pyrido<3,2-b>carbazole-5,11(6H)-dione | 80757-40-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: pyrido<3,2-b>carbazole-5,11(6H)-dione
• 英文别名: 5H-pyrido[3,2-b]carbazole-5,11(6H)-dione；5H-pyrido[3,2-b]carbazole-5,12(6H)-dione；6H-pyrido[3,2-b]carbazole-5,11-dione
• CAS: 80757-40-0
• 化学式: C₁₅H₈N₂O₂
• 分子量: 248.241
• InChiKey: IMVMHRLPDFDNFV-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  62.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  6,7-二氯-5,8-喹啉二酮 以 吡啶 、 乙醇 为溶剂， 反应 21.0h， 生成 pyrido<3,2-b>carbazole-5,11(6H)-dione
  参考文献：
  名称：

  Yanni, Amal S.; Khalil, Zarif H.; Timmawy, Ahmed A., Collection of Czechoslovak Chemical Communications, 1991, vol. 56, # 7, p. 1489 - 1494

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Synthesis of Carbazolequinones by Formal [3 + 2] Cycloaddition of Arynes and 2-Aminoquinones
  作者：Jian Guo、I. N. Chaithanya Kiran、R. Santhosh Reddy、Jiangsheng Gao、Meiqiong Tang、Yuyin Liu、Yun He

  DOI：10.1021/acs.orglett.6b01090

  日期：2016.5.20

  A formal cycloaddition reaction for the synthesis of biologically and pharmaceutically important carbazolequinones via the annulation of aminoquinones with arynes has been developed. This practical and metal-free cascade reaction proceeds through successive C–C/C–N bond formations. Moreover, this novel method has been utilized for the concise synthesis of bioactive murrayaquinone A and koeniginequinone

  已经开发了一种正式的环加成反应，用于通过氨基醌与芳烃的环合反应合成生物学上和药学上重要的咔唑醌。这种实用且无金属的级联反应是通过连续的C–C / C–N键形成而进行的。此外，该新方法已被用于简明合成生物活性的墨瑞亚醌A和甲烯乙醌B及其类似物。
• Total Synthesis of Ellipticine Quinones, Olivacine, and Calothrixin B
  作者：Nagarajan Ramkumar、Rajagopal Nagarajan

  DOI：10.1021/jo402593w

  日期：2014.1.17

  A direct route to the synthesis of biologically active ellipticine quinones, olivacine, and calothrixin B is described. The prominent key steps involved are Friedel–Crafts hydroxyalkylation followed by oxidation and directed ortho-lithiation reactions of readily available indole-2-carboxylate esters with appropriately substituted pyridine and quinoline carboxaldehydes.

  描述了合成具有生物活性的玫瑰树碱醌，奥利瓦辛和钙黄霉素B的直接途径。涉及的主要关键步骤是Friedel-Crafts羟烷基化，然后进行氧化，以及容易获得的吲哚-2-羧酸酯与适当取代的吡啶和喹啉羧醛的直接邻位锂化反应。
• Efficient syntheses of ‘ellipticine quinone’ and the other three isomeric 5H-pyrido[x,y-b]carbazole-5,11(6H)-diones
  作者：William R. Ashcroft、Michael G. Beal、John A. Joule

  DOI：10.1039/c39810000994

  日期：——

  6H-Pyrido[x′,y′ : 5,6]oxepino[3,2-b]indol-5-(12H)-ones (3) are efficiently converted by hot alcoholic base in air into the corresponding 5H-pyrido[x,y-b]-carbazole-5,11(6H)-diones (5).

  6 H -Pyrido [ x '，y '：5,6] oxepino [3,2- b ] indol -5-（12 H）-ones（3）在空气中被热的醇基有效地转化为相应的5 H -吡啶并[ x，y - b ]-咔唑-5,11（6 H）-二酮（5）。
• Ashcroft, William R.; Dalton, Lesley; Beal, Michael G., Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1983, # 10, p. 2409 - 2412
  作者：Ashcroft, William R.、Dalton, Lesley、Beal, Michael G.、Humphrey, Godfred L.、Joule, John A.

  DOI：——

  日期：——
• ASHCROFT, W. R.;DALTON, L.;BEAL, M. G.;HUMPHREY, G. L.;JOULE, J. A., J. CHEM. SOC. PERKIN TRANS., 1983, N 10, 2409-2312
  作者：ASHCROFT, W. R.、DALTON, L.、BEAL, M. G.、HUMPHREY, G. L.、JOULE, J. A.

  DOI：——

  日期：——