4-benzyloxymethyl-2,2,4-trimethyl-1,3-dioxolane | 109240-68-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 4-benzyloxymethyl-2,2,4-trimethyl-1,3-dioxolane
• 英文别名: (4R)-2,2,4-trimethyl-4-(phenylmethoxymethyl)-1,3-dioxolane
• CAS: 109240-68-8
• 化学式: C₁₄H₂₀O₃
• 分子量: 236.311
• InChiKey: KXBAUVADCQFFCK-CQSZACIVSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.57
• 拓扑面积：
  27.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-benzyloxymethyl-2,2,4-trimethyl-1,3-dioxolane 在 palladium dihydroxide 氢气 作用下， 以 乙酸乙酯 、 正戊烷 为溶剂， 反应 3.0h， 以82%的产率得到(R)-(+)-2,2,4-trimethyl-4-(hydroxymethyl)-1,3-dioxolane
  参考文献：
  名称：

  高对映体纯度的（）-（+）-和（）-（-）-2,2,4-三甲基-4-（羟甲基）-1,3-二氧戊环的不对称合成

  摘要：

  从2-苄氧基甲基-2-丙烯-1-醇可从四个步骤容易地获得标题化合物和'，关键步骤是Sharpless不对称环氧化以得到手性环氧化物或'。的总化学收率或'是50％，而得到的最终产物基本上光学纯的。通过适当的保护基操纵，两种标题对映异构体都可以由对映体环氧化物或β中的任何一种产生。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)96082-x
• 作为产物：
  描述：

  2-(苄氧基甲基)丙-2-烯-1-醇 在 camphor-10-sulfonic acid 、 (-)-diethyl tartrate titanium(IV) tetrabutoxide 、 叔丁基过氧化氢 、 lithium aluminium tetrahydride 、 molecular sieve 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 4-benzyloxymethyl-2,2,4-trimethyl-1,3-dioxolane
  参考文献：
  名称：

  高对映体纯度的（）-（+）-和（）-（-）-2,2,4-三甲基-4-（羟甲基）-1,3-二氧戊环的不对称合成

  摘要：

  从2-苄氧基甲基-2-丙烯-1-醇可从四个步骤容易地获得标题化合物和'，关键步骤是Sharpless不对称环氧化以得到手性环氧化物或'。的总化学收率或'是50％，而得到的最终产物基本上光学纯的。通过适当的保护基操纵，两种标题对映异构体都可以由对映体环氧化物或β中的任何一种产生。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)96082-x

文献信息

• An alternative approach to (S)- and (R)-2-methylglycidol O-benzyl ether derivatives
  作者：Alberto Avenoza、Carlos Cativiela、Jesús M. Peregrina、David Sucunza、Marı́a M. Zurbano

  DOI：10.1016/s0957-4166(01)00230-0

  日期：2001.6

  This report describes the gram scale synthesis of (S)- and (R)-2,2,4-trimethyl-4-(hydroxymethyl)-1,3-dioxolanes using the Sharpless asymmetric dihydroxylation (AD) of the Weinreb amide of 2-methyl-2-propenoic acid. The 2-methylglycerol acetonides resultant from protection of the AD products were used as starting materials in the synthesis of O-benzyl ethers of the valuable C4-chiral building blocks (S)- and (X)-2-methylglycidol. (C) 2001 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.