChiKey: UCAFTNXKFYQNDI-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.1
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.73
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-(Chloromethyl)-4-methylspiro[7-oxabicyclo[2.2.1]hept-5-ene-3,1'-cyclobutane]-2-one 在 2-碘酰基苯甲酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 4.83h， 生成 (E)-7-(chloromethylene)-5-hydroxy-5,9-dimethylspiro[3.5]non-8-en-6-one
  参考文献：
  名称：

  Structure−Activity Relationship Studies of Illudins:  Analogues Possessing a Spiro-cyclobutane Ring

  摘要：

  Bicyclic and tricyclic analogues of anticancer sesquiterpene illudin S have been synthesized. These contain a spiro-cyclobutane instead of spiro-cyclopropane structure. The cytotoxicity of the former is less than that of the corresponding cyclopropane-containing compounds.

  DOI：

  10.1021/jo0346499
• 作为产物：
  描述：

  1,1-环丁烷-乙二酸二乙酯 在 dirhodium tetraacetate 氢氧化钾 、 copper(l) iodide 、 氯化亚砜 、 potassium carbonate 、 氯甲酸甲酯 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 乙醇 、 二氯甲烷 、 水 、 氯苯 为溶剂， 反应 88.5h， 生成 6-(Chloromethyl)-4-methylspiro[7-oxabicyclo[2.2.1]hept-5-ene-3,1'-cyclobutane]-2-one
  参考文献：
  名称：

  Structure−Activity Relationship Studies of Illudins:  Analogues Possessing a Spiro-cyclobutane Ring

  摘要：

  Bicyclic and tricyclic analogues of anticancer sesquiterpene illudin S have been synthesized. These contain a spiro-cyclobutane instead of spiro-cyclopropane structure. The cytotoxicity of the former is less than that of the corresponding cyclopropane-containing compounds.

  DOI：

  10.1021/jo0346499

文献信息

• Structure−Activity Relationship Studies of Illudins:  Analogues Possessing a Spiro-cyclobutane Ring
  作者：Trevor C. McMorris、Qiang Cong、Michael J. Kelner

  DOI：10.1021/jo0346499

  日期：2003.12.1

  Bicyclic and tricyclic analogues of anticancer sesquiterpene illudin S have been synthesized. These contain a spiro-cyclobutane instead of spiro-cyclopropane structure. The cytotoxicity of the former is less than that of the corresponding cyclopropane-containing compounds.