ethyl 2-methyl-4,9-dioxo-4,9-dihydrofuro[3,2-g]quinoline-3-carboxylate | 134145-58-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: ethyl 2-methyl-4,9-dioxo-4,9-dihydrofuro[3,2-g]quinoline-3-carboxylate
• 英文别名: Ethyl 2-methyl-4,9-dioxofuro[3,2-g]quinoline-3-carboxylate
• CAS: 134145-58-7
• 化学式: C₁₅H₁₁NO₅
• 分子量: 285.256
• InChiKey: DOQJAKRLELECTO-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  86.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl 2-methyl-4,9-dioxo-4,9-dihydrofuro[3,2-g]quinoline-3-carboxylate 在 sodium carbonate 作用下， 以 水 、 异丙醇 为溶剂， 反应 0.5h， 以72%的产率得到2-methyl-4,9-dioxo-4,9-dihydrofuro[3,2-g]quinoline-3-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  呋喃喹啉二酮作为酪氨酰-DNA磷酸二酯酶2（TDP2）抑制剂的合成及其构效关系。

  摘要：

  酪氨酰-DNA磷酸二酯酶2（TDP2）是最近发现的一种酶，可特异性修复拓扑异构酶II（TOP2）介导的DNA损伤。已经显示出对TDP2的抑制与TOP2抑制剂协同作用。在此，我们报告了呋喃喹啉二酮化学型作为开发选择性TDP2抑制剂的合适骨架的发现。通过筛选内部化合物库中对TDP2和TDP1有选择性的化合物，化合物1被确定为TDP2抑制剂。进一步的SAR研究提供了几种在低微摩尔范围内的选择性TDP2抑制剂。最有效的化合物74对全细胞提取物（WCE）中的重组TDP2和TDP2表现出抑制活性，IC50分别为1.9和2.1μM。

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2018.04.024
• 作为产物：
  描述：

  6,7-二氯-5,8-喹啉二酮 在 三正丁胺 、 乙醇 、 sodium 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 12.0h， 生成 ethyl 2-methyl-4,9-dioxo-4,9-dihydrofuro[3,2-g]quinoline-3-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  Yanni; Khalil, Journal of the Indian Chemical Society, 1990, vol. 67, # 9, p. 777 - 779

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Furoquinolinediones as inhibitors of TDP2
  申请人：An Linkun

  公开号：US10906914B2

  公开（公告）日：2021-02-02

  Compounds of Formula I and the pharmaceutically acceptable salts thereof are disclosed Formula I. The variables X1, X2, and R1-4 are disclosed herein. The compounds are useful for treating cancer and related proliferative diseases. Pharmaceutical compositions containing compounds of Formula I and methods of treatment comprising administering compounds of Formula I are also disclosed.

  式 I 的化合物及其药学上可接受的盐公开了式 I。本文公开了变量 X1、X2 和 R1-4。这些化合物可用于治疗癌症和相关的增殖性疾病。还公开了含有式 I 化合物的药物组合物和包括施用式 I 化合物的治疗方法。
• [EN] FUROQUINOLINEDIONES AS INHIBITORS OF TDP2<br/>[FR] FUROQUINOLINEDIONES SERVANT D'INHIBITEURS DE TDP2
  申请人：US HEALTH

  公开号：WO2016112304A8

  公开（公告）日：2016-09-01
• Yanni; Khalil, Journal of the Indian Chemical Society, 1990, vol. 67, # 9, p. 777 - 779
  作者：Yanni、Khalil

  DOI：——

  日期：——
• YANNI, AMAL S.;KHALIL, ZARIF H., J. INDIAN CHEM. SOC., 67,(1990) N, C. 777-779
  作者：YANNI, AMAL S.、KHALIL, ZARIF H.

  DOI：——

  日期：——
• FUROQUINOLINEDIONES AS INHIBITORS OF TDP2
  申请人：The United States of America, as represented by The Secretary, Department of Health and Human Services

  公开号：EP3242881B1

  公开（公告）日：2020-04-29