3-O-benzyl-L-idopyranose | 5531-09-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 3-O-benzyl-L-idopyranose
• 英文别名: 3-O-benzyl-L-idose；3-O-Benzyl-L-idose；(3R,4S,5R,6S)-6-(hydroxymethyl)-4-phenylmethoxyoxane-2,3,5-triol
• CAS: 5531-09-9；65877-63-6；97590-76-6；99396-09-5
• 化学式: C₁₃H₁₈O₆
• 分子量: 270.282
• InChiKey: FYEFQDXXKFUMOJ-VNXCBOPGSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.7
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.54
• 拓扑面积：
  99.4
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-O-benzyl-L-idopyranose 在 2,2,6,6-tetramethyl-piperidine-N-oxyl 、 sodium hypochlorite 、 四丁基溴化铵 、 三氟乙酸 作用下， 以 吡啶 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 27.0h， 生成 (2R,3S,4S,5R)-5,6-Diacetoxy-4-benzyloxy-3-hydroxy-tetrahydro-pyran-2-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  2,5-脱水-（β-d-吡喃葡萄糖基尿酸）-和（α-1-吡喃葡萄糖基尿酸）-d-甘露醇六-O-磺酸七钠盐的合成

  摘要：

  摘要2,5,5-脱水-1,6-二-O-苯甲酰基-d-甘露糖醇与（2,3,4-三-O-乙酰基-α-d-吡喃葡萄糖基-1-O-三氯乙亚氨酸酯）尿酸糖苷的糖基化在三氟甲磺酸三甲基甲硅烷基酯的存在下提供相应的3-O-β-糖苷，将其脱保护后，用DMF·SO3转化为其六-O-硫酸盐，用乙酸钠处理后得到，随后用氢氧化钠将甲酯皂化2,5-脱水-3-O-（β-d-吡喃葡萄糖基尿酸）-d-甘露醇六-O-硫酸盐的七钠盐。在NIS / TfOH存在下，用2,4-二-O-乙酰基-3-O-苄基-1-尿吡喃葡萄糖基尿酸甲酯的α-硫代苯基糖苷对同一受体的糖基化得到相应的3-O-α-糖苷。产率很低，因此2-O-乙酰基2的α-硫代苯基糖苷 使用4-O-亚苄基-3-O-苄基-1-吡喃糖作为供体。随后将所获得的二糖的末端羟甲基基团用NaOCl / TEMPO氧化，并将所获得的艾杜糖醛酸衍生物转化为2,5-脱水-3-O-（-α-1

  DOI：

  10.1016/j.carres.2004.03.006
• 作为产物：
  描述：

  3-O-benzyl-1,2-O-isopropylidene-5,6-di-O-mesyl-α-D-glucofuranose 在 硫酸 、 sodium methylate 、 sodium isopropylate 作用下， 以 甲醇 、 水 、 二甲基亚砜 、 异丙醇 为溶剂， 生成 3-O-benzyl-L-idopyranose
  参考文献：
  名称：

  Kuszmann, Janusz; Medgyes; Boros, Pharmazie, 2004, vol. 59, # 5, p. 344 - 348

  摘要：

  DOI：

文献信息

• l-Iduronic acid derivatives as glycosyl donors
  作者：Christine Tabeur、Françoise Machetto、Jean-Maurice Mallet、Philippe Duchaussoy、Maurice Petitou、Pierre Sinaÿ

  DOI：10.1016/0008-6215(95)00346-0

  日期：1996.2

  O-[Methyl (2-O-acetyl-3-O-benzyl-4-O-levulinyl-alpha, and beta-L-idopyranosid)uronate] trichloroacetimidate and the corresponding n-pentenyl glycosides are efficient L-iduronic acid glycosyl donors. Both have been used for the high-yielding synthesis of basic disaccharide blocks which are useful for the subsequent synthesis of complex oligosaccharides related to heparin/heparan sulfate, and dermatan

  O-[（2-O-乙酰基-3-O-苄基-4-O-乙酰丙酰基-α-甲基和β-L-idopyranosid）尿酸甲酯]三氯乙亚胺酸酯和相应的n-戊烯基糖苷是有效的L-艾杜糖酸糖基供体。两者均已用于碱性二糖嵌段的高产率合成，其对于随后合成与肝素/硫酸乙酰肝素和硫酸皮肤素有关的复杂寡糖是有用的。相反，相应的硫代乙基糖苷，硫代苯基糖苷和氟化物未产生预期的二糖。
• Synthesis of heparin saccharides—V
  作者：Joseph Kiss、Pierre C. Wyss

  DOI：10.1016/0040-4020(76)85018-1

  日期：1976.1

  Derivatives of the anomeric benzyl l-idopyranosides and l-idopyranosiduronates have been synthesized from d-glucose as models for conformation studies. The two key reactions in the synthesis are: (a) inversion of configuration at C(5) of the d-glucofuranose derivative 4, and (b) catalytic oxidation of the l-idopyranosides 19, and 22 to uronic acids.

  作为构象研究的模型，已从d-葡萄糖合成了异头苄基I-吡喃葡萄糖苷和I-吡喃葡萄糖苷尿酸酯的衍生物。合成中的两个关键反应是：（a）d-呋喃呋喃糖衍生物4在C（5）处的构型反转，以及（b）l-氨基吡喃糖苷19和22催化氧化为糖醛酸。
• Synthesis of Fondaparinux: modular synthesis investigation for heparin synthesis
  作者：Feng Lin、Gaoyan Lian、Ying Zhou

  DOI：10.1016/j.carres.2013.01.003

  日期：2013.4

  The anti-thromboembolic pentasaccharide Fondaparinux was synthesized in 36 steps for the longest linear route, with 0.017% overall yield from D-glucose. Only three kinds of protecting groups were used for hydroxyl protection, Bn, Ac, and Bz, to accomplish this complex synthesis without decreasing the synthetic efficiency. Three L-idopyranosyl donors were investigated. Thioethyl glycoside is an efficient donor for L-idopyranosyl glycosylation with full alpha-selectivity, while L-idopyranosyl trichloroacetimidate resulted in poor alpha/beta selectivity. A practical synthesis of key intermediate 1,6-anhydro-L-idopyranose 17 by H+/beta-CD catalyst was developed. (C) 2013 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• Synthesis of 2,5-anhydro-(β-d-glucopyranosyluronate)- and (α-l-idopyranosyluronate)-d-mannitol hexa-O-sulfonate hepta sodium salt
  作者：János Kuszmann、Gábor Medgyes、Sándor Boros

  DOI：10.1016/j.carres.2004.03.006

  日期：2004.6

  hexa-O-sulfate. Glycosidation of the same acceptor with the α-thiophenylglycoside of methyl 2,4-di-O-acetyl-3-O-benzyl- l -idopyranosyl uronate in the presence of NIS/TfOH afforded the corresponding 3-O-α-glycoside in very low yield, therefore the α-thiophenylglycoside of 2-O-acetyl-2,4-O-benzylidene-3-O-benzyl- l -idopyranose was used as donor. The terminal hydroxymethyl group of the obtained disaccharide was

  摘要2,5,5-脱水-1,6-二-O-苯甲酰基-d-甘露糖醇与（2,3,4-三-O-乙酰基-α-d-吡喃葡萄糖基-1-O-三氯乙亚氨酸酯）尿酸糖苷的糖基化在三氟甲磺酸三甲基甲硅烷基酯的存在下提供相应的3-O-β-糖苷，将其脱保护后，用DMF·SO3转化为其六-O-硫酸盐，用乙酸钠处理后得到，随后用氢氧化钠将甲酯皂化2,5-脱水-3-O-（β-d-吡喃葡萄糖基尿酸）-d-甘露醇六-O-硫酸盐的七钠盐。在NIS / TfOH存在下，用2,4-二-O-乙酰基-3-O-苄基-1-尿吡喃葡萄糖基尿酸甲酯的α-硫代苯基糖苷对同一受体的糖基化得到相应的3-O-α-糖苷。产率很低，因此2-O-乙酰基2的α-硫代苯基糖苷 使用4-O-亚苄基-3-O-苄基-1-吡喃糖作为供体。随后将所获得的二糖的末端羟甲基基团用NaOCl / TEMPO氧化，并将所获得的艾杜糖醛酸衍生物转化为2,5-脱水-3-O-（-α-1
• Kuszmann, Janusz; Medgyes; Boros, Pharmazie, 2004, vol. 59, # 5, p. 344 - 348
  作者：Kuszmann, Janusz、Medgyes、Boros

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