(2S)-2-[[(1R,3aS,5aR,5bR,7aR,9S,11aR,11bR,13aR,13bS)-1-[3-[2-(4-fluorophenyl)ethoxy]prop-1-en-2-yl]-9-hydroxy-5a,5b,8,8,11a-pentamethyl-1,2,3,4,5,6,7,7a,9,10,11,11b,12,13,13a,13b-hexadecahydrocyclopenta[a]chrysene-3a-carbonyl]amino]-4-methylpentanoic acid | 1155394-54-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: (2S)-2-[[(1R,3aS,5aR,5bR,7aR,9S,11aR,11bR,13aR,13bS)-1-[3-[2-(4-fluorophenyl)ethoxy]prop-1-en-2-yl]-9-hydroxy-5a,5b,8,8,11a-pentamethyl-1,2,3,4,5,6,7,7a,9,10,11,11b,12,13,13a,13b-hexadecahydrocyclopenta[a]chrysene-3a-carbonyl]amino]-4-methylpentanoic acid
• CAS: 1155394-54-9
• 化学式: C₄₄H₆₆FNO₅
• 分子量: 708.01
• InChiKey: CVZQHEUMCDAYQK-OTHFGNIGSA-N

物化性质

• 熔点：
  102-104 °C
• 沸点：
  779.7±60.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.108±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  10.6
• 重原子数：
  51
• 可旋转键数：
  11
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.77
• 拓扑面积：
  95.9
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  Methyl N-[3-beta-acetoxy-20(29)-en-28-oyl]-L-leucinate 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙腈 为溶剂， 生成 (2S)-2-[[(1R,3aS,5aR,5bR,7aR,9S,11aR,11bR,13aR,13bS)-1-[3-[2-(4-fluorophenyl)ethoxy]prop-1-en-2-yl]-9-hydroxy-5a,5b,8,8,11a-pentamethyl-1,2,3,4,5,6,7,7a,9,10,11,11b,12,13,13a,13b-hexadecahydrocyclopenta[a]chrysene-3a-carbonyl]amino]-4-methylpentanoic acid
  参考文献：
  名称：

  作为有效蛋白酶体抑制剂的新型桦木酸衍生物

  摘要：

  在这项研究中，合成了 22 种新的桦木酸 (BA) 衍生物并测试了它们对 20S 蛋白酶体的胰凝乳蛋白酶样活性的抑制作用。从 SAR 研究中，我们得出结论，C-3 和 C-30 位置是增加蛋白酶体抑制作用的药效团，并且在这些位置有利于较大的亲脂或芳香侧链。在测试的BA衍生物，化合物13，20，和21显示出最好的蛋白酶体抑制活性，IC 50个分别1.42，1.56，和1.80μM，的值，它是三至四倍比蛋白酶体抑制控制LLM-F更有效和乳胱氨酸。

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2011.07.072

文献信息

• New betulinic acid derivatives as potent proteasome inhibitors
  作者：Keduo Qian、Sang-Yong Kim、Hsin-Yi Hung、Li Huang、Chin-Ho Chen、Kuo-Hsiung Lee

  DOI：10.1016/j.bmcl.2011.07.072

  日期：2011.10

  study, 22 new betulinic acid (BA) derivatives were synthesized and tested for their inhibition of the chymotrypsin-like activity of 20S proteasome. From the SAR study, we concluded that the C-3 and C-30 positions are the pharmacophores for increasing the proteasome inhibition effects, and larger lipophilic or aromatic side chains are favored at these positions. Among the BA derivatives tested, compounds

  在这项研究中，合成了 22 种新的桦木酸 (BA) 衍生物并测试了它们对 20S 蛋白酶体的胰凝乳蛋白酶样活性的抑制作用。从 SAR 研究中，我们得出结论，C-3 和 C-30 位置是增加蛋白酶体抑制作用的药效团，并且在这些位置有利于较大的亲脂或芳香侧链。在测试的BA衍生物，化合物13，20，和21显示出最好的蛋白酶体抑制活性，IC 50个分别1.42，1.56，和1.80μM，的值，它是三至四倍比蛋白酶体抑制控制LLM-F更有效和乳胱氨酸。