3-[(benzyloxy)methyl]-4-penten-1-ol | 317817-10-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 3-[(benzyloxy)methyl]-4-penten-1-ol
• 英文别名: 3-(benzyloxymethyl)pent-4-en-1-ol；3-(Phenylmethoxymethyl)pent-4-en-1-ol；3-(phenylmethoxymethyl)pent-4-en-1-ol
• CAS: 317817-10-0
• 化学式: C₁₃H₁₈O₂
• 分子量: 206.285
• InChiKey: FDMZVGJKVXYFKM-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  29.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-[(benzyloxy)methyl]-4-penten-1-ol 在 2,2,6,6-tetramethyl-piperidine-N-oxyl 、 碘苯二乙酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.17h， 以88%的产率得到3-((benzyloxy)methyl)-4-pentenal
  参考文献：
  名称：

  双环[3.2.0] hept-3-en-6-one方法用于前列腺素中间体。

  摘要：

  [反应：参见文本]取代的环戊烷结构，6-苄氧基甲基-7-羟基-2-氧杂双环[3.3.0] octan-3-one（1），Corey内酯衍生物和6-exo-苄氧基甲基-2-草酸双环[3.3。0] oct-7-en-3-one（2），是通过双苄基[3.2.0] hept-3-en-6-one方法通过5-苄氧基甲基-3-羟基-6-庚烯酸立体选择得到的，可从廉价的单保护的顺式-2-丁烯-1,4-二醇中轻松获得。

  DOI：

  10.1021/ol006664v
• 作为产物：
  描述：

  顺-4-苄氧基-2-丁烯-1-醇 在 lithium aluminium tetrahydride 、 对苯二酚 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 3-[(benzyloxy)methyl]-4-penten-1-ol
  参考文献：
  名称：

  双环[3.2.0] hept-3-en-6-one方法用于前列腺素中间体。

  摘要：

  [反应：参见文本]取代的环戊烷结构，6-苄氧基甲基-7-羟基-2-氧杂双环[3.3.0] octan-3-one（1），Corey内酯衍生物和6-exo-苄氧基甲基-2-草酸双环[3.3。0] oct-7-en-3-one（2），是通过双苄基[3.2.0] hept-3-en-6-one方法通过5-苄氧基甲基-3-羟基-6-庚烯酸立体选择得到的，可从廉价的单保护的顺式-2-丁烯-1,4-二醇中轻松获得。

  DOI：

  10.1021/ol006664v

文献信息

• A Convenient Triisobutylaluminium (TIBAL)-Promoted Johnson-Claisen Approach to γ,δ-Unsaturated Alcohols
  作者：Ross McGeary、Kelly Cosgrove

  DOI：10.1055/s-0029-1217382

  日期：2009.7

  Mixed ortho esters derived from allylic alcohols undergo methanol elimination in the presence of triisobutylaluminium (TIBAL) at room temperature to form mixed ketene acetals. TIBAL then promotes immediate Claisen rearrangement of these intermediates, and subsequent reduction of the ester products, to give unsaturated γ,δ-primary alcohols in a convenient, one-pot procedure.

  来自烯丙醇的混合正酯在室温下与三异丁基铝（TIBAL）反应时发生甲醇消除，形成混合酮烯醇。TIBAL随后促进这些中间体的克莱森重排，以及酯产物的后续还原，便捷地在一个反应瓶中生成不饱和γ,δ-初级醇。
• 阳离子脂质化合物及其制备方法和应用、以及mRNA递送系统
  申请人：深圳市新合生物医疗科技有限公司

  公开号：CN116283624A

  公开（公告）日：2023-06-23

  本发明是关于一种阳离子脂质化合物及其制备方法和应用、以及mRNA递送系统；解决亟需开发递送效率高、免疫激活特性优异的阳离子质脂的问题。其中，阳离子脂质化合物的结构如下式(I)所示： 其中，在式(I)：X为O或N；n为2‑4；m为2‑4；a为0或1；R
• Pd(0)-Catalyzed Oxy- and Aminoalkynylation of Olefins for the Synthesis of Tetrahydrofurans and Pyrrolidines
  作者：Stefano Nicolai、Jérôme Waser

  DOI：10.1021/ol2029383

  日期：2011.12.2

  The first Pd(0)-catalyzed intramolecular oxy- and aminoalkynylation of nonactivated olefins is reported. The reaction gives access to important tetrahydrofuran and pyrrolidine heterocycles with high diastereoselectivity. The unique synthetic potential of acetylenes is further exploited to access key building blocks for the synthesis of bioactive natural products.
• A Bicyclo[3.2.0]hept-3-en-6-one Approach to Prostaglandin Intermediates
  作者：Emanuela Marotta、Paolo Righi、Goffredo Rosini

  DOI：10.1021/ol006664v

  日期：2000.12.1

  6-benzyloxymethyl-7-hydroxy-2-oxabicyclo [3.3.0]octan-3-one (1), a Corey lactone derivative, and 6-exo-benzyloxymethyl-2-oxabicyclo[3.3. 0]oct-7-en-3-one (2), have been obtained stereoselectively through the bicyclo[3.2.0]hept-3-en-6-one approach via 5-benzyloxymethyl-3-hydroxy-6-heptenoic acid, easily accessible from the inexpensive monoprotected cis-2-butene-1,4-diol.

  [反应：参见文本]取代的环戊烷结构，6-苄氧基甲基-7-羟基-2-氧杂双环[3.3.0] octan-3-one（1），Corey内酯衍生物和6-exo-苄氧基甲基-2-草酸双环[3.3。0] oct-7-en-3-one（2），是通过双苄基[3.2.0] hept-3-en-6-one方法通过5-苄氧基甲基-3-羟基-6-庚烯酸立体选择得到的，可从廉价的单保护的顺式-2-丁烯-1,4-二醇中轻松获得。