5-(benzyloxy)methyl-3-hydroxy-6-heptenoic acid | 180401-22-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羟基酸及其衍生物
• 英文名称: 5-(benzyloxy)methyl-3-hydroxy-6-heptenoic acid
• 英文别名: 3-Hydroxy-5-(phenylmethoxymethyl)hept-6-enoic acid
• CAS: 180401-22-3
• 化学式: C₁₅H₂₀O₄
• 分子量: 264.321
• InChiKey: FIFITGHPMRZUSV-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  447.3±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.138±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.7
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  66.8
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-(benzyloxy)methyl-3-hydroxy-6-heptenoic acid 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 双氧水 、 potassium acetate 、 乙酸酐 、 溶剂黄146 作用下， 以 乙二醇二甲醚 、 水 为溶剂， 反应 13.0h， 生成 (1R*,5R*,6R*,7S*,8R*)-6-[(benzyloxy)methyl]-8-bromo-7-hydroxy-2-oxabicyclo[3.2.0]octan-3-one
  参考文献：
  名称：

  双环[3.2.0] hept-3-en-6-one方法用于前列腺素中间体。

  摘要：

  [反应：参见文本]取代的环戊烷结构，6-苄氧基甲基-7-羟基-2-氧杂双环[3.3.0] octan-3-one（1），Corey内酯衍生物和6-exo-苄氧基甲基-2-草酸双环[3.3。0] oct-7-en-3-one（2），是通过双苄基[3.2.0] hept-3-en-6-one方法通过5-苄氧基甲基-3-羟基-6-庚烯酸立体选择得到的，可从廉价的单保护的顺式-2-丁烯-1,4-二醇中轻松获得。

  DOI：

  10.1021/ol006664v
• 作为产物：
  描述：

  顺-4-苄氧基-2-丁烯-1-醇 在 2,2,6,6-tetramethyl-piperidine-N-oxyl 、 氢氧化钾 、 lithium aluminium tetrahydride 、 碘苯二乙酸 、 magnesium 、 对苯二酚 、 碘甲烷 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 21.17h， 生成 5-(benzyloxy)methyl-3-hydroxy-6-heptenoic acid
  参考文献：
  名称：

  双环[3.2.0] hept-3-en-6-one方法用于前列腺素中间体。

  摘要：

  [反应：参见文本]取代的环戊烷结构，6-苄氧基甲基-7-羟基-2-氧杂双环[3.3.0] octan-3-one（1），Corey内酯衍生物和6-exo-苄氧基甲基-2-草酸双环[3.3。0] oct-7-en-3-one（2），是通过双苄基[3.2.0] hept-3-en-6-one方法通过5-苄氧基甲基-3-羟基-6-庚烯酸立体选择得到的，可从廉价的单保护的顺式-2-丁烯-1,4-二醇中轻松获得。

  DOI：

  10.1021/ol006664v

文献信息

• PREPARATION OF BICYCLO[3.2.0]HEPT-3-EN-6-ONES: 1,4-DIMETHYLBICYCLO[3.2.0]HEPT-3-EN-6-ONE
  作者：Rosini, Goffredo、Confalonieri, Giovanni、Marotta, Emanuela、Rama, Franco、Righi, Paolo

  DOI：10.15227/orgsyn.074.0158

  日期：——
• A Bicyclo[3.2.0]hept-3-en-6-one Approach to Prostaglandin Intermediates
  作者：Emanuela Marotta、Paolo Righi、Goffredo Rosini

  DOI：10.1021/ol006664v

  日期：2000.12.1

  6-benzyloxymethyl-7-hydroxy-2-oxabicyclo [3.3.0]octan-3-one (1), a Corey lactone derivative, and 6-exo-benzyloxymethyl-2-oxabicyclo[3.3. 0]oct-7-en-3-one (2), have been obtained stereoselectively through the bicyclo[3.2.0]hept-3-en-6-one approach via 5-benzyloxymethyl-3-hydroxy-6-heptenoic acid, easily accessible from the inexpensive monoprotected cis-2-butene-1,4-diol.

  [反应：参见文本]取代的环戊烷结构，6-苄氧基甲基-7-羟基-2-氧杂双环[3.3.0] octan-3-one（1），Corey内酯衍生物和6-exo-苄氧基甲基-2-草酸双环[3.3。0] oct-7-en-3-one（2），是通过双苄基[3.2.0] hept-3-en-6-one方法通过5-苄氧基甲基-3-羟基-6-庚烯酸立体选择得到的，可从廉价的单保护的顺式-2-丁烯-1,4-二醇中轻松获得。