5,6-anhydro-1,2-O-isopropylidene-β-L-talofuranose | 131507-51-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 5,6-anhydro-1,2-O-isopropylidene-β-L-talofuranose
• 英文别名: (3aR,5S,6R,6aR)-2,2-dimethyl-5-[(2S)-oxiran-2-yl]-3a,5,6,6a-tetrahydrofuro[2,3-d][1,3]dioxol-6-ol
• CAS: 131507-51-2
• 化学式: C₉H₁₄O₅
• 分子量: 202.207
• InChiKey: BPBJGGHUEPPCNZ-SLBCVNJHSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.6
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  60.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5,6-anhydro-1,2-O-isopropylidene-β-L-talofuranose 在 sodium tetrahydroborate 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 3.0h， 以88%的产率得到1,2-O-isopropylidene-6-deoxy-β-L-talofuranose
  参考文献：
  名称：

  [EN] NEW SYNTHESIS OF FUCOSE
  [FR] PROCÉDÉ INÉDIT DE SYNTHÈSE DE FUCOSE

  摘要：

  本发明提供了一种将D-葡萄糖转化为L-岩藻糖的方法，其中发明的第一个方面涉及制备式（1）的化合物的方法，其中R是独立的H，烷基或苯基，或者更好的是，其中两个同系R基与它们连接的碳原子一起形成一个C3-s环烷基亚烷基，包括用还原复合金属氢化物和，更好的是，碱处理式（2）的化合物，其中R如上定义，R1是磺酸离子基团，以形成式（1）的化合物；式（13）的化合物。

  公开号：

  WO2013046181A1
• 作为产物：
  描述：

  3-O-acetyl-1,2-O-isopropylidene-α-D-allofuranose 在 吡啶 、 18-冠醚-6 、 sodium methylate 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 乙腈 为溶剂， 反应 37.0h， 生成 5,6-anhydro-1,2-O-isopropylidene-β-L-talofuranose
  参考文献：
  名称：

  Improved synthesis of 6-deoxy-1,2-O-isopropylidene-?-L-talofuranose and 6-deoxy-1,2-O-isopropylidene-?-L-idofuranose

  摘要：

  DOI：

  10.1007/bf00809774

文献信息

• [EN] NEW SYNTHESIS OF FUCOSE<br/>[FR] PROCÉDÉ INÉDIT DE SYNTHÈSE DE FUCOSE
  申请人：GLYCOM AS

  公开号：WO2013046181A1

  公开（公告）日：2013-04-04

  The present invention provides a process for converting D-glucose into L-fucose, where a first aspect of the invention relates to a method of making a compound of formula (1) wherein R is independently H,alkyl or phenyl or, preferably, wherein the two germinal R groups together with the carbon atom to which they are attached form a C3-s cycloalkylidene group, comprising the step of treating a compound of formula (2) wherein R is defined above and R1 is a sulphonate leaving group, with a reducing complex metal hydride and, preferably, a base to form the compound of formula (1); a compound of formula (13).

  本发明提供了一种将D-葡萄糖转化为L-岩藻糖的方法，其中发明的第一个方面涉及制备式（1）的化合物的方法，其中R是独立的H，烷基或苯基，或者更好的是，其中两个同系R基与它们连接的碳原子一起形成一个C3-s环烷基亚烷基，包括用还原复合金属氢化物和，更好的是，碱处理式（2）的化合物，其中R如上定义，R1是磺酸离子基团，以形成式（1）的化合物；式（13）的化合物。
• [EN] METHOD FOR MAKING A PRECURSOR OF L-FUCOSE FROM D-GLUCOSE<br/>[FR] PROCÉDÉ POUR FABRIQUER UN PRÉCURSEUR DE L-FUCOSE À PARTIR DE D-GLUCOSE
  申请人：GLYCOM AS

  公开号：WO2013046180A1

  公开（公告）日：2013-04-04

  A method that can be used to make a precursor of L-fiicose from D-glucose, that comprises the steps of: a) making a compound of formula (1) from D-glucose, formula (1) wherein R1 is acyloxy, and Q is a group (a), (b), (c) or (d), Formula (a) (b) (c) (d) or wherein R1 is OH, and Q is a group (e), (f) or (g): Formula (e) (f) (g) wherein R2 is acyloxy and R3 is a sulphonyl leaving group; and b) producing 6-deoxy-L-talose from the compound of formula (1) formed in step (a), characterized in that the moiety is a highly lipophilic protecting group; compounds according to formula I, and use of a compound according to formula (1) are provided.

  一种用于从D-葡萄糖制备L-菲科糖前体的方法，包括以下步骤：a）从D-葡萄糖制备化合物式（1），其中R1是酰氧基，Q是一个基团（a）、（b）、（c）或（d），式（a）、（b）、（c）或（d），或者其中R1是羟基，Q是一个基团（e）、（f）或（g）：式（e）、（f）、（g），其中R2是酰氧基，R3是磺酰离去基团；b）从在步骤（a）中形成的化合物式（1）中制备6-去氧-L-他糖，其特征在于该基团是高脂溶性保护基团；提供了符合式I的化合物以及使用符合式（1）的化合物的方法。
• A Facile and Practical Synthesis of Peracylated 4-Thio-<scp>d</scp>-ribofuranoses from <scp>d</scp>-Glucose
  作者：Zhi-Hua Sun、Bing Wang

  DOI：10.1021/jo7026596

  日期：2008.3.1

  A practical synthesis of a peracylated 4-thio-D-ribofuranose 14 starting from inexpensive D-glucose is described. The C2-C6 portion Of D-glucose was utilized, in which sulfur was introduced to C5 in two consecutive displacement reactions with net retention of configuration under mild conditions.
• HIEBL, JOHANN;ZBIRAL, ERICH, MONATSH. CHEM., 121,(1990) N-9, C. 691-695
  作者：HIEBL, JOHANN、ZBIRAL, ERICH

  DOI：——

  日期：——
• METHOD FOR MAKING A PRECURSOR OF L-FUCOSE FROM D-GLUCOSE
  申请人：Glycom A/S

  公开号：US20140235848A1

  公开（公告）日：2014-08-21

  A method that can be used to make a precursor of L-fucose from D-glucose that includes the steps of a) making a compound of formula (1) from D-glucose, formula (1) wherein R 1 is acyloxy, and Q is a group (a), (b), (c) or (d), formula (a), (b), (c) or (d) or wherein R 1 is OH, and Q is a group (e), (f) or (g); formula (e), (f) or (g) wherein R 2 is acyloxy and R 3 is a sulphonyl leaving group; and b) producing 6-deoxy-L-talose from the compound of formula (1) formed in step a), wherein the moiety is a highly lipophilic protecting group; compounds according to formula (1), and use of a compound according to formula (1) are provided.