3-(2-hydroxyethyl)-2-(pent-2-en-1-yl)cyclopentanone | 135414-68-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 3-(2-hydroxyethyl)-2-(pent-2-en-1-yl)cyclopentanone
• 英文别名: 3-(2-hydroxyethyl)-2-(2Z)-2-pentenylcyclopentanone；(2R,3R)-3-(2-hydroxyethyl)-2-[(Z)-pent-2-enyl]cyclopentan-1-one
• CAS: 135414-68-5
• 化学式: C₁₂H₂₀O₂
• 分子量: 196.29
• InChiKey: GHSCIHSQJDYNHB-ANDSXOESSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.75
• 拓扑面积：
  37.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(2-hydroxyethyl)-2-(pent-2-en-1-yl)cyclopentanone 在 sodium methylate 作用下， 以 甲醇 、 甲苯 为溶剂， 反应 1.5h， 生成 2-(6-(pent-2-en-1-yl)-2-phenyl-2,4,5,6-tetrahydrocyclopenta[c]pyrazol-5-yl)ethanol
  参考文献：
  名称：

  新型茉莉酸甲酯衍生物的合成及其在各种癌细胞系中的生物学活性评估。

  摘要：

  Warburg假设癌细胞的能量消耗与正常细胞不同。与正常情况相比，癌细胞不经历三羧酸（TCA）循环，因此在细胞中产生更多的乳酸。糖酵解途径是癌细胞提供能量的一种方式。糖酵解的第一步是将葡萄糖磷酸化为6-磷酸葡萄糖。该反应被已知在肿瘤细胞中过表达的己糖激酶-II酶（HK-II）催化。在有氧糖酵解的第一步，可以通过抑制己糖激酶-II酶来预防癌细胞的摄食。在文献中，茉莉酸甲酯（MJ）被称为己糖激酶-II抑制剂，因为它可将VDAC和HK-II相互作用置于线粒体膜上。在我们的研究中 我们旨在通过合成具有适当修饰的新型MJ类似物来提高活性。在这里，我们报告了Hexokinase-2酶和不同癌细胞中细胞活力的研究结果。基于我们研究的三种不同的癌细胞系，我们的新型MJ类似物被证明比原始分子更有效。因此，这项研究可能会提供更有效/新颖的HK-II抑制剂，并可能为开发新的抗癌药提供参考。

  DOI：

  10.1016/j.bioorg.2019.103146
• 作为产物：
  描述：

  茉莉酸甲酯 在 三甲基氯硅烷 、 三乙胺 、 sodium iodide 、 lithium aluminium tetrahydride 作用下， 以 乙腈 、 四氢呋喃 为溶剂， 反应 3.5h， 以55%的产率得到3-(2-hydroxyethyl)-2-(pent-2-en-1-yl)cyclopentanone
  参考文献：
  名称：

  新型茉莉酸甲酯衍生物的合成及其在各种癌细胞系中的生物学活性评估。

  摘要：

  Warburg假设癌细胞的能量消耗与正常细胞不同。与正常情况相比，癌细胞不经历三羧酸（TCA）循环，因此在细胞中产生更多的乳酸。糖酵解途径是癌细胞提供能量的一种方式。糖酵解的第一步是将葡萄糖磷酸化为6-磷酸葡萄糖。该反应被已知在肿瘤细胞中过表达的己糖激酶-II酶（HK-II）催化。在有氧糖酵解的第一步，可以通过抑制己糖激酶-II酶来预防癌细胞的摄食。在文献中，茉莉酸甲酯（MJ）被称为己糖激酶-II抑制剂，因为它可将VDAC和HK-II相互作用置于线粒体膜上。在我们的研究中 我们旨在通过合成具有适当修饰的新型MJ类似物来提高活性。在这里，我们报告了Hexokinase-2酶和不同癌细胞中细胞活力的研究结果。基于我们研究的三种不同的癌细胞系，我们的新型MJ类似物被证明比原始分子更有效。因此，这项研究可能会提供更有效/新颖的HK-II抑制剂，并可能为开发新的抗癌药提供参考。

  DOI：

  10.1016/j.bioorg.2019.103146

文献信息

• Compositions comprising cyclopentane derivatives and their use
  申请人：——

  公开号：US20030224024A1

  公开（公告）日：2003-12-04

  Cosmetic or pharmaceutical compositions comprising compounds of formula (I) and the corresponding salts thereof: 1 in which: —R 1 is a radical chosen from —COOR′, —CONR′R″, —CH 2 OR′, —COR′, —CH 2 R′, —SO 2 OR′, —PO 3 R′R″ and —NHR′, wherein R′ and R,″ which may be identical or different, are chosen from a hydrogen atom and saturated and unsaturated, linear, branched and cyclic hydrocarbon radicals comprising from 1 to 18 carbon-atoms, which are optionally substituted by from 1 to 5 identical or different entities chosen from —OR′″, —OCOR′″, —SR′″, —SCOR′″, NR′″R″″, —NHCOR′″, halogen atoms, —CN, —COOR′″ and —COR′″, wherein R′″ and R″″, which may be identical or different, are chosen from a hydrogen atom, aryl radicals and saturated and unsaturated, linear and branched hydrocarbon radicals comprising from 1 to 4 carbon atoms; —R 2 is a radical chosen from linear, branched and cyclic hydrocarbon radicals comprising at least one unsaturation and comprising from 2 to 18 carbon atoms, which are optionally substituted by from 1 to 5 identical or different entities chosen from —OR′″, —OCOR′″, —SR′″, —SCOR′″, NR′″R″″, —NHCOR′″, halogen atoms, —CN, —COOR′″ and —COR′″, wherein R′″ and R″″, which may be identical or different, are chosen from a hydrogen atom, aryl radicals and saturated and unsaturated, linear and branched hydrocarbon radicals comprising from 1 to 4 carbon atoms as well as the use of these compounds, for example, to promote skin desquamation, to stimulate epidermal renewal and/or to combat the signs of skin ageing.

  化妆品或制药组合物包括式(I)化合物及其相应的盐：1其中：- R1是从-COOR'，-CONR'R"，-CH2OR'，-COR'，-CH2R'，-SO2OR'，-PO3R'R"和-NHR'中选择的基团，其中R'和R"（可能相同或不同）是从氢原子和饱和和不饱和的，线性，分支和环烃基中选择，包括1至18个碳原子，可以选择地由1至5个相同或不同的实体取代，所述实体选择自-OR'"，-OCOR'"，-SR'"，-SCOR'"，NR'"R""，-NHCOR'"，卤素原子，-CN，-COOR'"和-COR'"，其中R'"和R""（可能相同或不同）是从氢原子，芳基基团和饱和和不饱和的，线性和分支烃基中选择，包括1至4个碳原子；- R2是从至少具有一种不饱和度的线性，分支和环烃基中选择，包括2至18个碳原子，可以选择地由1至5个相同或不同的实体取代，所述实体选择自-OR'"，-OCOR'"，-SR'"，-SCOR'"，NR'"R""，-NHCOR'"，卤素原子，-CN，-COOR'"和-COR'"，其中R'"和R""（可能相同或不同）是从氢原子，芳基基团和饱和和不饱和的，线性和分支烃基中选择，包括1至4个碳原子，以及这些化合物的用途，例如促进皮肤脱屑，刺激表皮更新和/或对抗皮肤老化的迹象。
• Compositions comprenant des dérivés du cyclopentane, et utilisation pour favoriser la desquamation
  申请人：L'OREAL

  公开号：EP1333022A2

  公开（公告）日：2003-08-06

  La présente demande concerne des compositions cosmétiques ou pharmaceutiques comprenant des composés de formule (I): dans laquelle : R1 est un radical choisi parmi -COOR', -CONR'R", -CH2OR', -COR', -CH2R', -SO2OR', -PO3R'R", -NHR' avec R' et R" désignant un atome d'hydrogène ou un radical hydrocarboné en C1-18, éventuellement substitué, R2 est un radical hydrocarboné comportant au moins une insaturation, ayant 2 à 18 atomes de carbone, éventuellement substitué. L'invention concerne également l'utilisation de ces composés pour favoriser la desquamation de la peau, stimuler le renouvellement épidermique et lutter contre les signes du vieillissement cutané.

  本申请涉及由式 (I) 化合物组成的化妆品或药物组合物： 其中 ： R1 是选自-COOR'、-CONR'R"、-CH2OR'、-COR'、-CH2R'、-SO2OR'、-PO3R'R "和-NHR'的基团，其中 R' 和 R "表示氢原子或任选取代的 C1-18 烃基、 R2 是任选取代的烃基，至少含有一个不饱和度，并具有 2 至 18 个碳原子。 本发明还涉及使用这些化合物来促进皮肤脱屑、刺激表皮更新和消除皮肤老化迹象。
• Synthesis of novel methyl jasmonate derivatives and evaluation of their biological activity in various cancer cell lines
  作者：Bilgesu Onur Sucu、Ozgecan Savlug Ipek、Sukran Ozdatli Kurtulus、Busra Emine Yazici、Nihal Karakas、Mustafa Guzel

  DOI：10.1016/j.bioorg.2019.103146

  日期：2019.10

  (HK-II) which is known to be overexpressed in tumor cells. The feeding of cancer cells can be prevented by inhibiting the hexokinase-II enzyme in the first step of aerobic glycolysis. In literature, Methyl Jasmonate (MJ) is known as a Hexokinase-II inhibitor since it disposes VDAC and HK-II interaction on mitochondrial membrane. In our study, we aimed to increase the activity by synthesizing the novel

  Warburg假设癌细胞的能量消耗与正常细胞不同。与正常情况相比，癌细胞不经历三羧酸（TCA）循环，因此在细胞中产生更多的乳酸。糖酵解途径是癌细胞提供能量的一种方式。糖酵解的第一步是将葡萄糖磷酸化为6-磷酸葡萄糖。该反应被已知在肿瘤细胞中过表达的己糖激酶-II酶（HK-II）催化。在有氧糖酵解的第一步，可以通过抑制己糖激酶-II酶来预防癌细胞的摄食。在文献中，茉莉酸甲酯（MJ）被称为己糖激酶-II抑制剂，因为它可将VDAC和HK-II相互作用置于线粒体膜上。在我们的研究中 我们旨在通过合成具有适当修饰的新型MJ类似物来提高活性。在这里，我们报告了Hexokinase-2酶和不同癌细胞中细胞活力的研究结果。基于我们研究的三种不同的癌细胞系，我们的新型MJ类似物被证明比原始分子更有效。因此，这项研究可能会提供更有效/新颖的HK-II抑制剂，并可能为开发新的抗癌药提供参考。