3-(4-chloro-phenyl)-1-p-tolyl-1H-pyrazole-4-carbaldehyde | 36640-46-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 3-(4-chloro-phenyl)-1-p-tolyl-1H-pyrazole-4-carbaldehyde
• 英文别名: 1H-Pyrazole-4-carboxaldehyde, 3-(4-chlorophenyl)-1-(4-methylphenyl)-；3-(4-chlorophenyl)-1-(4-methylphenyl)pyrazole-4-carbaldehyde
• CAS: 36640-46-7
• 化学式: C₁₇H₁₃ClN₂O
• 分子量: 296.756
• InChiKey: YUHLZTUADOSLDX-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  472.6±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.22±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.06
• 拓扑面积：
  34.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 海关编码：
  2933199090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(4-chloro-phenyl)-1-p-tolyl-1H-pyrazole-4-carbaldehyde 在 哌啶 、 吡啶 、 氯化亚砜 、 N,N-二甲基甲酰胺 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 反应 21.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  Hari Priya; Madhava Reddy; Harinadha Babu, Indian Journal of Heterocyclic Chemistry, 2012, vol. 21, # 4, p. 305 - 308

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  4-甲基苯肼盐酸盐 在 溶剂黄146 、 三氯氧磷 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 生成 3-(4-chloro-phenyl)-1-p-tolyl-1H-pyrazole-4-carbaldehyde
  参考文献：
  名称：

  一些新型N,N-二甲氨基丙氧基取代的金黄酮的设计、合成、生物学评价和分子对接研究

  摘要：

  在我们正在进行的关于发现新的和潜在的生物活性的 aurone 的研究中，我们设计并合成了一些新的N，N-二甲氨基丙氧基取代的吡唑基 aurone 10 ( al )。这些吡唑-苯并呋喃酮杂化化合物通过使用它们的 IR、1 H-NMR、13 C-NMR 和质谱数据进行了表征。以化合物10c为模型，通过1 H- 1 H COSY, 1 H- 13 C HMQC, 1 H- 13 C HMBC, 1进一步阐明倾斜化合物的结构H- 1 H TOCSY、1 H- 1 H NOSEY、DEPT-45°、DEPT-90° 和 DEPT-135° NMR 光谱。N , N-二甲氨基丙氧基取代吡唑基金黄酮和标准药物（氨苄青霉素和氯霉素）对枯草芽孢杆菌（PDB：6tzp）活性位点的比较分子对接研究，以确定结合相互作用、结合能和方向分子在靶蛋白的活性位点。在这些合成化合物中，有五种最佳类似物（10b、10f、10h、10k和10l)

  DOI：

  10.1002/jhet.4384

文献信息

• Deep Eutectic Solvents as Convenient Media for Synthesis of Novel Coumarinyl Schiff Bases and Their QSAR Studies
  作者：Maja Molnar、Mario Komar、Harshad Brahmbhatt、Jurislav Babić、Stela Jokić、Vesna Rastija

  DOI：10.3390/molecules22091482

  日期：——

  environmentally friendly media, were utilized in the synthesis of novel coumarinyl Schiff bases. Novel derivatives were synthesized from 2-((4-methyl-2-oxo-2H-chromen-7-yl)oxy)acetohydrazide and corresponding aldehyde in choline chloride:malonic acid (1:1) based deep eutectic solvent. In these reactions, deep eutectic solvent acted as a solvent and catalyst as well. Novel Schiff bases were synthesized in high yields

  深共熔溶剂作为绿色环保的介质，被用于合成新型香豆素席夫碱。新型衍生物由 2 - ((4-methyl-2-oxo-2H-chromen-7-yl) oxy) acetohydRAzide 和相应的醛在氯化胆碱: 丙二酸 (1:1) 基低共熔溶剂中合成。在这些反应中，低共熔溶剂同时充当溶剂和催化剂。新型席夫碱以高产率 (65-75%) 合成，无需进一步纯化，其结构已通过质谱、1H 和 13C NMR 确认。此外，还测定了它们的抗氧化活性，并将其与先前合成的衍生物的抗氧化活性进行了比较，从而利用定量构效关系 QSAR 研究来研究它们的构效关系。分子描述符的计算已通过 DRAGON 软件进行。使用三个描述符（MATS3m、Mor22u、Hy）获得的最佳 QSAR 模型（Rtr = 0.636；Rext = 0.709）意味着路径长度为 3 处质量较高的原子对，散射参数 s = 21 处原子的三维排列Å
• Environmentally Friendly Approach to Knoevenagel Condensation of Rhodanine in Choline Chloride: Urea Deep Eutectic Solvent and QSAR Studies on Their Antioxidant Activity
  作者：Maja Molnar、Harshad Brahmbhatt、Vesna Rastija、Valentina Pavić、Mario Komar、Maja Karnaš、Jurislav Babić

  DOI：10.3390/molecules23081897

  日期：——

  A series of rhodanine derivatives was synthesized in the Knoevenagel condensation of rhodanine and different aldehydes using choline chloride:urea (1:2) deep eutectic solvent. This environmentally friendly and catalyst free approach was very effective in the condensation of rhodanine with commercially available aldehydes, as well as the ones synthesized in our laboratory. All rhodanine derivatives

  使用胆碱氯化物：脲（1：2）深共熔溶剂，在罗丹宁和不同醛的Knoevenagel缩合反应中合成了一系列罗丹宁衍生物。这种环保且无催化剂的方法在将罗丹宁与市售醛以及在我们实验室中合成的醛缩合中非常有效。所有的罗丹宁衍生物均经过1,1-二苯基-2-吡啶并肼基（DPPH）清除活性研究，并进行了定量构效关系（QSAR）研究，以阐明它们的构效关系。最佳的多重线性QSAR模型显示出内部验证和Y随机化的稳定性（R²= 0.81； F = 24.225；Q²loo= 0.72；R²Yscr= 0.148）。分子的球形度 相对于分子中原子总数，对称原子的比例增加沿主轴方向的原子质量，并且原子中3D分布的分子具有更高的电负性（O，N和S）是提高罗丹宁衍生物抗氧化能力的重要特征。进行分子对接研究是为了解释计算机抗氧化剂研究，一种特定的蛋白质酪氨酸激酶（2HCK）。最具活性的化合物的结合相互作用已显示出与目标蛋白
• Design and synthesis of novel quinazolinone-pyrazole derivatives as potential α-glucosidase inhibitors: Structure-activity relationship, molecular modeling and kinetic study
  作者：Fateme Azimi、Homa Azizian、Mohammad Najafi、Farshid Hassanzadeh、Hojjat Sadeghi-aliabadi、Jahan B. Ghasemi、Mohammad Ali Faramarzi、Somayeh Mojtabavi、Bagher Larijani、Lotfollah Saghaei、Mohammad Mahdavi

  DOI：10.1016/j.bioorg.2021.105127

  日期：2021.9

  structure–activity relationship suggested that the variation in the inhibitory activities of the compounds affected by different substitutions on phenyl rings of diphenyl pyrazole moiety. The enzyme kinetic studies of the most potent compound 9i revealed that it inhibited α-glucosidase in a competitive mode with a Ki of 56 μM. Molecular docking study was performed to predict the putative binding interaction. As expected

  在这项研究中，设计、合成了一系列新的喹唑啉酮-吡唑杂化物，并筛选了它们的 α-葡萄糖苷酶抑制活性。的结果在体外筛选表明所有分子杂交显示出更多的抑制活性（IC 50值从60.5±0.3μM-186.6±20μM范围）相比于标准阿卡波糖（IC 50 = 750.0 ± 10.0 µM）。有限的构效关系表明化合物抑制活性的变化受二苯基吡唑部分苯环上不同取代的影响。最有效的化合物 9i 的酶动力学研究表明，它以竞争模式抑制 α-葡萄糖苷酶，Ki 为 56 μM。进行分子对接研究以预测假定的结合相互作用。正如预期的那样，初始结构设计中使用的所有药效基团在与酶结合位点的相互作用中都发挥着关键作用。此外，通过进行分子动力学研究和 MM-GBSA 计算，
• Synthesis of 2-Aryl-4-(1,3-diarylprazol-4-yl)- benzopyrano [4,3-b] pyridines
  作者：G. Jagath Reddy、K. Srinivasa Rao、Md. Khalilullah、D. Latha、C. Thirupathaiah

  DOI：10.1515/hc.2005.11.3-4.331

  日期：2005.1

  benzopyrano pyridines 6 in good yields (Scheme-1). The formation of 5 is evident by the absence of carbonyl function in IR spectra and the shift o f -OCH2 signal from δ 5.22 present in 3 to δ 4.82 ppm in the cyclic system in the 'H NMR spectra of 6 apart from the other aromatic, Vol. 11, Nos. 3-4, 2005 Synthesis of 2-aryl-4-( 1,3-diaiylpyrazol-4-yl)-benzopyrano[4,3b]pyridines pyrazole and pyridine protons

  已经合成了一系列 2-芳基-4-(1,3-二芳基吡唑-4-基)苯并吡喃并[4,3-0]吡啶(6a-h)。简介 与苯并吡喃相关的药理特性引起了人们对苯并吡喃稠合杂环的合成的兴趣。因此，已经报道了几种具有抗过敏活性的苯并吡喃吡啶。最近还报道了这类化合物可用于治疗糖尿病受损的青光眼耐受性、溃疡性结肠炎、克罗恩病、高血压和肥胖症。此外，几种吡唑因其生物活性而闻名，例如抗焦虑、解热、镇痛和抗炎。这些实验室以前的出版物描述了几种苯并吡喃吡啶的合成，这些苯并吡喃吡啶被有趣的药效团取代，如香豆素，色酮和苯并恶嗪。为了继续我们在吡唑方面的工作，我们在此报告了一些被吡唑取代的新苯并吡喃并吡啶的合成。α,β-不饱和酮是合成各种杂环化合物的有用中间体。其中羰基构成环系统一部分的外环α,β-烯酮也可用于合成各种多环环系统。在目前的工作中，环外 α,β-不饱和酮体系 (3) 是通过 2,3-二氢-4H-苯并吡喃-4-酮
• Kinetic studies, molecular docking, and antioxidant activity of novel 1,3-diphenyl pyrazole-thiosemicarbazone with anti-tyrosinase and anti-melanogenesis properties
  作者：Fateme Azimi、Mohammad Mahdavi、Mehdi Khoshneviszadeh、Fatemeh Shafiee、Mahin Azimi、Farshid Hassanzadeh、Farhad Haji Ashrafee

  DOI：10.1016/j.bioorg.2024.107722

  日期：2024.11

  the 3-position of the pyrazole ring demonstrated IC values of 2.09 and 3.18 µM, respectively. The potency of these compounds was approximately 5–8 times higher than that of KA. The melanin content of 6g or 6n-treated melanoma cells resulted in significant efficacy in melanin reduction. The DPPH assay result revealed that the tyrosinase inhibition mechanism for these derivatives was independent of a

  本研究报告了一系列新型 1,3-二苯基吡唑-缩氨基硫脲作为新型酪氨酸酶抑制剂 (TYRI) 的设计假设。制备了设计的化合物并研究了它们的TYRI活性和机制。结果表明，所选化合物表现出比曲酸（KA）更强的酪氨酸酶抑制活性。先导候选物（表示为 6g 和 6n）在吡唑环的 3 位上连接有对羟基苯基，其 IC 值分别为 2.09 和 3.18 µM。这些化合物的效力大约比 KA 高 5-8 倍。 6g或6n处理的黑色素瘤细胞的黑色素含量在减少黑色素方面具有显着功效。 DPPH测定结果表明，这些衍生物的酪氨酸酶抑制机制不依赖于氧化还原效应，并且对应于与酪氨酸酶的相互作用。根据 Lineweaver-Burk 图，最有效的化合物 6g 和 6n 表现出混合类型的抑制，主要是非竞争性抑制。采用分子对接研究来确定结合模式并详细探索设计假设。结果表明，这些化合物可以被认为是进一步开发治疗酪氨酸酶相关疾病的新型抑制剂的有希望的先导化合物。