2-methylundec-1-en-5-ol | 143493-14-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: 2-methylundec-1-en-5-ol
• 英文别名: 2-Methylundec-1-EN-5-OL
• CAS: 143493-14-5
• 化学式: C₁₂H₂₄O
• 分子量: 184.322
• InChiKey: QOTGIBOHVLSNMB-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  265.3±9.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.840±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.6
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.83
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-methylundec-1-en-5-ol 在 sodium hydrogensulfite 、 rhenium(VII) oxide 、 高碘酸 作用下， 生成 5-Hexyl-2,2-dimethyl-tetrahydro-furan 、 ((2S,5R)-5-Hexyl-2-methyl-tetrahydro-furan-2-yl)-methanol
  参考文献：
  名称：

  利用助氧化剂，用氧化en对5-羟基烯烃进行氧化环化反应。IV

  摘要：

  5-羟基烯烃与氧化rh（VII）在另一种氧化剂H 5 IO 6的存在下反应，提供取代的四氢呋喃。产率和立体选择性与化学计量结果相当。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)79078-2
• 作为产物：
  描述：

  2-Methylallylmagnesium Chloride 、 1,2-环氧辛烷 在 copper(l) iodide 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以98%的产率得到2-methylundec-1-en-5-ol
  参考文献：
  名称：

  B(C₆F₅)₃-Promoted Tandem Silylation and Intramolecular Hydrosilylation: Diastereoselective Synthesis of Oxasilinanes and Oxasilepanes

  摘要：

  B(C6F5)(3) promotes regio- and stereoselective cyclizations of unsaturated alkoxysilanes to generate oxasilinanes and oxasilepanes. The same products are available directly from alkenols via tandem silylation and hydrosilylation.

  DOI：

  10.1021/ol1018757

文献信息

• B(C₆F₅)₃-Promoted Tandem Silylation and Intramolecular Hydrosilylation: Diastereoselective Synthesis of Oxasilinanes and Oxasilepanes
  作者：Roman Shchepin、Chunping Xu、Patrick Dussault

  DOI：10.1021/ol1018757

  日期：2010.11.5

  B(C6F5)(3) promotes regio- and stereoselective cyclizations of unsaturated alkoxysilanes to generate oxasilinanes and oxasilepanes. The same products are available directly from alkenols via tandem silylation and hydrosilylation.
• Oxidative cyclization of 5-hydroxyalkenes with rhenium oxide, utilizing a co-oxidant. IV
  作者：Suhan Tang、Robert M. Kennedy

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)79078-2

  日期：1992.9

  5-Hydroxylalkenes react with rhenium(VII) oxide in the presence of another oxidant, H5IO6, to provide substituted tetrahydrofurans. The yield and stereoselectivity are comparable to stoichiometric results.

  5-羟基烯烃与氧化rh（VII）在另一种氧化剂H 5 IO 6的存在下反应，提供取代的四氢呋喃。产率和立体选择性与化学计量结果相当。