3-((benzyloxy)methyl)-4-pentenal | 317817-06-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 3-((benzyloxy)methyl)-4-pentenal
• 英文别名: 3-[(benzyloxy)methyl]-4-pentenal；3-[(Phenylmethoxy)methyl]-4-pentenal；3-(phenylmethoxymethyl)pent-4-enal
• CAS: 317817-06-4
• 化学式: C₁₃H₁₆O₂
• 分子量: 204.269
• InChiKey: QLZYDAKPNWRQAW-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  308.7±37.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.001±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.31
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-((benzyloxy)methyl)-4-pentenal 在 氢氧化钾 、 potassium acetate 、 乙酸酐 、 magnesium 、 碘甲烷 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 为溶剂， 反应 18.0h， 生成 2-benzyloxymethylbicyclo[3.2.0]hept-3-en-6-one
  参考文献：
  名称：

  双环[3.2.0] hept-3-en-6-one方法用于前列腺素中间体。

  摘要：

  [反应：参见文本]取代的环戊烷结构，6-苄氧基甲基-7-羟基-2-氧杂双环[3.3.0] octan-3-one（1），Corey内酯衍生物和6-exo-苄氧基甲基-2-草酸双环[3.3。0] oct-7-en-3-one（2），是通过双苄基[3.2.0] hept-3-en-6-one方法通过5-苄氧基甲基-3-羟基-6-庚烯酸立体选择得到的，可从廉价的单保护的顺式-2-丁烯-1,4-二醇中轻松获得。

  DOI：

  10.1021/ol006664v
• 作为产物：
  描述：

  顺-4-苄氧基-2-丁烯-1-醇 在 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 20.0~180.0 ℃ 、13.33 Pa 条件下， 反应 12.5h， 生成 3-((benzyloxy)methyl)-4-pentenal
  参考文献：
  名称：

  双环[3.2.0] hept-3-en-6-one方法用于前列腺素中间体。

  摘要：

  [反应：参见文本]取代的环戊烷结构，6-苄氧基甲基-7-羟基-2-氧杂双环[3.3.0] octan-3-one（1），Corey内酯衍生物和6-exo-苄氧基甲基-2-草酸双环[3.3。0] oct-7-en-3-one（2），是通过双苄基[3.2.0] hept-3-en-6-one方法通过5-苄氧基甲基-3-羟基-6-庚烯酸立体选择得到的，可从廉价的单保护的顺式-2-丁烯-1,4-二醇中轻松获得。

  DOI：

  10.1021/ol006664v

文献信息

• An Improved Approach to Chiral Cyclopentenone Building Blocks. Total Synthesis of Pentenomycin I and Neplanocin A
  作者：John K. Gallos、Christos I. Stathakis、Stefanos S. Kotoulas、Alexandros E. Koumbis

  DOI：10.1021/jo050987t

  日期：2005.8.1

  An improved approach to enantiomerically pure hydroxylated cyclopentenones is reported here, which involves intramolecular nitrone cycloaddition of sugar-derived chiral pent-4-enals and hex-5-en-ones-2 followed by N−O bond cleavage, quaternization of the amine thus produced, and finally oxidative elimination of the amino group. Synthesis of pentenomycin I and neplanocin A is described following this

  本文报道了一种对映体纯的羟基化环戊烯酮的改进方法，该方法涉及糖衍生的手性五-4-烯醛和六-5-烯一酮-2的分子内硝酮环加成，然后进行N-O键裂解，使胺季铵化产生，最后氧化消除氨基。按照该方法描述戊糖霉素I和奈普兰霉素A的合成。
• A Bicyclo[3.2.0]hept-3-en-6-one Approach to Prostaglandin Intermediates
  作者：Emanuela Marotta、Paolo Righi、Goffredo Rosini

  DOI：10.1021/ol006664v

  日期：2000.12.1

  6-benzyloxymethyl-7-hydroxy-2-oxabicyclo [3.3.0]octan-3-one (1), a Corey lactone derivative, and 6-exo-benzyloxymethyl-2-oxabicyclo[3.3. 0]oct-7-en-3-one (2), have been obtained stereoselectively through the bicyclo[3.2.0]hept-3-en-6-one approach via 5-benzyloxymethyl-3-hydroxy-6-heptenoic acid, easily accessible from the inexpensive monoprotected cis-2-butene-1,4-diol.

  [反应：参见文本]取代的环戊烷结构，6-苄氧基甲基-7-羟基-2-氧杂双环[3.3.0] octan-3-one（1），Corey内酯衍生物和6-exo-苄氧基甲基-2-草酸双环[3.3。0] oct-7-en-3-one（2），是通过双苄基[3.2.0] hept-3-en-6-one方法通过5-苄氧基甲基-3-羟基-6-庚烯酸立体选择得到的，可从廉价的单保护的顺式-2-丁烯-1,4-二醇中轻松获得。