(2S)-2-(tetrahydro-2H-pyran-2-yloxy)pent-4-enoic acid | 1201594-49-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: (2S)-2-(tetrahydro-2H-pyran-2-yloxy)pent-4-enoic acid
• 英文别名: (2S)-2-(oxan-2-yloxy)pent-4-enoic acid
• CAS: 1201594-49-1
• 化学式: C₁₀H₁₆O₄
• 分子量: 200.235
• InChiKey: XDWMOXXZPSPLPT-IENPIDJESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.7
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.7
• 拓扑面积：
  55.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  L-alpha-羟基异己酸 、 (2S)-2-(tetrahydro-2H-pyran-2-yloxy)pent-4-enoic acid 、 3-溴丙烯 在 四丁基溴化铵 、 potassium carbonate 、 4-二甲氨基吡啶 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 7.5h， 以15.44 g的产率得到prop-2-enyl (2S)-4-methyl-2-[(2S)-2-(oxan-2-yloxy)pent-4-enoyl]oxypentanoate
  参考文献：
  名称：

  用于合成均匀、亲水/疏水图案化 α-羟基酸低聚物的后修饰策略

  摘要：

  亲水/疏水图案化是一种成熟的设计策略，可指导天然和非天然低聚物和聚合物的二级结构形成。这一贡献探索了一种合成均匀、序列定义、亲水/疏水图案化低聚（α-羟基酸）的新方法的可行性。所提出的策略基于对由疏水性[(2S)-2-羟基-4-甲基戊酸]和掩蔽亲水性[(2S)-2-羟基戊-4-烯酸]交替序列组成的反应性低聚酯支架的后修饰。酸] α-羟基酸。使用 (2S)-2-hydroxypent-4-enoic 酸代替复杂的侧链保护的亲水结构单元避免了在扩链过程中对额外保护基化学的需要。在随后的修改后步骤中，烯丙基侧链可以通过自由基加成不同的 omega 功能硫醇进行定量修饰，以提供亲水/疏水图案化的低聚酯。所提出的合成策略提供了一种有趣的替代方案，可以快速生成具有相同链长和单体序列但侧链功能不同的折叠体库。((C) Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim

  DOI：

  10.1002/ejoc.200900663
• 作为产物：
  描述：

  3,4-二氢-2H-吡喃 、 (S)-2-hydroxypent-4-enoic acid 在 对甲苯磺酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以61%的产率得到(2S)-2-(tetrahydro-2H-pyran-2-yloxy)pent-4-enoic acid
  参考文献：
  名称：

  用于合成均匀、亲水/疏水图案化 α-羟基酸低聚物的后修饰策略

  摘要：

  亲水/疏水图案化是一种成熟的设计策略，可指导天然和非天然低聚物和聚合物的二级结构形成。这一贡献探索了一种合成均匀、序列定义、亲水/疏水图案化低聚（α-羟基酸）的新方法的可行性。所提出的策略基于对由疏水性[(2S)-2-羟基-4-甲基戊酸]和掩蔽亲水性[(2S)-2-羟基戊-4-烯酸]交替序列组成的反应性低聚酯支架的后修饰。酸] α-羟基酸。使用 (2S)-2-hydroxypent-4-enoic 酸代替复杂的侧链保护的亲水结构单元避免了在扩链过程中对额外保护基化学的需要。在随后的修改后步骤中，烯丙基侧链可以通过自由基加成不同的 omega 功能硫醇进行定量修饰，以提供亲水/疏水图案化的低聚酯。所提出的合成策略提供了一种有趣的替代方案，可以快速生成具有相同链长和单体序列但侧链功能不同的折叠体库。((C) Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim

  DOI：

  10.1002/ejoc.200900663

文献信息

• A Post-Modification Strategy for the Synthesis of Uniform, Hydrophilic/Hydrophobic Patterned α-Hydroxy Acid Oligomers
  作者：Nadja Franz、Laure Menin、Harm-Anton Klok

  DOI：10.1002/ejoc.200900663

  日期：2009.11

  group chemistry during chain extension. In a subsequent post-modification step, the allyl side chains can be quantitatively modified via free-radical addition of different omega-functional thiols to afford hydrophilic/hydrophobic patterned oligoesters. The proposed synthetic strategy provides an interesting alternative to rapidly generate libraries of foldamers with identical chain length and monomer sequence

  亲水/疏水图案化是一种成熟的设计策略，可指导天然和非天然低聚物和聚合物的二级结构形成。这一贡献探索了一种合成均匀、序列定义、亲水/疏水图案化低聚（α-羟基酸）的新方法的可行性。所提出的策略基于对由疏水性[(2S)-2-羟基-4-甲基戊酸]和掩蔽亲水性[(2S)-2-羟基戊-4-烯酸]交替序列组成的反应性低聚酯支架的后修饰。酸] α-羟基酸。使用 (2S)-2-hydroxypent-4-enoic 酸代替复杂的侧链保护的亲水结构单元避免了在扩链过程中对额外保护基化学的需要。在随后的修改后步骤中，烯丙基侧链可以通过自由基加成不同的 omega 功能硫醇进行定量修饰，以提供亲水/疏水图案化的低聚酯。所提出的合成策略提供了一种有趣的替代方案，可以快速生成具有相同链长和单体序列但侧链功能不同的折叠体库。((C) Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim