(2-bromomethylallyloxymethyl)benzene | 347886-00-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (2-bromomethylallyloxymethyl)benzene
• 英文别名: (2-Bromomethyl-allyloxymethyl)-benzene；2-(bromomethyl)prop-2-enoxymethylbenzene
• CAS: 347886-00-4
• 化学式: C₁₁H₁₃BrO
• 分子量: 241.128
• InChiKey: OYSWQOYHITVCAG-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  277.3±25.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.294±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  9.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2-bromomethylallyloxymethyl)benzene 在 碳酸氢钠 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 48.0h， 以50%的产率得到2-[(benzyloxy)methyl]acrylaldehyde
  参考文献：
  名称：

  通过叔环丙醇将酯转化为 2-取代的烯丙基卤化物：在 (2S,3S,7S)-3,7-Dimethyl-2-pentadecyl Acetate 立体选择性合成中的应用，松叶蝇Neodiprion sertifer 的性信息素

  摘要：

  (2S,3S,7S)-3,7-Dimethyl-2-pentadecyl acetate (ac-1) 是松叶蜂 Neodiprion sertifer 的性信息素，通过将相应的酯 8 和 12 转化为 2 来新合成-氧烷基取代的烯丙基溴4和5经由叔环丙醇6和7。

  DOI：

  10.1002/ejoc.200600481
• 作为产物：
  描述：

  2-(苄氧基甲基)丙-2-烯-1-醇 在 四溴化碳 、 三苯基膦 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以78 %的产率得到(2-bromomethylallyloxymethyl)benzene
  参考文献：
  名称：

  铑 (I) 催化的 (Z)-不饱和酮中间体对环丁醇的对映选择性开环和异构化

  摘要：

  开发了铑(I)催化的环丁醇的高对映选择性开环和异构化反应。该反应为合成带有β-叔立构中心的手性无环酮提供了一种温和、原子经济且氧化还原中性的方法。使用 C3 位带有烷氧基取代基的环丁醇可以获得优异的对映选择性和高产率。机理研究表明，环丁醇仅发生分子内氢迁移，( Z )-不饱和酮中间体的形成对于实现高对映选择性至关重要。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.3c01870

文献信息

• [EN] COMPOUNDS<br/>[FR] COMPOSÉS
  申请人：GLAXO GROUP LTD

  公开号：WO2012067663A1

  公开（公告）日：2012-05-24

  The present invention features compounds of formula (I): and salts thereof, pharmaceutical compositions comprising said compounds, and uses of such compounds in treating or preventing viral infections, such as HCV infections, and diseases associated with such infections.

  本发明涉及式(I)的化合物及其盐，包括所述化合物的药物组合物，以及利用这些化合物治疗或预防病毒感染，如HCV感染，以及与此类感染相关的疾病。
• Divergent Access to (1,1) and (1,2)‐Azidolactones from Alkenes using Hypervalent Iodine Reagents
  作者：Sébastien Alazet、Franck Le Vaillant、Stefano Nicolai、Thibaut Courant、Jerome Waser

  DOI：10.1002/chem.201702599

  日期：2017.7.18

  versatile synthesis of azidolactones through azidation and cyclization of carboxylic acids onto alkenes has been developed. Based on either photoredox or palladium catalysis, (1,1) and (1,2) azido lactones can be selectively synthesized. The choice of catalyst and benziodoxol(on)e reagent serving as azide source was essential to initiate either a radical or Lewis acid mediated process with divergent

  通过将羧酸叠氮化和环化到烯烃上，已开发了一种通用的叠氮内酯合成方法。基于光氧化还原或钯催化，可以选择性地合成（1,1）和（1,2）叠氮基内酯。选择催化剂和用作叠氮化物源的苯并齐多醇试剂对于引发自由基或路易斯酸介导的过程具有不同的结果至关重要。这些转化是在温和的条件下使用低催化剂负载量进行的，并获得了大范围的叠氮基内酯。
• Palladium and Lewis-Acid-Catalyzed Intramolecular Aminocyanation of Alkenes: Scope, Mechanism, and Stereoselective Alkene Difunctionalizations
  作者：Zhongda Pan、Shengyang Wang、Jason T. Brethorst、Christopher J. Douglas

  DOI：10.1021/jacs.8b01330

  日期：2018.3.7

  An expansion of methodologies aimed at the formation of versatile organonitriles, via the intramolecular aminocyanation of unactivated alkenes, is herein reported. Importantly, the need for a rigid tether in these reactions has been obviated. The ease-of-synthesis and viability of substrates bearing flexible backbones has permitted for diastereoselective variants as well. We demonstrated the utility

  本文报道了旨在通过未活化烯烃的分子内氨基氰化形成多功能有机腈的方法的扩展。重要的是，在这些反应中不需要刚性系绳。带有柔性主链的底物的合成容易性和生存能力也允许非对映选择性变体。我们通过形成吡咯烷酮、哌啶酮、异吲哚酮和舒尔坦证明了这种方法的实用性。此外，还证明了这些基序随后转化为医学相关分子。双交叉 13C 标记实验与完全分子内环化机制一致。氘标记实验支持涉及跨烯烃的顺式加成的机制。
• Enantioselective Hydroesterificative Cyclization of 1,6-Enynes to Chiral γ-Lactams Bearing a Quaternary Carbon Stereocenter
  作者：Xinyi Ren、Lin Tang、Chaoren Shen、Huimin Li、Peng Wang、Kaiwu Dong

  DOI：10.1021/acs.orglett.1c00952

  日期：2021.5.7

  A palladium-catalyzed asymmetric hydroesterification-cyclization of 1,6-enynes with CO and alcohol was developed to efficiently prepare a variety of enantioenriched γ-lactams bearing a chiral quaternary carbon center and a carboxylic ester group. The approach featured good to high chemo-, region-, and enantioselectivities, high atom economy, and mild reaction conditions as well as broad substrate scope

  开发了一种用CO和醇进行钯催化的1,6-炔烃的不对称加氢酯化环化反应，以有效地制备各种带有手性季碳中心和羧酸酯基的对映体富集的γ-内酰胺。该方法具有良好的化学选择性，区域选择性和对映选择性，高原子经济性，温和的反应条件以及广泛的底物范围。结晶学证据和对照实验已经描述了这种方法的多种选择性与1，6-烯炔底物中酰胺连接基的N-取代基之间的相关性。
• (4+1) vs (4+2): Catalytic Intramolecular Coupling between Cyclobutanones and Trisubstituted Allenes via C–C Activation
  作者：Xuan Zhou、Guangbin Dong

  DOI：10.1021/jacs.5b09799

  日期：2015.10.28

  Herein we describe a rhodium-catalyzed (4+1) cyclization between cyclobutanones and allenes, which provides a distinct [4.2.1]-bicyclic skeleton containing two quaternary carbon centers. The reaction involves C-C activation of cyclobutanones and employs allenes as a one-carbon unit. A variety of functional groups can be tolerated, and a diverse range of polycyclic scaffolds can be accessed. Excellent

  在此，我们描述了环丁酮和丙二烯之间的铑催化的(4+1)环化，其提供了包含两个季碳中心的独特的[4.2.1]-双环骨架。该反应涉及环丁酮的 CC 活化并采用丙二烯作为一碳单元。可以耐受多种官能团，并且可以获得多种多环支架。TADDOL 衍生的亚磷酰胺配体可实现出色的对映选择性。桥联双环产物可以通过简单的转化进一步官能化或衍生化。