5-O-mesyl-1,2-O-isopropylidene-α-D-allofuranose | 131507-52-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 5-O-mesyl-1,2-O-isopropylidene-α-D-allofuranose
• 英文别名: [(1R)-1-[(3aR,5S,6R,6aR)-6-hydroxy-2,2-dimethyl-3a,5,6,6a-tetrahydrofuro[2,3-d][1,3]dioxol-5-yl]-2-hydroxyethyl] methanesulfonate
• CAS: 131507-52-3
• 化学式: C₁₀H₁₈O₈S
• 分子量: 298.314
• InChiKey: WBNZWOXVDGJPCU-JGKVKWKGSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1.5
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  120
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-O-mesyl-1,2-O-isopropylidene-α-D-allofuranose 在 calcium hydroxide 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 0.25h， 生成 5,6-anhydro-1,2-O-isopropylidene-β-L-talofuranose
  参考文献：
  名称：

  [EN] NEW SYNTHESIS OF FUCOSE
  [FR] PROCÉDÉ INÉDIT DE SYNTHÈSE DE FUCOSE

  摘要：

  本发明提供了一种将D-葡萄糖转化为L-岩藻糖的方法，其中发明的第一个方面涉及制备式（1）的化合物的方法，其中R是独立的H，烷基或苯基，或者更好的是，其中两个同系R基与它们连接的碳原子一起形成一个C3-s环烷基亚烷基，包括用还原复合金属氢化物和，更好的是，碱处理式（2）的化合物，其中R如上定义，R1是磺酸离子基团，以形成式（1）的化合物；式（13）的化合物。

  公开号：

  WO2013046181A1
• 作为产物：
  描述：

  3-O-acetyl-1,2-O-isopropylidene-α-D-allofuranose 在 吡啶 、 18-冠醚-6 、 sodium methylate 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 乙腈 为溶剂， 反应 34.17h， 生成 5-O-mesyl-1,2-O-isopropylidene-α-D-allofuranose
  参考文献：
  名称：

  Improved synthesis of 6-deoxy-1,2-O-isopropylidene-?-L-talofuranose and 6-deoxy-1,2-O-isopropylidene-?-L-idofuranose

  摘要：

  DOI：

  10.1007/bf00809774

文献信息

• HIEBL, JOHANN;ZBIRAL, ERICH, MONATSH. CHEM., 121,(1990) N-9, C. 691-695
  作者：HIEBL, JOHANN、ZBIRAL, ERICH

  DOI：——

  日期：——
• METHOD FOR MAKING A PRECURSOR OF L-FUCOSE FROM D-GLUCOSE
  申请人：Glycom A/S

  公开号：US20140235848A1

  公开（公告）日：2014-08-21

  A method that can be used to make a precursor of L-fucose from D-glucose that includes the steps of a) making a compound of formula (1) from D-glucose, formula (1) wherein R 1 is acyloxy, and Q is a group (a), (b), (c) or (d), formula (a), (b), (c) or (d) or wherein R 1 is OH, and Q is a group (e), (f) or (g); formula (e), (f) or (g) wherein R 2 is acyloxy and R 3 is a sulphonyl leaving group; and b) producing 6-deoxy-L-talose from the compound of formula (1) formed in step a), wherein the moiety is a highly lipophilic protecting group; compounds according to formula (1), and use of a compound according to formula (1) are provided.
• NEW SYNTHESIS OF FUCOSE
  申请人：GLYCOM A/S

  公开号：US20140235840A1

  公开（公告）日：2014-08-21

  A process for converting D-glucose into L-fucose, where a first aspect of the disclosure relates to a method of making a compound of formula (1) wherein R is independently H, alkyl or phenyl or, preferably, wherein the two germinal R groups together with the carbon atom to which they are attached form a C3-s cycloalkylidene group, including the step of treating a compound of formula (2) wherein R is defined above and R 1 is a sulphonate leaving group, with a reducing complex metal hydride and, preferably, a base to form the compound of formula (1); a compound of formula (13).
• Improved synthesis of 6-deoxy-1,2-O-isopropylidene-?-L-talofuranose and 6-deoxy-1,2-O-isopropylidene-?-L-idofuranose
  作者：Johann Hiebl、Erich Zbiral

  DOI：10.1007/bf00809774

  日期：——
• [EN] NEW SYNTHESIS OF FUCOSE<br/>[FR] PROCÉDÉ INÉDIT DE SYNTHÈSE DE FUCOSE
  申请人：GLYCOM AS

  公开号：WO2013046181A1

  公开（公告）日：2013-04-04

  The present invention provides a process for converting D-glucose into L-fucose, where a first aspect of the invention relates to a method of making a compound of formula (1) wherein R is independently H,alkyl or phenyl or, preferably, wherein the two germinal R groups together with the carbon atom to which they are attached form a C3-s cycloalkylidene group, comprising the step of treating a compound of formula (2) wherein R is defined above and R1 is a sulphonate leaving group, with a reducing complex metal hydride and, preferably, a base to form the compound of formula (1); a compound of formula (13).

  本发明提供了一种将D-葡萄糖转化为L-岩藻糖的方法，其中发明的第一个方面涉及制备式（1）的化合物的方法，其中R是独立的H，烷基或苯基，或者更好的是，其中两个同系R基与它们连接的碳原子一起形成一个C3-s环烷基亚烷基，包括用还原复合金属氢化物和，更好的是，碱处理式（2）的化合物，其中R如上定义，R1是磺酸离子基团，以形成式（1）的化合物；式（13）的化合物。