(2R,3S)-3-methoxy-hex-5-ene-1,2-diol | 952609-40-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: (2R,3S)-3-methoxy-hex-5-ene-1,2-diol
• 英文别名: (2R,3S)-3-methoxyhex-5-ene-1,2-diol
• CAS: 952609-40-4
• 化学式: C₇H₁₄O₃
• 分子量: 146.186
• InChiKey: BMSHQYSBLQGDCX-RQJHMYQMSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.1
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.71
• 拓扑面积：
  49.7
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2R,3S)-3-methoxy-hex-5-ene-1,2-diol 在 正丁基锂 、 草酰氯 、 四丁基碘化铵 、 potassium carbonate 、 二甲基亚砜 、 三乙胺 、 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 二氯甲烷 、 氯仿 、 水 、 丙酮 、 苯 为溶剂， 反应 26.58h， 生成 ethyl 4-[(2R,4S,5R)-5-(benzyloxymethyl)-4-methoxy-tetrahydro-furan-2-yl]-1H-pyrrole-3-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  A new synthetic route to oxazole and pyrrole 2-deoxy-C-ribosides

  摘要：

  The synthesis of oxazole and pyrrole 3-carbethoxy/3-arylsulfonyl D and L-2-deoxyribosides by TosMIC addition/cyclization on D and L-2-deoxyribo-1-carboxaldehyde and unsaturated esters in moderate to good yields is reported. (C) 2007 Published by Elsevier Ltd.

  DOI：

  10.1016/j.tet.2007.06.110
• 作为产物：
  描述：

  1-((R)-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl)but-3-en-1-ol 在 sodium hydride 、 对甲苯磺酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 为溶剂， 生成 (2R,3S)-3-methoxy-hex-5-ene-1,2-diol
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of two diastereomeric C₁–C₂₂fragments of spirastrellolide A

  摘要：

  报道了一种合成策略的优化，旨在合成细胞毒性大环内酯spirastrellolide A的ABC片段，并将其应用于合成两个二叠体C1–C22片段，以便与一种假定的spirastrellolide降解产物进行立体化学关联。

  DOI：

  10.1039/b700827a

文献信息

• Synthesis of the C1–C18 Fragment of Rhizopodin: Late-State Introduction of the Oxazole
  作者：Tobias Bender、Darran Loits、Jonathan M. White、Mark A. Rizzacasa

  DOI：10.1021/ol500261n

  日期：2014.3.7

  The synthesis of the C1–C18 fragment of the myxobacteria metabolite rhizopodin is described. Initial attempts at installing the E,E-diene via cross coupling with an oxazole fragment gave poor results. An alternative approach, in which the diene was formed prior and the oxazole introduced by an acylation/O,N-shift protocol, gave the C1–C18 fragment 2 of rhizopodin (1).

  描述了粘细菌代谢产物根硫菌素的C1-C18片段的合成。通过与恶唑片段的交叉偶联来安装E，E-二烯的最初尝试给出了较差的结果。另一种方法是先形成二烯，然后通过酰化/ O，N-转移方案引入恶唑，得到根瘤菌素的C1–C18片段2（1）。