(2S,3S)-4-benzyloxy-1-tert-butyldimethylsiloxy-2,3-epoxybutane | 123833-71-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (2S,3S)-4-benzyloxy-1-tert-butyldimethylsiloxy-2,3-epoxybutane
• 英文别名: (2S,3S)-4-benzyloxy-2,3-epoxy-1-butanol tert-butyldimethylsilyl ether；tert-butyl-dimethyl-[[(2S,3S)-3-(phenylmethoxymethyl)oxiran-2-yl]methoxy]silane
• CAS: 123833-71-6
• 化学式: C₁₇H₂₈O₃Si
• 分子量: 308.493
• InChiKey: XBCJMNKRJNSVOC-HOTGVXAUSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.99
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.65
• 拓扑面积：
  31
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2S,3S)-4-benzyloxy-1-tert-butyldimethylsiloxy-2,3-epoxybutane 在 sodium azide 、 四丁基氟化铵 、 氯化铵 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙二醇甲醚 、 水 为溶剂， 反应 7.5h， 生成 2-吖丙啶甲醇,1-[(4-甲基苯基)磺酰]-3-[(苯基甲氧基)甲基]-,(2S,3S)-
  参考文献：
  名称：

  使用 Sulfoxonium Ylide 从 2,3-Aziridin-1-ols 得到非对映体和对映体纯 2,3-二取代吡咯烷：单碳同源中继环扩展

  摘要：

  2,3-氮丙啶-1-醇的基于叶立德的氮杂-佩恩重排导致制备吡咯烷的有效方法。碱性反应条件下的氮杂-佩恩重排有利于环氧胺的形成。随后环氧化物被叶立德亲核攻击产生双阴离子，在 5-exo-tet 闭环后产生所需的吡咯烷，从而完成三元到五元含氮环系统的接力. 这个过程发生在立体化学保真度完全转移的情况下，可以应用于空间位阻的氮丙啶醇。

  DOI：

  10.1021/ja065833p
• 作为产物：
  描述：

  顺-4-苄氧基-2-丁烯-1-醇 在 咪唑 、 titanium(IV) isopropylate 、 叔丁基过氧化氢 、 L-(+)-酒石酸二乙酯 、 Celite 、 pyridinium chlorochromate 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 40.0h， 生成 (2S,3S)-4-benzyloxy-1-tert-butyldimethylsiloxy-2,3-epoxybutane
  参考文献：
  名称：

  不对称的三（羟甲基）甲烷（THYM *）和双（羟甲基）乙醛（BHYMA *）的首次对映选择性非生物合成

  摘要：

  手性非外消旋（的不对称合成ø -苄基，O' -甲硅烷）衍生物的潜的Ç 3 v -对称三（羟甲基）甲烷（THYM *）和双（羟甲基）乙醛（BHYMA *）中从市售的4-硝基苯甲酸酯衍生物17开始分别描述了6步，总产率为38％和7步，总产率为36％。该方法涉及Sharpless不对称环氧化和区域选择性铜介导的环氧乙烷开环，这是关键步骤。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(01)01048-6

文献信息

• Arabinose-Derived Ketones as Catalysts for Asymmetric Epoxidation of Alkenes
  作者：Tony K. M. Shing、Gulice Y. C. Leung、To Luk

  DOI：10.1021/jo050928f

  日期：2005.9.1

  Readily available arabinose-derived ketones, containing a tunable butane-2,3-diacetal as the steric blocker, displayed increasing enantioselectivity (up to 90% ee) with the size of the acetal alkyl group in catalytic asymmetric epoxidation of trans-disubstituted and trisubstituted alkenes. The stereochemical communication between our ketone catalysts and the alkene substrates is mainly due to steric

  现成的阿拉伯糖衍生的酮，包含可调节的2,3-丁烷作为空间阻滞剂，在反式-二取代和三取代的催化不对称环氧化反应中，随着乙缩醛烷基大小的增加，对映选择性增加（最多90％ee）。烯烃。我们的酮催化剂与烯烃底物之间的立体化学连通主要是由于空间效应，而涉及底物和催化剂的苯基之间的π-π相互作用的电子效应在我们的系统中似乎不起作用。
• Synthesis of N-heterocycles, beta-amino acids, and allyl amines via aza-payne mediated reaction of ylides and hydroxy aziridines
  申请人：Borhan Babak

  公开号：US20090012120A1

  公开（公告）日：2009-01-08

  An ylide-based aza-Payne rearrangement of 2,3-aziridin- 1 -ols leads to an efficient process for the preparation of pyrrolidines. The aza-Payne rearrangement under the basic reaction conditions favors the formation of epoxy amines. Subsequent nucleophilic attack of the epoxide by the ylide yields a bis-anion, which upon a 5-exo-tet ring closure yields the desired pyrrolidine, thus completing the relay of the 3-membered the 5-membered nitrogen containing ring system. This process takes place with complete transfer of stereochemical fidelity, and can be applied to sterically hindered aziridinols.

  基于叶立德的2,3-氮杂环丙醇的aza-Payne重排反应导致了一种高效的吡咯烷制备过程。在碱性反应条件下进行的aza-Payne重排有利于环氧胺的形成。叶立德对环氧化物的亲核攻击产生双阴离子，随后通过5-内攻环闭合产生所需的吡咯烷，从而完成了含3-成员和5-成员氮环的环的传递。这个过程完全保持立体化学的保真度，并可应用于立体位阻的氮杂环丙醇。
• Regiochemical control of the ring opening of 1:2-epoxides by means of chelating processes. 10. Synthesis and ring opening reactions of mono- and difunctionalized cis and trans aliphatic oxirane systems
  作者：Francesca Azzena、Federico Calvani、Paolo Crotti、Cristina Gardelli、Franco Macchia、Mauro Pineschi

  DOI：10.1016/0040-4020(95)00633-j

  日期：1995.9

  The regiochemical outcome of the ring opening of 1:2-epoxides through chelation processes assisted by metal ions, was verified in mono- and difunctionalized aliphatic oxirane systems bearing the heterofunctionality (OR) in an homoallylic and/or allylic relationship to the oxirane ring. The effect of the distance of the OR functionality from the oxirane ring and of the type of protective group on the

  通过单官能和双官能的脂族环氧乙烷体系在与环氧乙烷环呈均烯丙基和/或烯丙基关系的杂官能度（OR）中验证了通过金属离子辅助的螯合过程使1：2-环氧化物开环的区域化学结果。检查了OR官能团与环氧乙烷环的距离以及保护基类型对这些系统的区域化学结果的影响。在某些情况下，使用LiClO 4或Mg（ClO 4）2作为促进金属盐使得有可能获得良好的区域交替方法。
• Synthesis of optically active γ-cyano-β, γ-epoxy alcohols and secondary γ-cyano allylic alcohols
  作者：Isao Yamakawa、Hirokazu Urabe、Yuichi Kobayashi、Fumie Sato

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)78904-0

  日期：1991.4

  asymmetric epoxidation of 3-cyanoallyl alcohol (4-hydroxy-2-butenecarbonitrile, 6) afforded a potentially useful chiral building block, 3-cyano-2,3-epoxypropan-1-ol (7). Kinetic resolution of the secondary γ-cyano allylic alcohol (rac-3) provided an efficient method for synthesis of optically active 3. The Epoxidation of optically active 3 to γ-cyano-α,β-epoxy alcohol 5 was also reported.

  3-氰基烯丙基醇（4-羟基-2-丁烯腈，6）的Sharpless不对称环氧化提供了一种潜在有用的手性结构单元，3-cyano-2,3-epoxypropan-1-ol（7）。仲γ-氰基烯丙基醇（rac-3）的动力学拆分为合成旋光活性3提供了一种有效的方法。还报道了旋光性化合物3被环氧化为γ-氰基-α，β-环氧醇5。
• Synthesis of Optically Pure 2-Aziridinemethanols: Versatile Synthetic Building Blocks.
  作者：Nobutaka FUJII、Kazuo NAKAI、Hiromu HABASHITA、Yuka HOTTA、Hirokazu TAMAMURA、Akira OTAKA、Toshiro IBUKA

  DOI：10.1248/cpb.42.2241

  日期：——

  Synthesis of three cis-trans pairs of N-sulfonylated-2-aziridinemethanols starting from (S)-threonine, (R)-allothreonine, a chiral 2-amino alcohol, or enantiomerically enriched 2, 3-epoxy alcohols is described. A synthetic route to N-tosyl- and N-mesyl-2-aziridinemethanols from (R)- and (S)-serines is also presented.

  介绍了从(S)-苏氨酸、(R)-全苏氨酸、手性 2-氨基醇或对映体富集的 2，3-环氧醇出发，合成三对顺反异构的 N-磺酰基-2-氮丙啶甲醇。此外，还介绍了从(R)-和(S)-丝氨酸合成 N-对甲基苯磺酰-和 N-甲磺酰-2-氮丙啶甲醇的合成路线。