t-butyl (3S)-2-(2,3:5,6-di-O-isopropylidene-α-D-mannofuranosyl)-3-isoxazolidinecarboxylate | 78266-73-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: t-butyl (3S)-2-(2,3:5,6-di-O-isopropylidene-α-D-mannofuranosyl)-3-isoxazolidinecarboxylate
• CAS: 78266-73-6
• 化学式: C₂₀H₃₃NO₈
• 分子量: 415.484
• InChiKey: ZASHYKKMKGZSIK-XFHWEBQZSA-N

物化性质

• 沸点：
  463.6±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.190±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.73
• 重原子数：
  29.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.95
• 拓扑面积：
  84.92
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  9.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  t-butyl (3S)-2-(2,3:5,6-di-O-isopropylidene-α-D-mannofuranosyl)-3-isoxazolidinecarboxylate 在 Rh on carbon 盐酸 、 potassium permanganate 、 氢气 、 碳酸氢钠 、 sodium carbonate 作用下， 以 甲醇 、 乙醇 、 氯仿 、 水 、 溶剂黄146 、 丙酮 为溶剂， 反应 34.5h， 生成 (S)-2-benzyloxycarbonylamino-succinic acid 1-tert-butyl ester
  参考文献：
  名称：

  D-和L-5-氧脯氨酸的合成以及新的卡托普利类似物

  摘要：

  所述的1,3-偶极环加成Ç -吨丁氧基羰基-N-甘露糖基-硝酮5，形成在原位从部分保护的d甘露糖肟3和乙醛酸4，以乙烯优先得到（3小号） - N-糖基-异恶唑烷6，其被转化成3-异恶唑烷-羧酸盐（L-5-氧杂脯氨酸酯）12及其一些衍生物。通过与L-天冬酰胺衍生物的化学相关性证明了12的（S）-构型。D-5-氧脯氨酸酯是从相应的N-核糖基硝酮24。合成了两个含有C-末端-（28）或N-末端5-氧杂脯氨酸（＝ Opro）（30）的被保护的二肽。从12开始，制备了captopril®（2）的类似物1，并检查了其作为血管紧张素转化酶（ACE）抑制剂的活性。

  DOI：

  10.1002/hlca.19830660424
• 作为产物：
  描述：

  2,3:5,6-di-O-isopropylidene-D-mannose oxime 、 乙烯 、 tert-butyl glyoxylate 以 氯仿 为溶剂， 生成 t-butyl (3R)-2-(2,3:5,6-di-O-isopropylidene-α-D-mannofuranosyl)-3-isoxazolidinecarboxylate 、 t-butyl (3S)-2-(2,3:5,6-di-O-isopropylidene-α-D-mannofuranosyl)-3-isoxazolidinecarboxylate
  参考文献：
  名称：

  D-和L-5-氧脯氨酸的合成以及新的卡托普利类似物

  摘要：

  所述的1,3-偶极环加成Ç -吨丁氧基羰基-N-甘露糖基-硝酮5，形成在原位从部分保护的d甘露糖肟3和乙醛酸4，以乙烯优先得到（3小号） - N-糖基-异恶唑烷6，其被转化成3-异恶唑烷-羧酸盐（L-5-氧杂脯氨酸酯）12及其一些衍生物。通过与L-天冬酰胺衍生物的化学相关性证明了12的（S）-构型。D-5-氧脯氨酸酯是从相应的N-核糖基硝酮24。合成了两个含有C-末端-（28）或N-末端5-氧杂脯氨酸（＝ Opro）（30）的被保护的二肽。从12开始，制备了captopril®（2）的类似物1，并检查了其作为血管紧张素转化酶（ACE）抑制剂的活性。

  DOI：

  10.1002/hlca.19830660424

文献信息

• Asymmetric synthesis of a new proline analogue
  作者：Andrea Vasella、Robert Voeffray

  DOI：10.1039/c39810000097

  日期：——

  The 1,3-dipolar cycloaddition to ethylene of N-glycosylnitrones, formed in situ from the partially protected d-mannose- or d-ribose-oximes and various glyoxalates, gave compounds which could be transformed into both enantiomers of 3-t-butoxycarbonyl-isoxazolidine and derivatives thereof.

  由部分保护的d-甘露糖或d-核糖肟和各种乙二醛原位形成的N-糖基硝酮在乙烯上的1,3-偶极环加成反应生成的化合物可以转化为3-t-丁氧基羰基的两种对映异构体-异唑烷及其衍生物。
• Synthesis ofD- andL-5-Oxaproline and of a New Captopril Analogue
  作者：Andrea Vasella、Robert Voeffray、Janos Pless、Ren� Huguenin

  DOI：10.1002/hlca.19830660424

  日期：1983.6.15

  obtained from the corresponding N-ribosyl-nitrone 24. Two protected dipeptides containing either C-terminal- (28) or N-terminal-5-oxaproline (= Opro) (30) were synthesized. Starting from 12, the analogue 1 of captopril® (2) was prepared and its activity as an inhibitor of the angiotensin-converting-enzyme (ACE) was examined.

  所述的1,3-偶极环加成Ç -吨丁氧基羰基-N-甘露糖基-硝酮5，形成在原位从部分保护的d甘露糖肟3和乙醛酸4，以乙烯优先得到（3小号） - N-糖基-异恶唑烷6，其被转化成3-异恶唑烷-羧酸盐（L-5-氧杂脯氨酸酯）12及其一些衍生物。通过与L-天冬酰胺衍生物的化学相关性证明了12的（S）-构型。D-5-氧脯氨酸酯是从相应的N-核糖基硝酮24。合成了两个含有C-末端-（28）或N-末端5-氧杂脯氨酸（＝ Opro）（30）的被保护的二肽。从12开始，制备了captopril®（2）的类似物1，并检查了其作为血管紧张素转化酶（ACE）抑制剂的活性。