5,11,17,23-tetrakis(methyl 5,6-dideoxy-2,3-O-isopropylidene-α-L-lyxo-1,4-hexofuranosid-6-yl)-25,26,27,28-tetrapropoxy-calix[4]arene | 444339-62-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 5,11,17,23-tetrakis(methyl 5,6-dideoxy-2,3-O-isopropylidene-α-L-lyxo-1,4-hexofuranosid-6-yl)-25,26,27,28-tetrapropoxy-calix[4]arene
• 英文别名: (3aR,4R,6S,6aR)-4-methoxy-2,2-dimethyl-6-[2-[11,17,23-tris[2-[(3aR,4R,6S,6aR)-4-methoxy-2,2-dimethyl-3a,4,6,6a-tetrahydrofuro[3,4-d][1,3]dioxol-6-yl]ethyl]-25,26,27,28-tetrapropoxy-5-pentacyclo[19.3.1.13,7.19,13.115,19]octacosa-1(24),3,5,7(28),9,11,13(27),15(26),16,18,21(25),22-dodecaenyl]ethyl]-3a,4,6,6a-tetrahydrofuro[3,4-d][1,3]dioxole
• CAS: 444339-62-2
• 化学式: C₈₀H₁₁₂O₂₀
• 分子量: 1393.76
• InChiKey: MRQIFGFIPLDCDD-UPAISLTCSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  13.8
• 重原子数：
  100
• 可旋转键数：
  28
• 环数：
  13.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.7
• 拓扑面积：
  185
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  20

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5,11,17,23-tetrakis(methyl 5,6-dideoxy-2,3-O-isopropylidene-α-L-lyxo-1,4-hexofuranosid-6-yl)-25,26,27,28-tetrapropoxy-calix[4]arene 在 溶剂黄146 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 16.0h， 以94%的产率得到5,11,17,23-tetrakis(5,6-dideoxy-α,β-L-lyxo-1,4-hexos-6-yl)-25,26,27,28-tetrapropoxy-calix[4]arene
  参考文献：
  名称：

  糖苷簇圆杯芳烃走向多价配体的发展。杯[4]芳烃O-和C-糖缀合物的合成和构象分析。

  摘要：

  通过将碳水化合物部分通过烷基链束缚到四丙氧基杯[4]芳烃骨架上，制备了双-和四-O-和C-糖基杯芳烃（杯糖）。已经采用了两种方法。一种是由上边缘杯[4]芳烃多元醇的立体选择性多重糖基化反应而形成杯-O-糖苷。另一种涉及通过使用糖磷烷将上边缘杯[4]芳烃衍生的多醛进行多次维蒂希烯烃化反应，并还原烯烃双键，得到杯-C-糖苷。双糖基化产物的NMR光谱和NOE实验表明，带有糖保护残基的化合物优先以扁平圆锥排列形式（远构象）存在于溶液中，而脱保护的衍生物则采用紧密构象。

  DOI：

  10.1021/jo020178z
• 作为产物：
  描述：

  在 palladium dihydroxide 氢气 作用下， 以 甲醇 、 乙酸乙酯 为溶剂， 20.0 ℃ 、400.01 kPa 条件下， 反应 3.0h， 以90 mg的产率得到5,11,17,23-tetrakis(methyl 5,6-dideoxy-2,3-O-isopropylidene-α-L-lyxo-1,4-hexofuranosid-6-yl)-25,26,27,28-tetrapropoxy-calix[4]arene
  参考文献：
  名称：

  糖苷簇圆杯芳烃走向多价配体的发展。杯[4]芳烃O-和C-糖缀合物的合成和构象分析。

  摘要：

  通过将碳水化合物部分通过烷基链束缚到四丙氧基杯[4]芳烃骨架上，制备了双-和四-O-和C-糖基杯芳烃（杯糖）。已经采用了两种方法。一种是由上边缘杯[4]芳烃多元醇的立体选择性多重糖基化反应而形成杯-O-糖苷。另一种涉及通过使用糖磷烷将上边缘杯[4]芳烃衍生的多醛进行多次维蒂希烯烃化反应，并还原烯烃双键，得到杯-C-糖苷。双糖基化产物的NMR光谱和NOE实验表明，带有糖保护残基的化合物优先以扁平圆锥排列形式（远构象）存在于溶液中，而脱保护的衍生物则采用紧密构象。

  DOI：

  10.1021/jo020178z

文献信息

• The assembly of carbon-linked calixarene-carbohydrate structures (C-calixsugars) by multiple wittig olefination
  作者：Alessandro Dondoni、Martin Kleban、Alberto Marra

  DOI：10.1016/s0040-4039(97)10041-7

  日期：1997.11

  The Wittig olefination of the O-propyl tetraformylcalix[4]arene 1 with sugar phosphoranes and reduction of the resulting alkenes lead to calixarene derivatives holding three and four carbohydrate units through an ethylene linkage (C-calixsugars). (C) 1997 Elsevier Science Ltd.
• Glycoside-Clustering Round Calixarenes toward the Development of Multivalent Carbohydrate Ligands. Synthesis and Conformational Analysis of Calix[4]arene <i>O</i>- and <i>C</i>-Glycoconjugates
  作者：Alessandro Dondoni、Martin Kleban、Xubo Hu、Alberto Marra、Harold D. Banks

  DOI：10.1021/jo020178z

  日期：2002.7.1

  and C-glycosyl calixarenes (calixsugars) have been prepared by tethering carbohydrate moieties to a tetrapropoxycalix[4]arene scaffold through alkyl chains. Two methodologies have been employed. One consisted of the stereoselective multiple glycosylation of upper rim calix[4]arene polyols leading to calix-O-glycosides; the other involved a multiple Wittig olefination of upper rim calix[4]arene-derived

  通过将碳水化合物部分通过烷基链束缚到四丙氧基杯[4]芳烃骨架上，制备了双-和四-O-和C-糖基杯芳烃（杯糖）。已经采用了两种方法。一种是由上边缘杯[4]芳烃多元醇的立体选择性多重糖基化反应而形成杯-O-糖苷。另一种涉及通过使用糖磷烷将上边缘杯[4]芳烃衍生的多醛进行多次维蒂希烯烃化反应，并还原烯烃双键，得到杯-C-糖苷。双糖基化产物的NMR光谱和NOE实验表明，带有糖保护残基的化合物优先以扁平圆锥排列形式（远构象）存在于溶液中，而脱保护的衍生物则采用紧密构象。